(4S,8R)-(+)-4,8-trimethyldecanal | 85880-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,8R)-(+)-4,8-trimethyldecanal
• 英文别名: (4S,8R)-(-)-4,8-dimethyldecanal；(4R,8S)-4,8-dimethyldecanal；(4S,8R)-4,8-dimethyldecanal；4,8-dimethyldecanal；(4S,8R)-tribolure；(R,S)-tribolure
• CAS: 85880-38-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: XAUQKOJHYTYNRM-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,8R)-(+)-4,8-trimethyldecanal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4R,8S)-4,8-dimethyldecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pheromone synthesis. Part 245: Synthesis and chromatographic analysis of the four stereoisomers of 4,8-dimethyldecanal, the male aggregation pheromone of the red flour beetle, Tribolium castaneum

  摘要：

  All four stereoisomers of 4,8-dimethyldecanal (1) were synthesized from the enantiomers of 2-methyl-1-butanol and citronellal. Enantioselective GC analysis enabled separation of (4R,8R)-1 and (4R,8S)-1 from a mixture of (45,8R)-1 and (4S,8S)-1, when octakis-(2,3-di-O-methoxymethyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl)-gamma-cyclodextrin was employed as a chiral stationary phase. Complete separation of the four stereoisomers of 1 on reversed-phase HPLC at -54 degrees C was achieved after oxidation of 1 to the corresponding carboxylic acid 12 followed by its derivatization with (1R,2R)-2-(2,3-anthracenedicarboximido) cyclohexanol, and the natural 1 was found to be a mixture of all the four stereoisomers. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.086
• 作为产物：
  描述：

  (4R,8S)-4,8-dimethyldecan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(4S,8R)-(+)-4,8-trimethyldecanal
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酯和乙酸丙酯的立体定向构建的统一策略，是基于定向烯丙基取代的

  摘要：

  灵活的朋友：主要的聚酮化合物和类异戊二烯结构元素的柔性和立体定向构造，已经采用了一种基于o -DPPB指导的烯丙基取代的新策略（请参见方案；o -DPPB =邻-二苯基膦基苯甲酸酯； PG =保护基） 。

  DOI：

  10.1002/chem.200901064

文献信息

• Synthesis of (4R,8R)- and (4S,8R)-4,8-dimethyldecanal: the common aggregation pheromone of flour beetles
  作者：Ellen M. Santangelo、Arlene G. Corrêa、Paulo H.G. Zarbin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.066

  日期：2006.7

  The synthesis of (4R,8R)- and (4S,8R)-4,8-dimethyldecanal 1 and 1a has been achieved connecting the chiral building block (R)-2-methyl-1-bromobutane 4 with (R)- and (S)-citronellol derivatives. The key intermediate 4 was obtained optically pure in five steps from methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropionate 2.

  将（4 R，8 R）-和（4 S，8 R）-4,8-​​二甲基癸醛1和1a的合成已通过将手性结构单元（R）-2-甲基-1-溴丁烷4与（R）和（S）香茅醇衍生物。从（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯2五个步骤中获得光学纯的关键中间体4。
• Synthesis of all of the four possible stereoisomers of 4,8-dimethyldecanal, the aggregation pheromone of the flour beetles
  作者：Kenji Mori、Shigefumi Kuwahara、Hiraki Ueda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91971-4

  日期：1983.1
• Mori, Kenji; Takikawa, Hirosato, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 5, p. 497 - 500
  作者：Mori, Kenji、Takikawa, Hirosato

  DOI：——

  日期：——
• Suzuki, Takahisa; Ozaki, Jotaro; Sugawara, Ryozo, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 4, p. 869 - 876
  作者：Suzuki, Takahisa、Ozaki, Jotaro、Sugawara, Ryozo

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;TAKIKAWA, HIROSATO, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 497-500
  作者：MORI, KENJI、TAKIKAWA, HIROSATO

  DOI：——

  日期：——