Sildenafil metabolite M12

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Sildenafil metabolite M12
• 英文别名: 4-[4-ethoxy-3-(1-methyl-7-oxo-3-propyl-6H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)phenyl]sulfonylpiperazine-1-carbaldehyde
• 化学式: C₂₂H₂₈N₆O₅S
• 分子量: 488.568
• InChiKey: DQKSOLKXVLENGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代西地那非 在 水 作用下， 生成 3-(6,7-二氢-1-甲基-7-氧代-3-丙基-1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶-5-基)-4-乙氧基苯磺酸 、 西地那非 N-氧化物 、 N-desmethyl sildenafil 、 4-ethoxy-3-(1-methyl-7-oxo-3-propyl-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)benzenesulfonamide 、 UK-150564 、 Sildenafil metabolite M12 、 Sildenafil metabolite (UK-331,849) (M2) 、 、
  参考文献：
  名称：

  使用UPLC-Q Exactive-MS阐明人工淡水中未经批准的勃起功能障碍药物西地那非类似物的光转化产物的结构

  摘要：

  在这项研究中，西得那非（SDF）的四种未经批准的类似物在人造淡水中在合成阳光下被光降解。选择高纯西地那非（H-SDF），羟基高纯-西地那非（HH-SDF），去甲新西地那非（NR-SDF）和硫代西地那非（T-SDF）是因为它们在天然草药产品中经常被检测为掺假品。使用UPLC-Orbitrap（Q Exactive）-MS，基于高分辨率（+）ESI产物离子谱，鉴定了H-SDF，HH-SDF和T-SDF共有的六种光产物以及九种不同分子量的独特转化产物。氘代H-SDF的质谱分析（标记在N-乙基上）允许对取代的哌嗪环的断裂路径进行机械分析，并支持假定的光产物结构。17 H 20 N 4 O 5 S：392.1151 Da）。相比之下，NR-SDF的光降解结构中没有哌嗪环，仅形成两个突出的光产物，这些产物是由磺酰胺的N，N-脱烷基化然后水解而产生的。目前的工作是对勃起功能障碍药物类似物的光降解的首次研究，并且是对环境样品中两种转化产物（m

  DOI：

  10.1002/jms.3461

文献信息

• US6204383B1
  申请人：——

  公开号：US6204383B1

  公开（公告）日：2001-03-20
• Structure elucidation of phototransformation products of unapproved analogs of the erectile dysfunction drug sildenafil in artificial freshwater with UPLC-Q Exactive-MS
  作者：Jaume Aceña、Sandra Pérez、Piero Gardinali、José Luis Abad、Peter Eichhorn、Nubia Heuett、Damià Barceló

  DOI：10.1002/jms.3461

  日期：2014.12

  product ion spectra. Mass spectral analysis of deuterated H‐SDF, labeled on the N‐ethyl group, allowed to gain mechanistic insight into the fragmentation pathway of the substituted piperazine ring and to support the postulated photoproduct structures. The mass spectral fragmentation confirmed the stepwise destruction of the piperazine ring eventually producing a sulfonic acid derivative (C17H20N4O5S: 392

  在这项研究中，西得那非（SDF）的四种未经批准的类似物在人造淡水中在合成阳光下被光降解。选择高纯西地那非（H-SDF），羟基高纯-西地那非（HH-SDF），去甲新西地那非（NR-SDF）和硫代西地那非（T-SDF）是因为它们在天然草药产品中经常被检测为掺假品。使用UPLC-Orbitrap（Q Exactive）-MS，基于高分辨率（+）ESI产物离子谱，鉴定了H-SDF，HH-SDF和T-SDF共有的六种光产物以及九种不同分子量的独特转化产物。氘代H-SDF的质谱分析（标记在N-乙基上）允许对取代的哌嗪环的断裂路径进行机械分析，并支持假定的光产物结构。17 H 20 N 4 O 5 S：392.1151 Da）。相比之下，NR-SDF的光降解结构中没有哌嗪环，仅形成两个突出的光产物，这些产物是由磺酰胺的N，N-脱烷基化然后水解而产生的。目前的工作是对勃起功能障碍药物类似物的光降解的首次研究，并且是对环境样品中两种转化产物（m