(2E)-N-butyl-3-[4-(2,5-dimethoxy-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)phenyl]acrylamide | 1278534-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-N-butyl-3-[4-(2,5-dimethoxy-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)phenyl]acrylamide
• 英文别名: (E)-N-butyl-3-[4-(2,5-dimethoxy-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 1278534-57-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: ZZMPOTQOONYYCL-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴羟基喹啉 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (2E)-N-butyl-3-[4-(2,5-dimethoxy-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)phenyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  基于 Embelin 衍生物的重点化学库的合成，Embelin 是一种具有促凋亡和抗癌特性的天然产物

  摘要：

  描述了 embelin 的新衍生物的合成, embelin 是一种 X 连锁细胞凋亡蛋白抑制剂 (XIAP) 的天然抑制剂。这些新分子的设计涉及引入与苯醌核心直接相连的芳族基团。为了在性质和添加链的长度方面具有很大的灵活性，该策略首先涉及与官能化芳烃的 Suzuki-Miyaura 反应，产生第一代分子。然后，通过适当使用官能团，制备出具有代表性的第二代 embelin 衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001627

文献信息

• Synthesis of a Focused Chemical Library Based on Derivatives of Embelin, a Natural Product with Proapoptotic and Anticancer Properties
  作者：Guillaume Viault、Danielle Grée、Saibal Das、Jhillu Singh Yadav、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.201001627

  日期：2011.3

  The synthesis of new derivatives of embelin, a natural inhibitor of X-linked inhibitor of apoptosis protein (XIAP) is described. The design of these new molecules involved introduction of aromatic groups directly linked to the benzoquinone core. To allow a large flexibility in the nature and the length of the added chain, the strategy involves first a Suzuki-Miyaura reaction with functionalized aromatics

  描述了 embelin 的新衍生物的合成, embelin 是一种 X 连锁细胞凋亡蛋白抑制剂 (XIAP) 的天然抑制剂。这些新分子的设计涉及引入与苯醌核心直接相连的芳族基团。为了在性质和添加链的长度方面具有很大的灵活性，该策略首先涉及与官能化芳烃的 Suzuki-Miyaura 反应，产生第一代分子。然后，通过适当使用官能团，制备出具有代表性的第二代 embelin 衍生物。