(2S,3S)-2,3-diaminobutane-1,4-diol | 151630-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-diaminobutane-1,4-diol
• 英文别名: D-2,3-diamino-1,4-butanediol
• CAS: 151630-98-7
• 化学式: C₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 120.151
• InChiKey: JOINEDRPUPHALH-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-diaminobutane-1,4-diol 、 palladium(II) bromide 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到[palladium(II)((2S,3S)-2,3-diaminobutane-1,4-diol)₂](bromide)₂
  参考文献：
  名称：

  罕见 Pd(III) 氧化态的多重氢键方法：具有高导电性和热稳定性的 Pd-Br 链

  摘要：

  使用涉及多个氢键的新方法制备了一种 Br 桥连 Pd 链配合物，其中 Pd 离子处于罕见的 +3 氧化态，[Pd(dabdOH)2Br]Br2 (3)。PdBr 链络合物表现出优异的导电性和热稳定性。具有额外氢供体基团（羟基）（2S,3S）-2,3-二氨基丁烷-1,4-二醇（dabdOH）的面内配体用于创建多氢键网络，有效地缩小了 Pd-Br-Pd 距离，使 Pd(III) 状态稳定到其分解温度 (443 K)。图 3 显示了具有相当高电导率（室温下 3-38 S cm-1）的半导体行为，比之前类似 PdBr 链的记录大 106 倍。事实上，3 是迄今为止报道的最具导电性的 MX 型链络合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02558
• 作为产物：
  描述：

  D-2,3-diazido-1,4-dibenzoylbutane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到(2S,3S)-2,3-diaminobutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  立体异构二氨基丁二醇和二恶二氮杂萘烷系统：合成、结构、立体电子学和构象——理论与实验

  摘要：

  我们提出了 (C2) 手性和内消旋 1,4-二氨基-2,3-丁二醇 (1) 和 2,3-二氨基-1,4-丁二醇 (2) 及其衍生物的新方法。这些化合物与醛反应形成新型 1,5-二氧杂-3,7-二氮杂萘 (DODAD) 和 1,5-二氮杂-3,7-二恶烷 (DADOD) 类化合物 (7, 9, 11–15) ) 也有报道。这些反应是非对映特异性的，即赤型（内消旋）或苏型起始化合物分别产生反式或顺式产物。这些系统的结构、构象和立体电子方面通过实验和计算进行了探索，并提供了对它们的特性和行为的深入了解。在 X 射线、NMR 和反式 DODAD (14) 和反式 DADOD (15) 的 N,N'-二苄基衍生物的计算结果之间观察到良好的一致性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2033::aid-ejoc2033>3.0.co;2-k

文献信息

• Reverse asymmetric catalytic epoxidation of unfunctionalized alkenes
  作者：Andreas Scheurer、Paul Mosset、Martina Spiegel、Rolf W. Saalfrank

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01106-5

  日期：1999.1

  from tartaric-derived alicyclic C2 symmetric vicinal diamines were studied in the catalysis of the asymmetric epoxidation of unfunctionalized alkenes. Although the enantioselectivities obtained were not as high as for Jacobsen and Katsuki catalysts, the most striking result was the reversed asymmetric induction.

  研究了由酒石酸脂环族C 2对称邻位二胺制备的新的Salen Mn（III）配合物在未官能化烯烃的不对称环氧化反应中的催化作用。尽管所获得的对映选择性不如Jacobsen和Katsuki催化剂高，但最显着的结果是反向不对称诱导。
• Novel O,N,N,O-tetradentate ligand from tartaric acid
  作者：Kaluvu Balaraman、Ravichandran Vasanthan、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.049

  日期：2013.7

  A new class of highly stable O,N,N,O-tetradentate bioxazoline ligands were synthesized from l-tartaric acid. Exploration of those ligands in Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation yielded alkylated product up to 96% ee. Necessity of additional chelation to obtain high enantioselectivity was also demonstrated. Structural modifications of this ligand might result in identification of a novel privileged

  从1-酒石酸合成了一类新的高度稳定的O，N，N，O-四齿生物恶唑啉配体。在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中对那些配体的探索产生了烷基化产物，其ee高达96％。还证明了额外的螯合以获得高对映选择性的必要性。此配体的结构修饰可能会导致从廉价的手性库中鉴定出一种新型的优先手性配体。
• Diazadioxadecalin and salen podands and macrocycles within dynamic combinatorial virtual libraries: structure, prototropy, complexation and enantioselective catalysis
  作者：Alexander Star、Israel Goldberg、Benzion Fuchs

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00882-8

  日期：2001.7

  which can be biased by complex formation with metal ions of different ionic radius. A rare instance of simultaneous occurrence of keto–enamine and phenol–imine tautomers in the solid state of 6 was unravelled (X-ray at two temperatures) and the strength of the intramolecular hydrogen bonding (and hence, the extent of ring closure) in 6 is temperature dependent. Compounds 6, 11 and 12–14 constitute

  l-1,4-二氨基丁二醇（3）和d-2,3-二氨基丁二醇（4）与水杨醛的反应提供了l-1,4-双（水杨亚氨基）-2,3-丁二醇的互变异构歧管（5）和d-2,3-双（水杨亚氨基）-1,4-丁二醇（6）。水杨部分的O-烷基化稳定闭合dioxadiazadecalin（DODAD）和diazadioxadecalin（DADOD）异构体（7 “，8 ”），并相应地，所述二醛1,2-双（ø -formylphenoxy） -乙烷（9）导致了各自的大环歧管（10 – 10英寸和11 – 11”）。这些互变异构歧管是典型的目标驱动的动态组合虚拟文库，可通过与不同离子半径的金属离子形成复杂的结构而产生偏差。罕见的同时发生固态为6的酮-烯胺和酚亚胺互变异构体的情况（在两个温度下X射线）和分子内氢键的强度（因此，闭环的程度）被揭示。6与温度有关。化合物6，11和12 - 14构成了一类新的塞伦，它们形成重金
• Efficient synthesis of (2R,3R)- and (2S,3S)-2,3-diaminobutane-1,4-diol and their dibenzyl ethers
  作者：Andreas Scheurer、Paul Mosset、Rolf W Saalfrank

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00086-4

  日期：1997.4

  (2R,3R)-2,3-Diaminobutane-1,4-diol 6 and its dibenzyl ether 7 were efficiently synthesized starting from L-tartaric acid 1a. The crucial step, debenzylation of intermediate dibenzyloxydiazide 4, was accomplished in good yield by boron trichloride-dimethyl sulfide complex. The enantiomeric series was similarly obtained starting from D-tartaric acid.

  （2 - [R，3 - [R）-2,3-二氨基丁烷-1,4-二醇6和它的二苄基醚7被有效地合成从L-酒石酸起始1A。关键步骤是中间体二苄氧基二叠氮化物4的脱苄基反应，是通过三氯化硼-二甲基硫醚络合物以高收率完成的。从D-酒石酸类似地获得对映体系列。
• An unusual Pd(<scp>iii</scp>) oxidation state in the Pd–Cl chain complex with high thermal stability and electrical conductivity
  作者：Mohammad Rasel Mian、Masanori Wakizaka、Takefumi Yoshida、Hiroaki Iguchi、Shinya Takaishi、Unjila Afrin、Tatsuya Miyamoto、Hiroshi Okamoto、Hisaaki Tanaka、Shin-ichi Kuroda、Brian K. Breedlove、Masahiro Yamashita

  DOI：10.1039/d0dt03848b

  日期：——

  The Pd(III) oxidation state is unusual and unstable since it strongly tends to disproportionate. We synthesized the quasi-one-dimensional (1D) halogen-bridged Pd(III)–Cl complex [Pd(dabdOH)2Cl]Cl2 (1-Cl; dabdOH = (2S,3S)-2,3-diaminobutane-1,4-diol) with multiple hydrogen bonds. From single-crystal X-ray diffraction, the bridging Cl− ions were located at the midpoint of the Pd–Cl–Pd moieties in the

  Pd（III）的氧化态异常且不稳定，因为它极易发生歧化。我们合成了准一维（1D）卤素桥式Pd（III）-Cl络合物[Pd（dabdOH）2 Cl] Cl 2（1-Cl ; dabdOH =（2 S，3 S）-2,3-具有多个氢键的二氨基丁烷-1,4-二醇）。从单晶X射线衍射，桥接氯-离子定位在一支维链的Pd的氯-钯结构部分的中点，表明钯离子是在Pd（III）的平均化合价（AV）状态。此外，Pd（III）d z 2的亮点使用扫描隧道显微镜每5Å观察到Fermi能级以上Hubbard带的上部轨道。这些结果清楚地表明，Pd离子在1-Cl中处于Pd（III）AV状态。此外，迄今为止，在报告的一维Pd-Cl链中，1-Cl具有最高的热稳定性（470 K），在Pd（III）络合物中具有最高的电导率（在300 K时为0.6 S cm -1）。