1,4-diamino-3,5-dinitropyrazole | 1421272-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,4-diamino-3,5-dinitropyrazole
• 英文别名: 3,5-Dinitro-1H-pyrazole-1,4-diamine；3,5-dinitropyrazole-1,4-diamine
• CAS: 1421272-54-9
• 化学式: C₃H₄N₆O₄
• 分子量: 188.103
• InChiKey: YXQJEZBWVNVFHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diamino-3,5-dinitropyrazole 在 sode de l'acide trichloroisocyanurique 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到4-cyano-5-nitro-1,2,3-triazole sodium salt
  参考文献：
  名称：

  4-氰基-5-硝基-1,2,3-三唑金属盐、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了4‑氰基‑5‑硝基‑1,2,3‑三唑金属盐、其制备方法及应用。本发明公开了一种如式I所示的4‑氰基‑5‑硝基‑1,2,3‑三唑金属盐。本发明公开了一种4‑氰基‑5‑硝基‑1,2,3‑三唑金属盐的制备方法，其包括下述步骤：将如式II所示的1,4‑二氨基‑3,5‑二硝基吡唑(DADNP)溶解于溶剂中，加入酸化或未酸化的试剂A进行反应，反应结束后加入pH调节剂调节pH值至大于7，即可。本发明的化合物属于含能材料领域，其可应用于含能材料。

  公开号：

  CN114573518A
• 作为产物：
  描述：

  ammonium 4-amino-3,5-dinitropyrazolate monohydrate 在 O-tosylhydroxylamine 作用下， 反应 10.0h， 以52%的产率得到1,4-diamino-3,5-dinitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  4-Chloro-3,5-dinitropyrazole: a precursor for promising insensitive energetic compounds

  摘要：

  以 4-氯-3,5-二硝基吡唑为原料，以良好的产率制备了一系列 3,5-二硝基吡唑衍生物，并通过 IR、1H 和 13C NMR（有时为 15N NMR）光谱、元素分析和 DSC 进行了表征。通过单晶X射线衍射证实了7和13的结构。使用标准 BAM 方法确定冲击灵敏度，并使用实验密度和计算的生成热获得爆炸特性。

  DOI：

  10.1039/c2ta01359b

文献信息

• Polynitro-substituted pyrazoles and triazoles as potential energetic materials and oxidizers
  作者：Ping Yin、Jiaheng Zhang、Chunlin He、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c3ta15057g

  日期：——

  N-Trinitroethylamino energetic derivatives were obtained from carbon and nitrogen functionalization of nitropyrazoles and nitrotriazoles. N-Trinitroethylamino nitroazoles and N-amino nitroazoles were fully characterized by IR, multinuclear NMR spectra, and elemental analyses. Compounds 10, 11 and 15 were further confirmed by single crystal X-ray structuring. N-Functionalized nitroazoles have moderate to excellent thermal stabilities with good densities. Data based on impact and friction tests show these compounds range from very sensitive to insensitive. Theoretical calculations carried out using Gaussian 03 demonstrate good to excellent detonation pressures and velocities, as well as high specific impulse.

  通过对硝基吡唑和硝基三唑进行碳和氮官能化，获得了 N-三硝乙氨基高能衍生物。通过红外光谱、多核 NMR 光谱和元素分析，对 N-三硝乙氨基硝基唑和 N-氨基硝基唑进行了全面表征。化合物 10、11 和 15 的单晶 X 射线结构得到了进一步证实。N-官能化硝基唑具有中等到极好的热稳定性和良好的密度。根据冲击和摩擦测试得出的数据显示，这些化合物从非常敏感到不敏感不等。使用高斯 03 进行的理论计算表明，爆炸压力和速度以及比冲都非常好。
• Energetic Multifunctionalized Nitraminopyrazoles and Their Ionic Derivatives: Ternary Hydrogen-Bond Induced High Energy Density Materials
  作者：Ping Yin、Damon A. Parrish、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/jacs.5b00714

  日期：2015.4.15

  cationic interactions, nitramine-based ionic derivatives exhibit good energetic performance and enhanced molecular stability. Performance parameters including heats of formation and detonation properties were calculated by using Gaussian 03 and EXPLO5 v6.01 programs, respectively. It is noteworthy to find that 5-nitramino-3,4-dinitropyrazole, 4, has a remarkable measured density of 1.97 g cm(-3) at 298 K,

  在吡唑骨架中引入了多种功能化，从而产生了一个新的三元氢键诱导高能量密度材料家族。通过引入扩展的阳离子相互作用，基于硝胺的离子衍生物表现出良好的能量性能和增强的分子稳定性。包括形成热和爆轰特性在内的性能参数分别使用 Gaussian 03 和 EXPLO5 v6.01 程序计算。值得注意的是，5-nitramino-3,4-dinitropyrazole, 4 在 298 K 下具有显着的实测密度 1.97 g cm(-3)，与其晶体密度 (2.032 g cm(-3) , 150 K)，并且在基于唑的 CHNO 化合物中排名最高。能量评估表明，除分子化合物 4 外，一些离子衍生物 9、11、12、17、19 和 22，还具有高密度 (1.83-1.97 g cm(-3))、出色的爆轰压力和速度（P，35.6-41.6 GPa；vD，8880-9430 ms(-1)），以及可接受的冲击和摩擦敏感性（
• Energetic<i>N</i>-Nitramino/<i>N</i>-Oxyl-Functionalized Pyrazoles with Versatile π-π Stacking: Structure-Property Relationships of High-Performance Energetic Materials
  作者：Ping Yin、Lauren A. Mitchell、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1002/anie.201608499

  日期：2016.11.7

  N‐Nitramino/N‐oxyl functionalization strategies were employed to investigate structure–property relationships of energetic materials. Based on single‐crystal diffraction data, π–π stacking of pyrazole backbones can be tailored effectively by energetic functionalities, thereby resulting in diversified energetic compounds. Among them, hydroxylammonium 4‐amino‐3,5‐dinitro‐1H‐pyrazol‐1‐olate and dipotassium

  N-硝基氨基/ N-氧基官能化策略用于研究含能材料的结构-性质关系。根据单晶衍射数据，吡唑骨架的π-π堆积可通过高能功能有效地定制，从而产生多种高能化合物。其中，4-氨基-3,5-二硝基-1H-吡唑-1-油酸羟铵和N，N′-（3,5-二硝基-1H-吡唑-1,4-二基）地氨化双钾盐，具有独特的面孔面对面的π-π堆叠分别可以用作高性能炸药和高能氧化剂。
• 1,4-二硝胺基-3,5-二硝基吡唑草酰二肼硝酸盐、制备方法及其应用
  申请人：湖北航天化学技术研究所

  公开号：CN112194625B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明涉及1,4‑二硝胺基‑3,5‑二硝基吡唑草酰二肼硝酸盐、制备方法及其应用，通过选择反应原料、设计反应路线、筛选反应条件，以DADNP为前体，经过硝化、离子化反应得到1,4‑二硝胺基‑3,5‑二硝基吡唑草酸二肼硝酸盐DNPOHN；该DNPOHN是一种新型含能离子盐，具有高氢含量、高氧含量、低感度等优点，且制备过程中反应温和、产品得率高，在混合炸药、固体推进剂和气体发生剂等含能材料领域，尤其是高能混合炸药、低特征信号推进剂和洁净燃气发生剂等含能材料领域均具有广阔的应用前景，能够增加固体推进剂比冲、燃气发生剂发气量、混合炸药的爆速，且安全性能和相容性良好。
• Synthesis and properties of three guanidinium salts based on high-oxygen-balanced 1,4-dinitramino-3,5-dinitropyrazolate anion
  作者：Guanglei Li、Haifeng Huang、Jun Yang、Chao Yan、Wei Li、Hongzhen Duan

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115098

  日期：2021.5