(3S)-3-methyl-2-methylene-3-p-tolylcyclopentanone | 93862-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-methyl-2-methylene-3-p-tolylcyclopentanone
• 英文别名: (3S)-3-methyl-2-methylidene-3-(4-methylphenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 93862-62-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: AZTCYDUUBHHONT-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-methyl-2-methylene-3-p-tolylcyclopentanone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 rhodium on alumina 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (1R)-1,2-dimethyl-1-p-tolylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  The first enantioselective total synthesis of (+)-laurene

  摘要：

  通过钯介导手性乙烯基环丁醇 3 和 4 的扩环合成的环戊烯酮 8 被转化为热力学上不稳定的酮 16，经甲基化后得到 (+)- 月桂烯 1。

  DOI：

  10.1039/c39920001695
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-methyl-2-(4-methylphenyl)-5-oxocyclopentane-1-carboxylate 在 盐酸 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3S)-3-methyl-2-methylene-3-p-tolylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性环构建：(+)-.alpha.-cuparenone 的合成

  摘要：

  合成这些 de l'α-cuparenone par cyclisation du p-tolyl-6 oxo-3 oenanthate demethyle。L'insertion CH 分子内催化剂 par le rhodium se fait avec reserved de la configuration absolue

  DOI：

  10.1021/ja00287a035

文献信息

• The first enantioselective total synthesis of (+)-laurene
  作者：Hideo Nemoto、Masatoshi Nagamochi、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/c39920001695

  日期：——

  The cyclopentenone 8, synthesised by palladium mediated ring expansion of the chiral vinylcyclobutanols 3 and 4, is converted to the thermodynamically unstable ketone 16 which on methylenation gives (+)-laurene 1.

  通过钯介导手性乙烯基环丁醇 3 和 4 的扩环合成的环戊烯酮 8 被转化为热力学上不稳定的酮 16，经甲基化后得到 (+)- 月桂烯 1。
• Enantioselective ring construction: synthesis of (+)-.alpha.-cuparenone
  作者：Douglass F. Taber、Eric H. Petty、Krishna Raman

  DOI：10.1021/ja00287a035

  日期：1985.1

  Synthese de l'α-cuparenone par cyclisation du p-tolyl-6 oxo-3 oenanthate de methyle. L'insertion C-H intramoleculaire catalysee par le rhodium se fait avec retention de la configuration absolue

  合成这些 de l'α-cuparenone par cyclisation du p-tolyl-6 oxo-3 oenanthate demethyle。L'insertion CH 分子内催化剂 par le rhodium se fait avec reserved de la configuration absolue
• Nemoto, Hideo; Nagamochi, Masatoshi; Fukumoto, Keiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 19, p. 2329 - 2332
  作者：Nemoto, Hideo、Nagamochi, Masatoshi、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——