11H-indolo[3,2-c]quinoline-8-carbonitrile | 1111618-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11H-indolo[3,2-c]quinoline-8-carbonitrile
• CAS: 1111618-78-0
• 化学式: C₁₆H₉N₃
• 分子量: 243.268
• InChiKey: NAJHUUKGWMMOIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11H-indolo[3,2-c]quinoline-8-carbonitrile 、 碘甲烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  自动串联催化：通过钯催化的分子间CN和分子内CC键的形成合成11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉

  摘要：

  D-Ring取代的11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉（4）是通过自动串联连续分子间Buchwald-Hartwig反应和分子内钯催化的4-氯喹啉（1）上的N-未取代的2芳基化反应制得的-氯苯胺（2）。报道的11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉（4）代表了第一个实例，其中串联催化已用于构建N-未取代的咔啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700328
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 、 4-氨基-3-氯苯甲腈 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到11H-indolo[3,2-c]quinoline-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  自动串联催化：通过钯催化的分子间CN和分子内CC键的形成合成11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉

  摘要：

  D-Ring取代的11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉（4）是通过自动串联连续分子间Buchwald-Hartwig反应和分子内钯催化的4-氯喹啉（1）上的N-未取代的2芳基化反应制得的-氯苯胺（2）。报道的11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉（4）代表了第一个实例，其中串联催化已用于构建N-未取代的咔啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700328

文献信息

• Regiodivergent Synthesis of 11 <i>H</i> ‐Indolo[3,2‐ <i>c</i> ]quinolines and Neocryptolepine from a Common Starting Material
  作者：Katja S. Håheim、Bjarte Aarmo Lund、Magne O. Sydnes

  DOI：10.1002/ejoc.202300137

  日期：——

  A common intermediate gives easy access to both neocryptolepine and isocryptolepine analogues in up to 80 % and 95 % yield, respectively.

  一种常见的中间体可以很容易地以高达 80% 和 95% 的收率分别获得新隐藤碱和异隐藤碱类似物。
• Auto-Tandem Catalysis: Synthesis of Substituted 11H-Indolo[3,2-c]quinolinesvia Palladium-Catalyzed Intermolecular CN and Intramolecular CC Bond Formation
  作者：Caroline Meyers、Geert Rombouts、Kristof T. J. Loones、Alberto Coelho、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.200700328

  日期：2008.2.22

  D-Ring substituted 11H-indolo[3,2-c]quinolines (4) have been prepared via auto-tandem consecutive intermolecular Buchwald-Hartwig reaction and intramolecular palladium-catalyzed arylation on 4-chloroquinoline (1) with N-unsubstituted 2-chloroanilines (2). The reported 11H-indolo[3,2-c]quinolines (4) represent the first examples in which tandem catalysis has been used to construct N-unsubstituted carbolines

  D-Ring取代的11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉（4）是通过自动串联连续分子间Buchwald-Hartwig反应和分子内钯催化的4-氯喹啉（1）上的N-未取代的2芳基化反应制得的-氯苯胺（2）。报道的11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉（4）代表了第一个实例，其中串联催化已用于构建N-未取代的咔啉。