ethyl 2-O-benzyl-4,6-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside | 1309361-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-benzyl-4,6-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7R,8S,8aS)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 1309361-04-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅S
• 分子量: 402.511
• InChiKey: YNMGSXAJRBVXOZ-DRGMGAIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzyl-4,6-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到ethyl 2-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  非对映异构纯糖基锍盐的直接合成

  摘要：

  据报道，稳定的糖基锍盐可以通过乙基硫糖苷的直接异头 S-甲基化产生。从机制上讲，该途径代表了硫代糖苷类糖苷化活化的第一步；然而，它可以进一步合成和分离准稳定的锍离子，代表了研究这些关键中间体的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol2009818
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到ethyl 2-O-benzyl-4,6-benzylidene-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  非对映异构纯糖基锍盐的直接合成

  摘要：

  据报道，稳定的糖基锍盐可以通过乙基硫糖苷的直接异头 S-甲基化产生。从机制上讲，该途径代表了硫代糖苷类糖苷化活化的第一步；然而，它可以进一步合成和分离准稳定的锍离子，代表了研究这些关键中间体的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol2009818