2-amino-N’-benzylbenzohydrazide | 18852-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N’-benzylbenzohydrazide
• 英文别名: N-Anthraniloyl-N'-benzylhydrazin；2-amino-N'-benzylbenzohydrazide
• CAS: 18852-03-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• 分子量: 241.293
• InChiKey: GWVGSWFZSNZQOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原苯甲酸三乙酯 、 2-amino-N’-benzylbenzohydrazide 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 生成 3-benzylamino-2-phenylquinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of 2-Amino-N′-arylbenzohydrazides with Triethyl Orthobenzoates To Construct Indazolo[3,2-b]quinazolinones

  摘要：

  A palladium-catalyzed sequential cyclization/C-H activation cascade reaction of 2-amino-N'-arylbenzohydrazides with triethyl orthobenzoates has been developed, providing indazolo[3,2-b]quinazolinones in good to high yields. Two key intermediates of the reaction, 2-phenyl-3-(phenylamino)quinazolinone and C-H insertion palladacycle, were isolated, and their structures were unambiguously confirmed by X-ray crystallography. This method represents an unprecedented example of a halogen-free protocol to access indazolo[3,2-b]quinazolinones. Moreover, this chemistry also provides a useful tool for the discovery of fluorescent materials.

  DOI：

  10.1021/jo5024848
• 作为产物：
  描述：

  1-(o-aminobenzoyl)-2-benzylidenehydrazine 在 palladium on barium sulfate 氢气 作用下， 生成 2-amino-N’-benzylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Pedrazzoli,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 407 - 414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Brønsted Acid-Catalyzed Annulation of Cyclopropane Aldehydes with <i>N</i>′-Aryl Anthranil Hydrazides: Domino Construction of Tetrahydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinazolin-5(1<i>H</i>)ones
  作者：Priyanka Singh、Navpreet Kaur、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03170

  日期：2020.3.6

  synthesis of tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)one derivatives was achieved by reacting cyclopropane aldehydes with N'-aryl anthranil hydrazides in the presence of p-toluene sulfonic acid (PTSA). The transformation involves domino imine formation and intramolecular cyclization to form 2-arylcyclopropyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one, followed by nucleophilic ring opening of the cyclopropyl ring to form

  在对甲苯磺酸（PTSA）存在下，通过使环丙烷醛与N'-芳基邻氨基苯甲酰肼反应，可以实现对四氢吡咯并[1,2-a]喹唑啉-5（1H）酮衍生物的高度区域选择性合成。该转化涉及多米诺亚胺的形成和分子内环化以形成2-芳基环丙基-2,3-二氢喹啉-4（1H）-一个，然后环丙基环的亲核开环形成所需的四氢吡咯并[1,2-a]喹唑啉- 5（1H）1具有良好的收率，并且具有完全的区域选择性。该方案可耐受多种官能团，因此为吡咯并喹唑啉酮的合成提供了一种简单而高效的方法。