2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-N-[(2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropyl] acetamide | 1093176-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-N-[(2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropyl] acetamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1093176-39-6
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃O₅
• 分子量: 407.51
• InChiKey: XACILGZAKNTEKF-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-N-[(2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropyl] acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以78.66%的产率得到2-amino-N-[(2R)-2-amino-3-phenylpropyl]acetamide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型3-苯基丙烷-1,2-二胺衍生物可作为氨基肽酶N（APN）的抑制剂。

  摘要：

  氨肽酶N（APN）是一种参与肿瘤侵袭和转移过程的必需肽酶。在这里，我们描述了一种新型抑制剂，以3-苯基丙烷-1,2-二胺作为APN的骨架。用酶抑制研究的初步活性评估表明，化合物12i对APN表现出有效和选择性的抑制活性，IC（50）值为15.5 +/- 1.2microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.025
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 (R)-2-(Boc-氨基)-3-苯基丙胺 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以67.54%的产率得到2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-N-[(2R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropyl] acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型3-苯基丙烷-1,2-二胺衍生物可作为氨基肽酶N（APN）的抑制剂。

  摘要：

  氨肽酶N（APN）是一种参与肿瘤侵袭和转移过程的必需肽酶。在这里，我们描述了一种新型抑制剂，以3-苯基丙烷-1,2-二胺作为APN的骨架。用酶抑制研究的初步活性评估表明，化合物12i对APN表现出有效和选择性的抑制活性，IC（50）值为15.5 +/- 1.2microM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.025

文献信息

• Novel 3-phenylpropane-1,2-diamine derivates as inhibitors of aminopeptidase N (APN)
  作者：Luqing Shang、Qiang Wang、Hao Fang、Jiajia Mu、Xuejian Wang、Yumei Yuan、Binghe Wang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.025

  日期：2008.12

  Aminopeptidase N (APN) is an essential peptidase involved in the process of tumor invasion and metastasis. Here we describe a novel class of inhibitor with 3-phenylpropane-1,2-diamine as scaffold to APN. Preliminary activity evaluation with enzyme inhibition studies showed that compound 12i exhibited potent and selective inhibitory activity towards APN with the IC(50) value 15.5+/-1.2microM.

  氨肽酶N（APN）是一种参与肿瘤侵袭和转移过程的必需肽酶。在这里，我们描述了一种新型抑制剂，以3-苯基丙烷-1,2-二胺作为APN的骨架。用酶抑制研究的初步活性评估表明，化合物12i对APN表现出有效和选择性的抑制活性，IC（50）值为15.5 +/- 1.2microM。