4-hydroxycyclohexane-1,3-dione | 157887-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxycyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 3,6-dihydroxycyclohex-2-enone
• CAS: 157887-61-1
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: MLICFICIVWCTDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxycyclohexane-1,3-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-hexadecanoyl-4-hydroxycyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-acyl-4-hydroxycyclohexane-1,3-diones, kairomones and defensive compounds of some insects

  摘要：

  The synthesis of some natural beta-triketones starting from a new synthon, 4-hydroxycyclohexane-1,3-dione, is described including the first preparation of /Z,Z/-2-octadec-9, 12-dienoyl-4-hydroxycyclohexane-1,3-dione, kairomone of some species of Lepidoptera

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80654-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-苯三酚 在 PdCl₂/C 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到4-hydroxycyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-acyl-4-hydroxycyclohexane-1,3-diones — Kairomones and protective substances of some insects

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00630001

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING POLYHYDRIC PHENOL
  申请人：Kitagawa Hideo

  公开号：US20120046498A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present invention is a method for producing a polyhydric phenol, including the following steps (a) to (d): (a) a first step of producing (4S,5R,6S)-4,5,6-trihydroxy-2-cyclohexcene- 1 -one from 2-deoxy-scyllo-inosose by a dehydration reaction; (b) a second step of producing 1,2,4-trihydroxybenzene from the (4S,5R,6S)-4,5,6-trihydroxy-2-cyclohexene- 1 -one obtained in the first step by a dehydration reaction; (c) a third step of producing 4-hydroxycyclohexane-1,3-dione from the 1,2,4-trihydroxybenzene by a catalytic hydrogenation reaction with the use of a metal catalyst; and (d) a fourth step of producing hydroquinone by heating the 4-hydroxycyclohexane-1,3-dione.

  本发明涉及一种生产多羟基苯酚的方法，包括以下步骤（a）至（d）：（a）第一步，通过脱水反应从2-去氧-赤藓糖生成（4S，5R，6S）-4,5,6-三羟基-2-环己烯-1-酮；（b）第二步，通过脱水反应从第一步得到的（4S，5R，6S）-4,5,6-三羟基-2-环己烯-1-酮生成1,2,4-三羟基苯；（c）第三步，使用金属催化剂进行催化氢化反应，从1,2,4-三羟基苯生成4-羟基环己烷-1,3-二酮；（d）第四步，通过加热4-羟基环己烷-1,3-二酮生成对苯二酚。
• PROCESS FOR PRODUCING POLYHYDRIC PHENOL
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP2426098B1

  公开（公告）日：2015-01-21
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING POLYHYDRIC PHENOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN PHÉNOL POLYVALENT
  申请人：MITSUI CHEMICALS INC

  公开号：WO2010125807A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  　本発明は、以下(ａ)～(ｄ)に示す工程を用いて製造されることを特徴とする、多価フェノールを製造する方法である。 (ａ)脱水反応により、２-デオキシ-ｓｃｙｌｌｏ-イノソースから(４Ｓ,５Ｒ,６Ｓ)-４,５,６-トリヒドロキシ-２-シクロヘキセン-１-オンを製造する第１工程、 (ｂ)脱水反応により、前記第１工程で得られた(４Ｓ,５Ｒ,６Ｓ)-４,５,６-トリヒドロキシ-２-シクロヘキセン-１-オンから、１,２,４-トリヒドロキシベンゼンを製造する第２工程、 (ｃ)金属触媒を用いた接触水素化反応により、１,２,４-トリヒドロキシベンゼンから４-ヒドロキシシクロヘキサン-１,３-ジオンを製造する第３工程、 (ｄ)４-ヒドロキシシクロヘキサン-１,３-ジオンを加熱することによりハイドロキノンを製造する第４工程。