N²-Benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolincarbonsaeure-(3) | 98718-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N²-Benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolincarbonsaeure-(3)
• 英文别名: (3RS)-2-Benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid；1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2,3-dicarboxylic acid 2-benzyl ester；2-[(benzyloxy)carbonyl]-1H,2H,3H,4H,9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid；2-phenylmethoxycarbonyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 98718-63-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 350.374
• InChiKey: JOMKLISBGHMKKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-Benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolincarbonsaeure-(3) 在 ammonium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 (3RS)-2-benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. III. Introduction of substituents onto methyl 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline-2-carbodithioate.

  摘要：

  合成了多种取代四氢-β-吲哚-二硫代氨基甲酸盐，并测试了其在小鼠中对四氯化碳 (CCl4) 诱导的肝损伤的肝保护活性。研究了结构-活性关系。3位取代基与二硫代氨基甲酸盐基团的相邻基团参与似乎对活性的体现非常重要。在3位具有亲水性取代基的化合物（1a、2a 和 3i）表现出了显著的活性。在3-羧酸（1a）的9位进行取代则降低了活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3284

文献信息

• Somatostatin antagonists and agonists that act at the SST subtype 2 receptor
  申请人：——

  公开号：US20020091125A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  Compounds according to the formula A-Z-W as herein described, wherein A is selected from the groups consisting of: A′—(CH 2 ) n —, A′—(CH 2 ) n SO 2 —, and A′—(CH 2 ) n CO—, where n is 0 to 4; and A′ is selected from (a) (C 6 -C 10 )aryl-, or (b) (C 1 -C 9 )heteroaryl-; which groups may be optionally substituted; and pharmaceutically acceptable salts, solvates or hydrates thereof; pharmaceutical compositions thereof; and methods useful to facilitate secretion of growth hormone(GH) in mammals.

  根据本文描述的公式A-Z-W，其中A是从以下组中选择的：A′—(CH2)n—，A′—(CH2)nSO2—和A′—(CH2)nCO—，其中n为0到4；A′是从(a) (C6-C10)芳基-，或(b) (C1-C9)杂环芳基-中选择的；这些基团可以选择性地被取代；以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物或水合物；以及其中的药物组合物；以及用于促进哺乳动物中生长激素（GH）分泌的方法。
• Green oxidative rearrangement of indoles using halide catalyst and hydrogen peroxide
  作者：Jian Wang、Yini Chen、Wanting Du、Ningyao Chen、Kang Fu、Qijun He、Liming Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133101

  日期：2022.11

  Oxidative rearrangement of indoles is an essential transformation that has been widely used in the synthesis of many pharmaceutical agents and bioactive natural products. Herein, we report an efficient, practical and metal-free method for the oxidative rearrangement of indoles to spirooxindoles, 2-oxindoles, 2,2-disubstituted indolin-3-ones, and oxa-spirooxindoles using 10 mol% HBr and hydrogen peroxide

  吲哚的氧化重排是一种重要的转化，已广泛用于许多药物和生物活性天然产物的合成。在此，我们报告了一种使用 10 mol% HBr 和过氧化氢将吲哚氧化重排为螺氧吲哚、2-羟吲哚、2,2-二取代吲哚-3-酮和氧杂螺吲哚的有效、实用且无金属的方法末端氧化剂。该协议显示了广泛的底物范围（35 个示例）和广泛的官能团耐受性，并已应用于 (±)-coerulescine 的合成和 (±)-horsfiline 的正式合成。值得注意的是，该协议的独特优势包括无金属催化、废物预防和操作简单。
• Tetrahydro-beta-carboline derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0145304A1

  公开（公告）日：1985-06-19

  Novel tetrahydro-β-carboline derivatives of the formula: wherein R' is carboxyl, a lower alkoxycarbonyl, carbamoyl, an N,N-di-lower alkylcarbamoyl, an N-(phenyl-substituted lower alkylidenamino)carbamoyl, a [N,N-di(lower alkyl)-amino]-lower alkyl, or a nitrogen-containing monocyclic heterocyclic group; R2 is hydrogen atom, a lower alkyl, or a hydroxy-lower alkyl group, or R2 is combined with R' to form a group: -CO-0-CH2-; R3 is hydrogen atom, a lower alkyl, a phenyl-lower alkyl, or a group: -CSS-R4; R4 is hydrogen atom, an alkyl, or a group: -(CH2)nY1; n is 0, 1 or 2, Y1 is a lower alkenyl, a phenyl-substituted lower alkenyl, an N,N-di(lower alkyl)amino, a lower alkylmercapto, a lower alkoxycarbonyl, benzoyl, naphthyl, a cycloalkyl, a monocyclic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted phenyl, which have excellent activities for alleviating, curing and preventing hepatic damages and are useful as a therapeutic or prophylactic agent for hepatic diseases, and processes for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing the above compound as an active ingredient.

  式中的新型四氢-β-咔啉衍生物： 其中 R' 是羧基、低级烷氧基羰基、氨基甲酰基、N,N-二低级烷基氨基甲酰基、N-（苯基取代的低级亚烷基氨基）氨基甲酰基、[N,N-二（低级烷基）-氨基]-低级烷基或含氮单环杂环基团； R2 是氢原子、低级烷基或羟基-低级烷基，或 R2 与 R' 结合形成一个基团：-CO-0-CH2-； R3 是氢原子、低级烷基、苯基-低级烷基或一个基团：-CSS-R4； R4 是氢原子、烷基或基团：-(CH2)nY1； n 是 0、1 或 2、 Y1 是低级烯基、苯基取代的低级烯基、N,N-二（低级烷基）氨基、低级烷基巯基、低级烷氧基羰基、苯甲酰基、萘基、环烷基、单环杂环基团或取代或未取代的苯基，它们在缓解、治疗和预防肝病方面具有极佳的活性、及其制备工艺，以及含有上述化合物作为活性成分的药物组合物。
• SAIGA, YUTAKA;IIJIMA, IKUO;ISHIDA, AKIHIKO;MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU;HOMMA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3284-3291
  作者：SAIGA, YUTAKA、IIJIMA, IKUO、ISHIDA, AKIHIKO、MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU、HOMMA, +

  DOI：——

  日期：——
• US4628057A
  申请人：——

  公开号：US4628057A

  公开（公告）日：1986-12-09