(Z)-6,9,16,17-tetrahydro-15H-dibenzo[b,g][1,9,5]dioxazacyclotridecine-16-carbaldehyde | 1413932-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-6,9,16,17-tetrahydro-15H-dibenzo[b,g][1,9,5]dioxazacyclotridecine-16-carbaldehyde
• 英文别名: (13Z)-11,16-dioxa-3-azatricyclo[15.4.0.05,10]henicosa-1(21),5,7,9,13,17,19-heptaene-3-carbaldehyde
• CAS: 1413932-79-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: CXHJLNVGMKIZBI-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛肟 在 Grubbs catalyst first generation 、 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (E)-6,9,16,17-tetrahydro-15H-dibenzo[b,g][1,9,5]dioxazacyclotridecine-16-carbaldehyde 、 (Z)-6,9,16,17-tetrahydro-15H-dibenzo[b,g][1,9,5]dioxazacyclotridecine-16-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  闭环易位反应可访问的13元杂环中烯烃双键的立体化学

  摘要：

  通过闭环复分解（RCM）反应合成了曼扎明生物碱核心结构的13元杂环类似物。评估了远程杂原子（N，O，S）对使用第一和第二代钌卡宾络合物在RCM反应中形成的烯烃双键的E / Z立体化学的影响。研究表明，RCM反应是动力学控制的，杂原子影响双键的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.065

文献信息

• On the stereochemistry of the olefinic double bond in 13-membered heterocyclic rings accessible by ring-closing metathesis reaction
  作者：H. Surya Prakash Rao、Shaik Rafi、P. Ratish Kumar、C. Guravaiah、Nandurka Muthanna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.065

  日期：2012.12

  13-Membered heterocyclic ring analogs of the core structure of manzamine alkaloids were synthesized by ring closing metathesis (RCM) reaction. The influence of a remote heteroatom (N, O, S) on E/Z stereochemistry of the olefinic double bond formed in RCM reaction using Grubbs 1st and 2nd generation ruthenium carbene complexes was evaluated. Studies show that RCM reaction is kinetically controlled and

  通过闭环复分解（RCM）反应合成了曼扎明生物碱核心结构的13元杂环类似物。评估了远程杂原子（N，O，S）对使用第一和第二代钌卡宾络合物在RCM反应中形成的烯烃双键的E / Z立体化学的影响。研究表明，RCM反应是动力学控制的，杂原子影响双键的立体化学。