(E)-7-(diethylamino)-3-((2-(propyldisulfanyl)phenylimino)methyl)-2H-chromen-2-one | 1335498-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-7-(diethylamino)-3-((2-(propyldisulfanyl)phenylimino)methyl)-2H-chromen-2-one
• CAS: 1335498-22-0
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂S₂
• 分子量: 426.604
• InChiKey: KQILAYIHYNOASX-LFVJCYFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-7-(diethylamino)-3-((2-(propyldisulfanyl)phenylimino)methyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel fluorogenic hybrid material for selective sensing of thiophenols

  摘要：

  通过将基于二硫化物的受体固定在介孔二氧化硅MCM-41的通道内，成功制备了荧光有机-无机杂化传感材料（表示为材料III）。由于苯硫酚较强的亲核性和无机载体提供的二次相互作用（疏水性和π-π堆积相互作用）的适当结合，该材料对苯硫酚表现出高灵敏度和优异的选择性。荧光测量表明，添加苯硫酚后，材料 III 的发射强度显着增加，而脂肪族硫醇和其他亲核试剂则没有观察到这种情况。该材料对对甲苯硫醇的检测限估计为7.4 × 10−6 M，并且荧光强度和对甲苯硫醇浓度（在0-110 μM范围内）之间具有良好的线性关系。显着的发射增强可归因于以下转化过程：在苯硫酚存在下，通过裂解二硫键从材料 III 中释放出香豆素衍生物，然后在环境条件下自发氧化为荧光染料（香豆素 6）。这种以二硫基基团为活性位点的新型传感方法与无机载体提供的协同效应相结合，有望为苯硫酚传感开辟一条新途径。

  DOI：

  10.1039/c1jm11768h