1-cyclohexyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 1416553-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-cyclohexyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-cyclohexyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzimidazole；(1-cyclohexyl-1H-benzimidazol-5-yl)pinacol boronate；1-cyclohexyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzimidazole
• CAS: 1416553-84-8
• 化学式: C₁₉H₂₇BN₂O₂
• 分子量: 326.247
• InChiKey: SBTHIZLHWKEQKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 10% Pd/C 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 methyl 2,3-damino-4-(1-cyclohexyl-1H-benzimidazol-5-yl)-5-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Condensed derivatives of imidazole useful as pharmaceuticals

  摘要：

  该发明涉及化合物（I）及其酸盐和碱盐： 其中： 虚线表示双键； X为N或C-R1，Y为N或C-R2，X和Y不同时为N； A选自苯基、萘基和（5-11）成员单环或双环不饱和环或杂环，可能按申请中定义进行取代， A还可以包括另一个（4-7）成员杂环，该杂环为单环、融合、饱和或不饱和，多环系统则包括最多14个成员和最多5个N、O和S中选择的杂原子； B为氢或按申请中定义的取代基，或 B为含有1-3个N、O和S中选择的杂原子的（4-10）成员单环或双环饱和或不饱和杂环，并可能按申请中定义进行取代； 当X为N且Y为C-R2时，B不是氢； R1为氢或按申请中定义的取代基； B和R1不能同时为氢； R2为氢或卤素； 它们的制备，它们在抗菌预防和治疗中的用途，单独或与抗菌药物、抗毒力剂或增强宿主先天免疫力的药物联合使用，以及含有它们的药物组合物和联合物。

  公开号：

  EP2913330A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 1-cyclohexyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  有效合成苯并咪唑-咪唑并[1,2-a]吡嗪共轭物：单-和双-苯并咪唑抗肿瘤活性的比较研究。

  摘要：

  一系列新的6-取代的8-（1-环己基-1H-苯并[d]咪唑-6-基）咪唑并[1,2-a]吡嗪和6-取代的8-（1-苄基-1H-首次合成了苯并[d]咪唑-6-基）咪唑并[1,2-a]吡嗪，并筛选了代表9种不同癌症类型的60种人类癌细胞系的体外生物学活性。衍生物10和36对所有测试的细胞系均显示抗肿瘤活性，分别显示出可比较的全图平均图中点生长抑制（MG_MID GI50）值分别为2.10和2.23μM。此外，通过吸收，发射和圆二色性技术研究，这些衍生物显示出与DNA和牛血清白蛋白（BSA）的强结合相互作用。这些光谱研究表明，咪唑并[1,2-a]吡嗪-苯并咪唑类化合物10和36 插入与ct-DNA相互作用作为基本生物学显著作用的主要相互作用，单苯并咪唑显示出比双苯并咪唑更好的活性。这些实验已经证实，咪唑并[1,2-a]吡嗪和苯并咪唑部分是触发与DNA结合的有效药效团。这些化合物还与牛血清白蛋白相互作用，这证明了结合常数的高值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.042

文献信息

• [EN] CINNOLINE DERIVATIVES AS AS BTK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CINNOLINE EN TANT QU'EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BTK
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2013148603A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are defined in the specification. The compounds are inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (BTK). This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders or conditions associated with BTK.

  公开的是Formula 1的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5在规范中有定义。这些化合物是Bruton酪氨酸激酶（BTK）的抑制剂。本公开还涉及制备Formula 1化合物的材料和方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗与BTK相关的疾病、疾病或症状的用途。
• CINNOLINE DERIVATIVES
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20150038510A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are defined in the specification. The compounds are inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (BTK). This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders or conditions associated with BTK.

  本发明涉及公式1的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5在说明书中有定义。这些化合物是布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）的抑制剂。本发明还涉及制备公式1化合物的材料和方法，包括含有它们的制药组合物，以及它们用于治疗与BTK相关的疾病、障碍或状况的用途。
• Cinnoline derivatives
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US09365566B2

  公开（公告）日：2016-06-14

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are defined in the specification. The compounds are inhibitors of Bruton's tyrosine kinase (BTK). This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders or conditions associated with BTK.

  本文揭示了公式1的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5在规范中有定义。这些化合物是布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）的抑制剂。此外，本文还涉及制备公式1化合物的材料和方法，包括含有它们的制药组合物，以及它们用于治疗与BTK相关的疾病、障碍或病况的用途。
• [EN] 3H-THIENO[3,4]PYRIMIDIN-4-ONEAND PYRROLOPYRIMID-4-ONE AS GRAM-POSITIVE ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] 3H-THIÉNO[3,4]PYRIMIDIN-4-ONE ET PYRROLOPYRIMID-4-ONE UTILISÉES COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS CONTRE LES BACTÉRIES À GRAM POSITIF
  申请人：BIODIM LAB

  公开号：WO2015128334A9

  公开（公告）日：2015-10-15
• Condensed derivatives of imidazole useful as pharmaceuticals
  申请人：LABORATOIRE BIODIM

  公开号：EP2913330A1

  公开（公告）日：2015-09-02

  The invention relates to the compounds (I) and their acids and bases salts: wherein: the dotted line indicates a double bond; X is N or C-R1 and Y is N or C-R2, X and Y not being simultaneously N; A is selected from the group consisting of phenyl, naphthyl and (5-11) membered monocyclic or bicyclic unsaturated cycle or heterocycle possibly substituted as defined in the application, and A can also comprise either a further (4-7) membered heterocycle, said heterocycle being a monocycle, fused, saturated or unsaturated, the polycyclic system then comprising up to 14 members and up to 5 heteroatoms selected from N, O and S; B is Hydrogen or a substituent as defined in the application, or B is a (4-10) membered mono or bicyclic saturated or unsaturated heterocycle containing 1-3 heteroatoms selected from N, O and S, and possibly substituted as defined in the application; B not being Hydrogen when X is N and Y is C-R2; R1 is Hydrogen or a substituent as defined in the application; B and R1 cannot be simultaneously Hydrogen; R2 is Hydrogen or Halogen; their preparation, their use in the antibacterial prevention and therapy, alone or in association with antibacterials, antivirulence agents or drugs reinforcing the host innate immunity, and pharmaceutical compositions and associations containing them.

  该发明涉及化合物（I）及其酸盐和碱盐： 其中： 虚线表示双键； X为N或C-R1，Y为N或C-R2，X和Y不同时为N； A选自苯基、萘基和（5-11）成员单环或双环不饱和环或杂环，可能按申请中定义进行取代， A还可以包括另一个（4-7）成员杂环，该杂环为单环、融合、饱和或不饱和，多环系统则包括最多14个成员和最多5个N、O和S中选择的杂原子； B为氢或按申请中定义的取代基，或 B为含有1-3个N、O和S中选择的杂原子的（4-10）成员单环或双环饱和或不饱和杂环，并可能按申请中定义进行取代； 当X为N且Y为C-R2时，B不是氢； R1为氢或按申请中定义的取代基； B和R1不能同时为氢； R2为氢或卤素； 它们的制备，它们在抗菌预防和治疗中的用途，单独或与抗菌药物、抗毒力剂或增强宿主先天免疫力的药物联合使用，以及含有它们的药物组合物和联合物。