(5R)-5-decyltetrahydrofuran-2-one | 75629-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R)-5-decyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (R)-γ-tetradecalactone；2(3H)-Furanone, 5-decyldihydro-, (5R)-；(5R)-5-decyloxolan-2-one
• CAS: 75629-72-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: AGNLJNRENXLLQO-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-36 °C(Solvent: Heptane)
• 沸点：
  322.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-decyltetrahydrofuran-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Dihydrorubenolide
  参考文献：
  名称：

  肾上腺素，全合成及其绝对构型分配。

  摘要：

  描述了天然存在的γ-内酯-肾上腺素1的全合成。以环氧重氮甲基酮的光诱导重排为关键步骤，制备了γ-内酯。二醇侧链通过与异亚丙基甘油醛缩合而引入。在合成过程中，得出的结论是仲醇的立体化学通常被错误地分配。Rubrenolide具有4R，2S，2'R构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73643-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-diazo-3,4-epoxytetradecan-2-one 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (5R)-5-decyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  红景天内酯，全合成和修订其报道的立体化学结构

  摘要：

  本文介绍了天然产物红景天内酯的合成。由于最初提出的红荧烯内酯的立体化学结构存在错误，因此合成并不简单。适当的环氧重氮甲基酮的光诱导重排的应用使得获得的前体内酯的ee为91％。该内酯与（4 S）-2,2-二甲基-[1,3]-二氧戊环-4-甲醛的偶合，在一些额外的步骤后，得到的最终产物与天然产物的真实样品相同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.037

文献信息

• Constituents of <i>Bupleurum praealtum</i> and <i>Bupleurum veronense</i> with Potential Immunomodulatory Activity
  作者：Niko Radulović、Milica Stevanović、Milan Nešić、Nikola Stojanović、Pavle Ranđelović、Vladimir Ranđelović

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00437

  日期：2020.10.23

  separations of the diethyl ether extracts of two European annual Bupleurum taxa, B. praealtum and B. veronense, yielded nine new natural products, namely, a series of esters of stereoisomeric tetradeca-5,7,9,11-tetraen-1-ols (1–4 and 8), a tetra-unsaturated γ-tetradecalactone (5), a dibenzylbutyrolactone lignan (7-oxoarcitin, 6), a falcarinol-related 17-membered macrolide (7) possessing a conjugated diyne-system

  在本次调查中，对两种欧洲一年生柴胡类群B. praealtum和B. veronense 的乙醚提取物进行色谱分离，得到了九种新的天然产物，即立体异构十四烷-5,7,9,11-的一系列酯tetraen-1-ols ( 1 – 4 and 8 ), 四不饱和γ-十四内酯 ( 5 ), dibenzylbutyrolactone lignan (7-oxoarcitin, 6 ), falcarinol-related 17-membered macrolide ( 7 ) 具有共轭二炔-系统和酰基间苯三酚衍生物 ( 9）。所有这些新的化合物被充分表征通过NMR，IR，UV，MS，和旋光测定，包括1级1 H NMR全自旋频谱仿真，而的绝对构型1，5，和9分别通过化学相关性和NMR分析测定莫舍酯。的体外的潜在免疫调节活性1，4，5，和（+） - arcitin通过测定对分离的大鼠脾细胞和腹腔巨噬
• Krief, Alain; Ronvaux, Alain; Tuch, Arounarith, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 11, p. 699 - 702
  作者：Krief, Alain、Ronvaux, Alain、Tuch, Arounarith

  DOI：——

  日期：——
• Lipase-catalyzed transesterification in organic solvents: Preparation and enantiodifferentiation of optically enriched 4(5)-alkylated 1,4(1,5)-olides
  作者：Manfred Huffer、Peter Schreier

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82013-3

  日期：1991.1

  Porcine pancreatic lipase (PPL) catalyzed intramolecular transesterification of n-propyl esters of 4(5)-hydroxyalkanoic acids (C5-C12) in diethyl ether (20-degrees-C) yielded (S)-4-alkylated 1,4-olides of high optical purity (ee > 80%) and optically pure (R)-4-hydroxyalkanoic-n-propylesters, but exhibited low enantioselectivity for (S)-5-alkylated 1,5-olides (ee = 10-20%). The chiral analysis of 4(5)-hydroxyalkanoic esters was performed by HRGC and HPLC after their derivatization with (R)-(+)-1-phenylethylisocyanate, (S)-O-acetyllactic acid chloride, and (R)-(+)-alpha-methoxy-alpha-trifluoromethylphenylacetic acid chloride. The enantiodifferentiation of 1,4(1,5)-olides was achieved by HPLC on a chiral phase (ChiraSpher) using an on-line optical rotation detector (ChiraMonitor).
• Rubrenolide, total synthesis and assignment of its absolute configuration.
  作者：Takao Saito、Lambertus Thijs、Gert-Jan Ettema、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73643-4

  日期：1993.5

  The total synthesis of rubrenolide 1, a naturally occuring γ-lactone, is described. The γ-lactone was prepared by using the photo-induced rearrangement of an epoxy diazomethyl ketone as the key step. The diol side chain was introduced by a condensation with isopropylidene glyceraldehyde. During the synthesis it was concluded that the stereochemistry of the secondary alcohol was orinally incorrectly

  描述了天然存在的γ-内酯-肾上腺素1的全合成。以环氧重氮甲基酮的光诱导重排为关键步骤，制备了γ-内酯。二醇侧链通过与异亚丙基甘油醛缩合而引入。在合成过程中，得出的结论是仲醇的立体化学通常被错误地分配。Rubrenolide具有4R，2S，2'R构型。
• Rubrenolide, total synthesis and revision of its reported stereochemical structure
  作者：L Thijs、B Zwanenburg

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.037

  日期：2004.6

  In this paper the synthesis of the natural product rubrenolide is presented. Due to an error in the original proposed stereochemical structure of rubrenolide, the synthesis was not straightforward. Application of the photo-induced rearrangement of an appropriate epoxy diazomethyl ketone gave access to the precursor lactone with an ee of 91%. Coupling of this lactone with (4S)-2,2-dimethyl-[1,3]-di

  本文介绍了天然产物红景天内酯的合成。由于最初提出的红荧烯内酯的立体化学结构存在错误，因此合成并不简单。适当的环氧重氮甲基酮的光诱导重排的应用使得获得的前体内酯的ee为91％。该内酯与（4 S）-2,2-二甲基-[1,3]-二氧戊环-4-甲醛的偶合，在一些额外的步骤后，得到的最终产物与天然产物的真实样品相同。