ammonium 4-amino-3,5-dinitropyrazolate monohydrate | 1421272-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ammonium 4-amino-3,5-dinitropyrazolate monohydrate
• 英文别名: ammonium salt of 4-amino-3,5-dinitropyrazole；ammonium 4-amino-3,5-dinitropyrazol-1-ide；ammonium 4-amino-3,5-dinitro pyrazolate；ammonium 3,5-dinitro-4-aminopyrazolate；ammonium 4-amino-3,5-dinitropyrazolate；ammonium 4-amino-3,5-dinitropyrazolide
• CAS: 1421272-53-8
• 化学式: C₃H₃N₅O₄*H₃N
• 分子量: 190.118
• InChiKey: YVSBFQVGGLYHST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.03
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  175.98
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium 4-amino-3,5-dinitropyrazolate monohydrate 在 O-tosylhydroxylamine 作用下， 反应 10.0h， 以52%的产率得到1,4-diamino-3,5-dinitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  4-Chloro-3,5-dinitropyrazole: a precursor for promising insensitive energetic compounds

  摘要：

  以 4-氯-3,5-二硝基吡唑为原料，以良好的产率制备了一系列 3,5-二硝基吡唑衍生物，并通过 IR、1H 和 13C NMR（有时为 15N NMR）光谱、元素分析和 DSC 进行了表征。通过单晶X射线衍射证实了7和13的结构。使用标准 BAM 方法确定冲击灵敏度，并使用实验密度和计算的生成热获得爆炸特性。

  DOI：

  10.1039/c2ta01359b
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3,5-dinitropyrazole 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到ammonium 4-amino-3,5-dinitropyrazolate monohydrate
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-3,5-dinitropyrazolate salts—highly insensitive energetic materials

  摘要：

  通过中和反应或偏合成反应，高产制备了基于 4-氨基-3,5-二硝基吡唑酸阴离子和特定富氮阳离子的高能盐。对所制备的高能盐的关键特性，如熔点、热稳定性（169â303 °C）、密度（1.54â1.84 g cmâ3）、冲击灵敏度（>60 J）、形成热、引爆压力（20.99â32.55 GPa）和速度（7712â8751 m sâ1）进行了测量或计算。作为高度不敏感的高能材料，盐 9（32.55 GPa，8743 m sâ1）和盐 11（28.85 GPa，8751 m sâ1）与 1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯（TATB，31.15 GPa 和 8114 m sâ1）相当。

  DOI：

  10.1039/c1jm10340g

文献信息

• Energized nitro-substituted azoles through ether bridges
  作者：Yongxing Tang、Chunlin He、Haixiang Gao、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c5ta03884g

  日期：——

  Ether bridged energetic nitro-substituted azoles with low melting points and moderate decomposition temperatures may have potential as melt-cast explosives.

  醚桥连的、带有低熔点和中等分解温度的氮杂环化合物，可能具有作为熔铸炸药的潜力。
• 3,4,5-Trinitro-1-(nitromethyl)-1<i>H</i>-pyrazole (TNNMP): a perchlorate free high energy density oxidizer with high thermal stability
  作者：Dheeraj Kumar、Gregory H. Imler、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c7ta02585h

  日期：——

  detonation performance (Dv = 8858 m/s; P = 35.1 GPa), it concomitantly has high thermal stability (Td = 202 C) and acceptable sensitivities (IS = 14 J; FS = 120 N). These attractive properties suggest TNNMP as a promising perchlorate free high energy density oxidizer and a potential replacement for ammonium perchlorate.

  通过使4-氨基-3,5-二硝基吡唑酸铵与4-氨基-3,5-二硝基吡唑酸铵反应，可以高收率获得高级氧化剂，即三硝基吡唑，3,4,5-三硝基-1-（硝基甲基）-1H-吡唑（TNNMP）的衍生物。溴硝基甲烷，然后用H2O2 / H2SO4混合物氧化。TNNMP的表征表明，除具有良好的氧平衡（+ 18.3％）和爆炸性能（Dv = 8858 m / s； P = 35.1 GPa）外，它还具有较高的热稳定性（Td = 202C）和可接受的灵敏度。 （IS = 14 J； FS = 120 N）。这些吸引人的特性表明TNNMP是一种有前途的无高氯酸盐高能密度氧化剂，并且是高氯酸铵的潜在替代品。
• Connecting energetic nitropyrazole and aminotetrazole moieties with N,N′-ethylene bridges: A promising approach for fine tuning energetic properties
  作者：Dheeraj Kumar、Chunlin He、Lauren A. Mitchell、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c6ta02387h

  日期：——

  basic framework resulted in various energetic compounds having mono, di or tri nitro-substituted pyrazole moieties, and an amino or nitroimino-substituted tetrazole ring. All the compounds were thoroughly characterized by IR, and NMR [1H, 13C1H}, 15N] spectra, elemental analysis, and differential scanning calorimetry (DSC). Some of them were also structurally characterized with single-crystal X-ray diffraction

  描述了通过高能吡唑与四唑部分通过N，N′-亚乙基桥键合来微调高能化合物的性质的新方法。各种吡唑衍生物与2-卤代乙胺反应，然后与叠氮化氰反应，导致形成具有乙烯桥连的5-氨基四唑和硝基吡唑的化合物。在该基本构架上的进一步反应产生了具有单，二或三硝基取代的吡唑部分以及氨基或硝基亚氨基取代的四唑环的各种高能化合物。所有化合物均通过IR和NMR [ 1 H，13 C 1 H}，15N]光谱，元素分析和差示扫描量热法（DSC）。其中一些还通过单晶X射线衍射研究进行了结构表征。分别使用高斯03和EXPLO5 v6.01程序计算了所有高能化合物的形成热和爆轰性能。初步研究表明，通过仔细选择吡唑和四唑环上的高能基团的数量和性质，可以确实微调高能化合物的性能。
• [EN] BIS(3,4,5-TRINITROPYRAZOLYL)METHANE AND BIS(3,5-DINITRO-4-AMINOPYRAZOLYL)METHANE AS EXPLOSIVES<br/>[FR] BIS(3,4,5-TRINITROPYRAZOLYL)MÉTHANE ET BIS(3,5-DINITRO-4-AMINOPYRAZOLYL)MÉTHANE EN TANT QU'EXPLOSIFS
  申请人：UNIV MUENCHEN LUDWIG MAXIMILIANS

  公开号：WO2017021029A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The invention relates to bis(3,4,5-trinitropyrazolyl)methane (UMX1), bis(3,5-dinitro- 4-aminopyrazolyl)methane (UMX2), an energetic active mass comprising at least one of these compounds, a use of at least one of these compounds as well as methods for synthesizing these compounds.

  该发明涉及双(3,4,5-三硝基吡唑基)甲烷（UMX1）、双(3,5-二硝基-4-氨基吡唑基)甲烷（UMX2）、包含至少其中一种化合物的活性能量物质，以及至少其中一种化合物的用途，以及合成这些化合物的方法。
• Trimerization of 4‐Amino‐3,5‐dinitropyrazole: Formation, Preparation, and Characterization of 4‐Diazo‐3,5‐bis(4‐amino‐3,5‐dinitropyrazol‐1‐yl) pyrazole (LLM‐226)
  作者：Mao‐Xi Zhang、Philip F. Pagoria、Gregory H. Imler、Damon Parrish

  DOI：10.1002/jhet.3434

  日期：2019.3

  4‐Amino‐3,5‐dinitropyrazole (LLM‐116, 1) undergoes trimerization to 4‐diazo‐3,5‐bis(4‐amino‐3,5‐dinitropyrazol‐1‐yl) pyrazole (LLM‐226) upon heating. A mechanism is proposed and discussed. LLM‐226 is a new diazo‐based energetic material, thermally stable, and insensitive to impact, friction, and spark. The material may be prepared by heating 1 and 4‐diazo‐3,5‐dinitropyrazole (2) in a mixture of toluene

  4-氨基-3,5- dinitropyrazole（LLM-116，1）经历三聚4-重氮基-3,5-二（4-氨基-3,5-二dinitropyrazol -1-基）吡唑（LLM-226）在加热。提出并讨论了一种机制。LLM-226是一种新型的基于重氮的高能材料，具有热稳定性，并且对撞击，摩擦和火花不敏感。该材料可以通过在110°C下在甲苯和乙酸丁酯的混合物中加热1和4-重氮-3-3,5-二硝基吡唑（2）或在160°C下在二氯苯中单独加热1来制备。将讨论LLM-226的表征，包括X射线晶体学分析和小规模安全性。