(2R,3S,4S,5R)-3,5,6-Triacetoxy-4-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid | 735326-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-3,5,6-Triacetoxy-4-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
• CAS: 735326-85-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₁₀
• 分子量: 410.378
• InChiKey: LQJUVFJOWVDZFM-MHJIAYJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  134.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-3,5,6-Triacetoxy-4-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 2,5-anhydro-1,6-di-O-benzoyl-3-O-[methyl (2,4-di-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyl)uronate]-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  2,5-脱水-（β-d-吡喃葡萄糖基尿酸）-和（α-1-吡喃葡萄糖基尿酸）-d-甘露醇六-O-磺酸七钠盐的合成

  摘要：

  摘要2,5,5-脱水-1,6-二-O-苯甲酰基-d-甘露糖醇与（2,3,4-三-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基-1-O-三氯乙亚氨酸酯）尿酸糖苷的糖基化在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下提供相应的3-O-β-糖苷，将其脱保护后，用DMF·SO3转化为其六-O-硫酸盐，用乙酸钠处理后得到，随后用氢氧化钠将甲酯皂化2,5-脱水-3-O-（β-d-吡喃葡萄糖基尿酸）-d-甘露醇六-O-硫酸盐的七钠盐。在NIS / TfOH存在下，用2,4-二-O-乙酰基-3-O-苄基-1-尿吡喃葡萄糖基尿酸甲酯的α-硫代苯基糖苷对同一受体的糖基化得到相应的3-O-α-糖苷。产率很低，因此2-O-乙酰基2的α-硫代苯基糖苷 使用4-O-亚苄基-3-O-苄基-1-吡喃糖作为供体。随后将所获得的二糖的末端羟甲基基团用NaOCl / TEMPO氧化，并将所获得的艾杜糖醛酸衍生物转化为2,5-脱水-3-O-（-α-1

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.03.006
• 作为产物：
  描述：

  在 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5R)-3,5,6-Triacetoxy-4-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New accesses to l-iduronyl synthons

  摘要：

  (PhS)(3)CLi adds with a total L-ido selectivity onto 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylo-dialdose 2, opening the way to the most efficient preparation of 1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-L-iduronyl synthon 8. Alternatively, in view of combinatorial syntheses, aldehyde 2 allows a good access to vinylic L-ido and D-gluco synthons which may be converted into uronic acid by a sequence involving a new aldehyde oxidation by m-CPBA in aqueous solution. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02080-8