(3RS)-2-benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-N,N-dimethylcarboxamide | 98667-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3RS)-2-benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-N,N-dimethylcarboxamide
• 英文别名: benzyl 3-(dimethylcarbamoyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 98667-26-6
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₃
• 分子量: 377.443
• InChiKey: BWDZVTPOYRYEQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS)-2-benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-N,N-dimethylcarboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 3-(dimethylcarbamoyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. III. Introduction of substituents onto methyl 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline-2-carbodithioate.

  摘要：

  合成了多种取代四氢-β-吲哚-二硫代氨基甲酸盐，并测试了其在小鼠中对四氯化碳 (CCl4) 诱导的肝损伤的肝保护活性。研究了结构-活性关系。3位取代基与二硫代氨基甲酸盐基团的相邻基团参与似乎对活性的体现非常重要。在3位具有亲水性取代基的化合物（1a、2a 和 3i）表现出了显著的活性。在3-羧酸（1a）的9位进行取代则降低了活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3284
• 作为产物：
  描述：

  N²-Benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolincarbonsaeure-(3) 、 盐酸二甲胺 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(3RS)-2-benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-N,N-dimethylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. III. Introduction of substituents onto methyl 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline-2-carbodithioate.

  摘要：

  合成了多种取代四氢-β-吲哚-二硫代氨基甲酸盐，并测试了其在小鼠中对四氯化碳 (CCl4) 诱导的肝损伤的肝保护活性。研究了结构-活性关系。3位取代基与二硫代氨基甲酸盐基团的相邻基团参与似乎对活性的体现非常重要。在3位具有亲水性取代基的化合物（1a、2a 和 3i）表现出了显著的活性。在3-羧酸（1a）的9位进行取代则降低了活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3284

文献信息

• SAIGA, YUTAKA;IIJIMA, IKUO;ISHIDA, AKIHIKO;MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU;HOMMA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3284-3291
  作者：SAIGA, YUTAKA、IIJIMA, IKUO、ISHIDA, AKIHIKO、MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU、HOMMA, +

  DOI：——

  日期：——