8-hydroxyquinoline-7-carboxylic acid n-butylamid | 390426-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-hydroxyquinoline-7-carboxylic acid n-butylamid
• 英文别名: N-butyl-8-hydroxyquinoline-7-carboxamide
• CAS: 390426-78-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: UEAMODXJBARDDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  62.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxyquinoline-7-carboxylic acid n-butylamid 在 硫酸 作用下， 以53%的产率得到7-(丁基氨基甲酰基)-8-羟基喹啉-5-磺酸
  参考文献：
  名称：

  From 8-hydroxy-5-sulfoquinoline to new related fluorogenic ligands for complexation of aluminium(III) and gallium(III)

  摘要：

  研究人员将包含三个 8-羟基-5-磺基喹啉（8-HQS）亚基的六价三足配体 O-TRENSOX（已被称为苷元配体）作为铝（III）和镓（III）的潜在荧光配体进行了研究。为了进行比较，还使用与 O-TRENSOX 的一个臂类似的配体 n-BUSOX 进行了每一次螯合研究。螯合研究是在荧光发射的最佳 pH 值下进行的：Al(III) 的 pH 值为 4，Ga(III) 的 pH 值为 2。稳定性常数的数值显示出了突出的 "三足鼎立 "效应：在 25 °C 时，使用 O-TRENSOX 时，Al(III) 的 log β111 = 24.8，Ga(III) 的 log β111 = 33.7，而使用 n-BUSOX 时，Al(III) 的 log β110 = 8.6，Ga(III) 的 log β110 = 11.6。O-TRENSOX 对 Ga(III) 的螯合效率几乎与对 Fe(III) 的螯合效率相同。当[金属]/[配体]比率增加时，荧光发射会上升，直到与 n-BUSOX 的螯合率达到 1 : 1 或与 O-TRENSOX 的螯合率达到 3 : 1。随后，荧光强度趋于平稳。据观察，正-BUSOX螯合物的荧光发射强度比O-TRENSOX螯合物的荧光发射强度大十倍，这表明后一种复合物内部存在自淬灭过程。就选择性而言，锌（II）或镉（II）等已知会与 8-HQS 形成强荧光络合物的离子在 pH = 2 时不会被 n-BUSOX 和 O-TRENSOX 螯合。因此，它们对 Ga(III)的测定没有潜在干扰，而 Fe(III)则会产生强烈干扰，淬灭荧光。相反，Zn(II) 和 Cd(II) 的螯合物虽然在 pH = 4 时不那么稳定，但由于其强烈的荧光发射，可能会干扰 Al(III) 的测定。

  DOI：

  10.1039/b103406p
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 8-羟基喹啉-7-羧酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到8-hydroxyquinoline-7-carboxylic acid n-butylamid
  参考文献：
  名称：

  From 8-hydroxy-5-sulfoquinoline to new related fluorogenic ligands for complexation of aluminium(III) and gallium(III)

  摘要：

  研究人员将包含三个 8-羟基-5-磺基喹啉（8-HQS）亚基的六价三足配体 O-TRENSOX（已被称为苷元配体）作为铝（III）和镓（III）的潜在荧光配体进行了研究。为了进行比较，还使用与 O-TRENSOX 的一个臂类似的配体 n-BUSOX 进行了每一次螯合研究。螯合研究是在荧光发射的最佳 pH 值下进行的：Al(III) 的 pH 值为 4，Ga(III) 的 pH 值为 2。稳定性常数的数值显示出了突出的 "三足鼎立 "效应：在 25 °C 时，使用 O-TRENSOX 时，Al(III) 的 log β111 = 24.8，Ga(III) 的 log β111 = 33.7，而使用 n-BUSOX 时，Al(III) 的 log β110 = 8.6，Ga(III) 的 log β110 = 11.6。O-TRENSOX 对 Ga(III) 的螯合效率几乎与对 Fe(III) 的螯合效率相同。当[金属]/[配体]比率增加时，荧光发射会上升，直到与 n-BUSOX 的螯合率达到 1 : 1 或与 O-TRENSOX 的螯合率达到 3 : 1。随后，荧光强度趋于平稳。据观察，正-BUSOX螯合物的荧光发射强度比O-TRENSOX螯合物的荧光发射强度大十倍，这表明后一种复合物内部存在自淬灭过程。就选择性而言，锌（II）或镉（II）等已知会与 8-HQS 形成强荧光络合物的离子在 pH = 2 时不会被 n-BUSOX 和 O-TRENSOX 螯合。因此，它们对 Ga(III)的测定没有潜在干扰，而 Fe(III)则会产生强烈干扰，淬灭荧光。相反，Zn(II) 和 Cd(II) 的螯合物虽然在 pH = 4 时不那么稳定，但由于其强烈的荧光发射，可能会干扰 Al(III) 的测定。

  DOI：

  10.1039/b103406p