N¹-(quinolin-4-yl)octane-1,8-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N¹-(quinolin-4-yl)octane-1,8-diamine
• 英文别名: N'-quinolin-4-yloctane-1,8-diamine
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃
• 分子量: 271.406
• InChiKey: AIZWTFNZCCBHIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-(4-formylphenyl)thiophen-2-yl]benzonitrile 、 N¹-(quinolin-4-yl)octane-1,8-diamine 在 溶剂黄146 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以35%的产率得到4-{5-[4-({[8-(quinolin-4-ylamino)octyl]amino}methyl)phenyl]-2-thienyl}benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  以苯并噻吩部分为氨基喹啉伴侣的抗疟药。

  摘要：

  疟疾是由疟原虫寄生虫引起的一种严重且危及生命的疾病，该寄生虫通过被感染的按蚊叮咬传播到人类。在这里，我们报告氨基喹啉偶联苯并噻吩和噻吩环在抑制恶性疟原虫寄生虫生长中的功效。评价合成的化合物在体外和小鼠中的抗疟活性和毒性。本文介绍的苯并噻吩在以160 mg / kg /天×3天的口服剂量给药后，对氯喹敏感（CQS）菌株的活性增强，IC50 = 6 nM，治愈了5/5感染了伯氏疟原虫的小鼠。在苯并噻吩系列中，所检测的抗疟原虫抗CQS菌株D6的活性高于抗氯喹（CQR）W2和耐多药性（MDR）TM91C235的菌株。对于噻吩系列，发现了一个非常有趣的功能：对CQR菌株过敏，抗性指数（RI）小于1。这与氯喹形成鲜明对比，表明该系列的进一步发展将为我们提供针对CQR菌株的更有效的抗疟药。

  DOI：

  10.3390/molecules22030343
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 、 1,8-辛二胺 反应 2.75h， 以65%的产率得到N¹-(quinolin-4-yl)octane-1,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  以苯并噻吩部分为氨基喹啉伴侣的抗疟药。

  摘要：

  疟疾是由疟原虫寄生虫引起的一种严重且危及生命的疾病，该寄生虫通过被感染的按蚊叮咬传播到人类。在这里，我们报告氨基喹啉偶联苯并噻吩和噻吩环在抑制恶性疟原虫寄生虫生长中的功效。评价合成的化合物在体外和小鼠中的抗疟活性和毒性。本文介绍的苯并噻吩在以160 mg / kg /天×3天的口服剂量给药后，对氯喹敏感（CQS）菌株的活性增强，IC50 = 6 nM，治愈了5/5感染了伯氏疟原虫的小鼠。在苯并噻吩系列中，所检测的抗疟原虫抗CQS菌株D6的活性高于抗氯喹（CQR）W2和耐多药性（MDR）TM91C235的菌株。对于噻吩系列，发现了一个非常有趣的功能：对CQR菌株过敏，抗性指数（RI）小于1。这与氯喹形成鲜明对比，表明该系列的进一步发展将为我们提供针对CQR菌株的更有效的抗疟药。

  DOI：

  10.3390/molecules22030343

文献信息

• Anti-inflammatory guanidines, their preparation and compositions containing them
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0188333B1

  公开（公告）日：1989-07-19