1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one | 724751-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 724751-98-8
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₃
• mdl: MFCD03941708
• 分子量: 270.26
• InChiKey: FWMZKAJVDZIRJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-取代的3-芳基-5-芳基(杂芳基)-2-吡唑啉的合成及其抗肿瘤活性研究

  摘要：

  合成了三个系列的新型 1,3,5-三取代 2-吡唑啉衍生物，其中含有噻吩和苯并二氧杂环戊烷作为潜在的抗肿瘤剂。获得的化合物的体外抗肿瘤活性在美国国家癌症研究所 (NCI) 进行了测定。5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(4-甲氧基苯基)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carbothioamide (9a) 是最突出的由于其对白血病 (RPMI-8226)、肾癌 (UO-31) 和前列腺癌 (DU-145) 细胞系具有显着的活性，GI50 值分别为 1.88、1.91 和 1.94 µM。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100170
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 对氟苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of some chalcones and their cyclohexenone derivatives

  摘要：

  摘要：一系列的查尔酮及其衍生物已经合成。查尔酮，1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-(芳基)-丙-2-烯-1-酮通过1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)乙酮和芳基醛的醛缩反应合成。在碱性催化下，1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-(芳基)丙-2-烯-1-酮与乙酰乙酸乙酯发生缩合反应，生成相应的乙酸乙酯 4-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-6-(芳基)-2-氧代环己-3-烯-1-羧酸酯。一些合成的查尔酮已在文献中报道；新合成的化合物通过单晶X射线衍射、红外光谱、核磁共振和液相质谱分析进行了表征。

  DOI：

  10.2478/s11532-009-0124-x

文献信息

• 6-(苯并1,3二氧五环基）-4苯基嘧啶酰胺衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN113831328A

  公开（公告）日：2021-12-24

  本发明公开了6‑(苯并1,3二氧五环基)‑4苯基嘧啶酰胺衍生物及其制备方法和应用，所述衍生物其具有通式I：其中，R分别选自H、卤素、烷基和烷氧基；本发明中含氮杂环的6‑(苯并1,3二氧五环基)‑4苯基嘧啶酰胺衍生物具有良好的抑制真菌生物活性，生物活性研究表明，这类化合物对油菜菌核菌、茄链格孢菌、禾谷镰刀菌等真菌具有明显的抑制效果。
• Synthesis and characterization of some chalcones and their cyclohexenone derivatives
  作者：Thekke Sreevidya、Badiadka Narayana、Hemmige Yathirajan

  DOI：10.2478/s11532-009-0124-x

  日期：2010.2.1

  A series of chalcones and their derivatives have been synthesized. Chalcones, 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(aryl)-prop-2-en-1-ones were prepared by the aldol condensation of 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethanones and aryl aldehydes. Based-catalyzed condensation of 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(aryl)prop-2-en-1-ones with ethyl acetoacetate yields corresponding ethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-(aryl)-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylates. Some of the synthesized chalcones were reported in the literature; the newly synthesized compounds were characterized by single crystal X-ray studies, IR, 1H-NMR and LCMS mass spectral analysis.

  摘要：一系列的查尔酮及其衍生物已经合成。查尔酮，1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-(芳基)-丙-2-烯-1-酮通过1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)乙酮和芳基醛的醛缩反应合成。在碱性催化下，1-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-(芳基)丙-2-烯-1-酮与乙酰乙酸乙酯发生缩合反应，生成相应的乙酸乙酯 4-(1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-6-(芳基)-2-氧代环己-3-烯-1-羧酸酯。一些合成的查尔酮已在文献中报道；新合成的化合物通过单晶X射线衍射、红外光谱、核磁共振和液相质谱分析进行了表征。
• Antimycobacterial Activity of Pyrimido[4,5-b]diazepine Derivatives
  作者：Braulio Insuasty、Angélica García、Juan Bueno、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Alejandro Ortiz

  DOI：10.1002/ardp.201100433

  日期：2012.9

  Three series of novel 8,9‐dihydro‐7H‐pyrimido[5,4‐b][1,4]diazepines, 4a–d, 5a–d, and 7a–d, were efficiently obtained in good yields using simple reaction methodologies. These pyrimidodiazepines were evaluated against 15 Mycobacterium spp. strains. Moderate activity in the inhibition of 13 microorganisms was obtained for the four compounds 4a, 5a, 5c, and 5d.

  使用简单的反应方法以良好的收率有效地获得了三个系列的新型 8,9-二氢-7H-嘧啶并[5,4-b][1,4]二氮杂类，4a-d、5a-d 和 7a-d . 这些嘧啶二氮卓类药物针对 15 种分枝杆菌进行了评估。菌株。四种化合物 4a、5a、5c 和 5d 在抑制 13 种微生物中获得了中等活性。
• 6-(苯并1,3二氧五环基）-4苯基-6H-1,3-噻嗪-2-胺衍生物和应用
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN114105971A

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明公开6‑(苯并1,3二氧五环基)‑4苯基‑6H‑1,3‑噻嗪‑2‑胺衍生物和应用，所述衍生物具有通式I所示结构：其中，R分别选自H、卤素、烷基、烷氧基，本发明合成的化合物有效地抑制了番茄早疫病菌的生长，对水稻纹枯病菌、油菜菌核菌、番茄早疫病菌、禾谷镰刀菌表现出中等至良好的杀真菌活性。本发明中含氮硫杂环的6‑(苯并1,3二氧五环基)‑4苯基‑6H‑1,3‑噻嗪‑2‑胺衍生物具有良好的抗真菌生物活性，生物活性研究表明，这类化合物对茄链格孢菌、禾谷镰刀菌等真菌具有明显的抑制效果。
• 10.17344/acsi.2022.7119
  作者：Tok, Fatih、Erdoğan, Ömer、Çevik, Özge、Koçyiğit-Kaymakçıoğlu, Bedia

  DOI：10.17344/acsi.2022.7119

  日期：——