L-2-acetamido-3-(benzo[b]thiophen-3-yl)propanoic acid | 111139-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-2-acetamido-3-(benzo[b]thiophen-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 2-acetylamino-3-benzo[b]thiophen-3-yl-propionic acid；(2S)-2-acetamido-3-(1-benzothiophen-3-yl)propanoic acid
• CAS: 111139-54-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• 分子量: 263.317
• InChiKey: CPRQXUYFBNCFQX-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  551.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-amino-3-[2-(1-carbamoyl-2-naphthalen-2-yl-ethylcarbamoyl)-piperidin-1-yl]-propylsulfanylmethyl}-phosphonic acid diethyl ester 、 L-2-acetamido-3-(benzo[b]thiophen-3-yl)propanoic acid 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 {2-(2-acetylamino-3-benzo[b]thiophen-3-yl-propionylamino)-3-[2-(1-carbamoyl-2-naphthalen-2-yl-ethylcarbamoyl)-piperidin-1-yl]-propylsulfanylmethyl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF UNDESIRED CELL PROLIFERATION AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSES POUR L'INHIBITION DE LA PROLIFERATION CELLULAIRE INDESIRABLE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及具有式（I）的化合物，其中虚线表示单键或双键或不存在，A1-A9、Q、R1-R11、T、U、V、W1-W3、X1、X2、Y和Z的定义如权利要求和描述中所定义，包括这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物制备用于治疗涉及异常细胞增殖、不良细胞增殖、异常有丝分裂和/或不良有丝分裂的药物的用途。

  公开号：

  WO2005063259A1
• 作为产物：
  描述：

  rac-4-((benzo[b]thiophen-3-yl)methyl)-2-methyloxazol-5(4H)-one 在 丙醇 、 Candida antarctica B lipase 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-2-acetamido-3-(benzo[b]thiophen-3-yl)propanoic acid 、 (R)-α-acetamido-β-<1>benzothiophene-3-ylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic preparation of enantiopure l-benzofuranyl- and l-benzo[b]thiophenyl alanines

  摘要：

  Lipase mediated DKR followed by a chemical and an enzymatic hydrolytic step were combined for the synthesis of enantiopure L-benzofuranyl- and L-benzothienyl alanines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.01.031