1-methoxy-3-phenyl-4-(2-thiophen-3-ylethynyl)-1H-pyrano[4,3-b]quinoline | 1320362-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-3-phenyl-4-(2-thiophen-3-ylethynyl)-1H-pyrano[4,3-b]quinoline
• CAS: 1320362-73-9
• 化学式: C₂₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 395.481
• InChiKey: SNXYTHAXMOXVIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3-phenyl-4-(2-thiophen-3-ylethynyl)-1H-pyrano[4,3-b]quinoline 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3-benzoyl-1-(thiophen-3-yl)pyrrolo[1,2-a]quinoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  站点选择性亲电环化和随后的开环：到吡咯并[1,2- a ]喹啉和吲哚嗪的合成路线。

  摘要：

  描述了一种通过位点选择性亲电环化从吡喃并喹啉合成吡咯并[1,2- a ]喹啉和吲哚嗪的有效策略，随后在温和的反应条件下使用银/碘打开吡喃环。这种方法涉及的吡啶基的氮的优先攻击过的芳环，并导致5-地层内切-挖环化产物。C–N（ΔE a = 9.01 kcal / mol）和C–C（ΔE a为了使观察到的位点选择性合理化，进行＝ 31.31kcal / mol）的键形成。通过X射线晶体学研究证实了产物的结构。通过Pd催化的交叉偶联反应，通过亲电碘化反应生成的碘取代的化合物进一步多样化。

  DOI：

  10.1021/jo3015374
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylethynyl-quinoline-3-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碘 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-methoxy-3-phenyl-4-(2-thiophen-3-ylethynyl)-1H-pyrano[4,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  站点选择性亲电环化和随后的开环：到吡咯并[1,2- a ]喹啉和吲哚嗪的合成路线。

  摘要：

  描述了一种通过位点选择性亲电环化从吡喃并喹啉合成吡咯并[1,2- a ]喹啉和吲哚嗪的有效策略，随后在温和的反应条件下使用银/碘打开吡喃环。这种方法涉及的吡啶基的氮的优先攻击过的芳环，并导致5-地层内切-挖环化产物。C–N（ΔE a = 9.01 kcal / mol）和C–C（ΔE a为了使观察到的位点选择性合理化，进行＝ 31.31kcal / mol）的键形成。通过X射线晶体学研究证实了产物的结构。通过Pd催化的交叉偶联反应，通过亲电碘化反应生成的碘取代的化合物进一步多样化。

  DOI：

  10.1021/jo3015374

文献信息

• Pyrano[4,3-<i>b</i>]quinolines Library Generation via Iodocyclization and Palladium-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Trapti Aggarwal、Maryam Imam、Naveen K. Kaushik、Virander S. Chauhan、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/co200100z

  日期：2011.9.12

  Synthesis of a 80-member library of novel pyrano[4,3-b]quinoline in solution-Phase is reported. The key intermediate, 4-iodopyrano[4,3-b]quinolines were synthesized by the electropHic iodocyclization of corresponding oho-alkynyl ' aldehydes in good to excellent yields under mild reaction,conditions. Subsequently a diverse set of libraries was generated by employing palladium:catalyzed Suzuki-Miyauta, Heck, and Sonogashira coupling reactions on 4-iodopyrano[4,3-b]quinolines. In this:way,- a series of structurally different and biologically interesting molecules were obtained. Some of the selected compounds were screened against 3D7 strains of Plasmodium falciparum for antimalarial activity. Suzuki coupling products 63} and 621} and Heck coupling product 812} exhibit promising antimalarial activity.
• Site-Selective Electrophilic Cyclization and Subsequent Ring-Opening: A Synthetic Route to Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinolines and Indolizines
  作者：Trapti Aggarwal、Sonu Kumar、Devendra K. Dhaked、Rakesh K. Tiwari、Prasad V. Bharatam、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/jo3015374

  日期：2012.10.5

  An efficient strategy for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines and indolizines from pyranoquinolines via site-selective electrophilic cyclization and subsequent opening of pyran ring using silver/iodine under mild reaction conditions is described. This approach involves the preferential attack of the pyridyl nitrogen over aryl ring and leads to the formation of 5-endo-dig cyclized products. Quantum

  描述了一种通过位点选择性亲电环化从吡喃并喹啉合成吡咯并[1,2- a ]喹啉和吲哚嗪的有效策略，随后在温和的反应条件下使用银/碘打开吡喃环。这种方法涉及的吡啶基的氮的优先攻击过的芳环，并导致5-地层内切-挖环化产物。C–N（ΔE a = 9.01 kcal / mol）和C–C（ΔE a为了使观察到的位点选择性合理化，进行＝ 31.31kcal / mol）的键形成。通过X射线晶体学研究证实了产物的结构。通过Pd催化的交叉偶联反应，通过亲电碘化反应生成的碘取代的化合物进一步多样化。