蒙莫西地那非 | 642928-07-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 蒙莫西地那非
• 中文别名: 高西地那非；蒙莫昔多芬；好猫西地那非
• 英文名称: homosildenafil
• 英文别名: Homosildenafil；5-[2-ethoxy-5-(4-ethylpiperazin-1-yl)sulfonylphenyl]-1-methyl-3-propyl-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 642928-07-2
• 化学式: C₂₃H₃₂N₆O₄S
• 分子量: 488.611
• InChiKey: MJEXYQIZUOHDGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  29339900
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

蒙莫西地那非是西地那非的一种新类似物，Homo Sildenafil 也是 Sildenafil 的类似物，同样作为磷酸二酯酶抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒙莫西地那非 在 水 作用下， 生成 3-(6,7-二氢-1-甲基-7-氧代-3-丙基-1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-5-基)-4-乙氧基苯磺酸 、 N-desmethyl sildenafil 、 4-ethoxy-3-(1-methyl-7-oxo-3-propyl-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)benzenesulfonamide 、 Sildenafil metabolite M12 、 5-[2-ethoxy-5-(4-ethyl-4-oxidopiperazin-4-ium-1-yl)sulfonylphenyl]-1-methyl-3-propyl-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one 、 Sildenafil metabolite (UK-331,849) (M2) 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  使用UPLC-Q Exactive-MS阐明人工淡水中未经批准的勃起功能障碍药物西地那非类似物的光转化产物的结构

  摘要：

  在这项研究中，西得那非（SDF）的四种未经批准的类似物在人造淡水中在合成阳光下被光降解。选择高纯西地那非（H-SDF），羟基高纯-西地那非（HH-SDF），去甲新西地那非（NR-SDF）和硫代西地那非（T-SDF）是因为它们在天然草药产品中经常被检测为掺假品。使用UPLC-Orbitrap（Q Exactive）-MS，基于高分辨率（+）ESI产物离子谱，鉴定了H-SDF，HH-SDF和T-SDF共有的六种光产物以及九种不同分子量的独特转化产物。氘代H-SDF的质谱分析（标记在N-乙基上）允许对取代的哌嗪环的断裂路径进行机械分析，并支持假定的光产物结构。17 H 20 N 4 O 5 S：392.1151 Da）。相比之下，NR-SDF的光降解结构中没有哌嗪环，仅形成两个突出的光产物，这些产物是由磺酰胺的N，N-脱烷基化然后水解而产生的。目前的工作是对勃起功能障碍药物类似物的光降解的首次研究，并且是对环境样品中两种转化产物（m

  DOI：

  10.1002/jms.3461
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基苯甲醛 在 氯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、1.7 MPa 条件下， 反应 0.52h， 生成 蒙莫西地那非
  参考文献：
  名称：

  磺化氧化石墨烯催化连续流合成吡唑并嘧啶酮、西地那非等PDE-5抑制剂

  摘要：

  磺化氧化石墨烯用于获得取代的吡唑并嘧啶酮的级联缩合和环化反应。此外，通过连续流动化学整合磺化和胺化反应以获得 PDE-5 抑制剂。在此，我们报告了一个简单的连续合成平台，可减少繁琐的手动操作并加速几种有效的 5 型磷酸二酯酶抑制剂的合成。开发的平台使我们能够在 32.3 分钟的反应时间内执行单流程多步骤、多操作过程来合成 PDE-5 抑制剂，如西地那非及其类似物，而人为干预最少，使用单一溶剂。

  DOI：

  10.1039/d1ra08220e

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR CANCER PATIENT STRATIFICATION AND CANCER TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LA STRATIFICATION DE PATIENTS CANCÉREUX ET LE TRAITEMENT D'UN CANCER
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017134231A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present invention features improved Compounds, especially (I) methods of identifying patients having Cancer using biomarkers (e.g., PDE3A, SLFN12 and/or CREB3Ll) that correlate with drug sensitivity and consequently treating a stratified patient population with an agent of the invention (e.g., Compounds 1-6 disclosed herein).

  本发明的特点是改进的化合物，特别是（I）利用与药物敏感性相关的生物标志物（例如PDE3A、SLFN12和/或CREB3Ll）来识别患有癌症的患者的方法，并因此使用本发明的药剂（例如本文披露的化合物1-6）治疗分层患者人群。
• Synthesis of Sildenafil Citrate and Process Related Impurities
  作者：Indukuri V.S. Kumar、Gorantla S. Ramanjaneyulu、Vurimindi H. Bindu

  DOI：10.2174/157017811799304304

  日期：2011.11.1

  Synthesis of Sildenafil by the O-alkylation of 5-[2-hydroxy-5-(4-methylpiperazin-1-ylsulphonyl)phenyl]-1- methyl-3-n-propyl-1,6-dihydro-7H-pyrazolo-[4,3-d]pyrimidin-7-one 8 proved difficult because concomitant alkylation of the pyrimidine moity also occurred. The selective O-alkylation was carried by DCC assisted decarboxilative etherification of the carbonate 9.

  通过5- [2-羟基-5-（4-甲基哌嗪-1-基磺酰基）苯基] -1-甲基-3-正丙基-1,6-二氢-7H-吡唑并-的O-烷基化合成西地那非[4,3-d]嘧啶-7- 1 8被证明是困难的，因为同时发生了嘧啶部分的烷基化。选择性的O-烷基化是通过DCC辅助碳酸酯9的脱羧醚化进行的。
• Simulation Strategies for Characterizing Phosphodiesterase-5 Inhibitors in Botanical Dietary Supplements
  作者：Diya Lv、Yan Cao、Langdong Chen、Zhenyu Zhu、Xiaofei Chen、Dan Li、Dongyao Wang、Shujin Li、Yifeng Chai、Feng Lu

  DOI：10.1021/acs.analchem.8b01609

  日期：2018.9.18

  A novel “Prediction and Confirmation” (PC) strategy was proposed for characterizing phosphodiesterase-5 inhibitor (PDE-5) derivatives in botanical dietary supplements (BDSs) for on-site detection. Discovery Studio (DS) and density functional theory (DFT) calculations were used for the “Prediction” step in order to estimate PDE-5 derivative structures and theoretical Raman shifts without synthesizing

  提出了一种新颖的“预测和确认”（PC）策略，以对植物性膳食补充剂（BDSs）中的磷酸二酯酶-5抑制剂（PDE-5）衍生物进行表征，以进行现场检测。在“预测”步骤中使用了Discovery Studio（DS）和密度泛函理论（DFT）计算，以便在不合成导数的情况下估算PDE-5导数结构和理论拉曼位移。通过DS获得11种具有潜在生物活性的西地那非衍生物后，通过DFT获得了32个常见的计算拉曼位移。优化了主要谱带的平均绝对波数偏差（δ，峰范围）和与计算出的共同频移相匹配的拉曼光谱峰的最小数（τ），从而可以合理地产生未知样品的阳性结果。在这项研究中，δ设置为±10 cm优化后，将–1和相应的τ设置为4-5。表面等离振子共振（SPR）生物传感器和表面增强拉曼散射（SERS）检测是“确认”步骤，分别用于验证“预测”步骤中DS和DFT的可靠性和准确性。经过优化的δ和τ标准用作薄层色谱（TLC）分离六个真
• PIPERAZINYL DERIVATIVE REDUCES HIGH-FAT DIET-INDUCED ACCUMULATION OF FAT IN THE LIVERS, THERAPEUTICALLY
  申请人：JANSFAT BIOTECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20150359901A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  A method for inhibiting a liver disease is provided. The method includes administering a pharmaceutical composition of one of a piperazine analogue and a piperazine analogue complex to a warm-blooded animal suffering from the liver disease.

  提供一种抑制肝病的方法。该方法包括向患有肝病的温血动物注射一种由哌嗪类似物或哌嗪类似物复合物组成的药物组合物。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR LIPID METABOLISM DISORDER
  申请人：Jansfat Biotechnology Co., Ltd.

  公开号：EP3241552A1

  公开（公告）日：2017-11-08

  A method for inhibiting a lipid metabolism disorder of a warm-blooded animal is provided. The method includes administering a pharmaceutical composition including a phosphodiesterase-5 (PDE-5) inhibitor and a Statin analogue to the warm-blooded animal suffering from the lipid metabolism disorder.

  提供了一种抑制温血动物脂质代谢紊乱的方法。该方法包括向患有脂质代谢紊乱的温血动物施用包括磷酸二酯酶-5（PDE-5）抑制剂和他汀类似物的药物组合物。