(5Z,8Z,11Z,14Z)-18-oxoeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid | 21914-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z,11Z,14Z)-18-oxoeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
• 英文别名: 18-Oxo-5,8,11,14-eikosatetraensaeure；(5Z,8Z,11Z,14Z)-18-oxoicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
• CAS: 21914-84-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: PXJAADJLVVDNEA-XBOCNYGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-戊醇 在 吡啶 、 喹啉 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 49.58h， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z)-18-oxoeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (5Z,8Z,11Z,14Z)-18- and 19-oxoeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acids

  摘要：

  8-oxo-ETE was synthesized via the corresponding tetraacetylenic precursor, which was prepared by cross-coupling of three key synthons: methyl 5-hexynoate, the bisfunctional C-7-C-13 fragment-7-bromo-2,5-heptadiyne-l-ol and rac-3-(benzoyloxy)hept-6-yn. The carbonyl function was introduced at the last synthesis step. 19-oxo-ETE was synthesized by coupling of acid anhydride, prepared from monomethyl ester of(5Z,8Z,l IZ,14Z)-nonadeca-5,8,11,14-tetraen-1,19-dioic acid, either with lithium dimethylcuprate or methylcuprate in a one-step procedure. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01029-3

文献信息

• General biochemical synthesis of oxygenated prostaglandins E
  作者：Charles J. Sih、Gabor Ambrus、Paul Foss、C. J. Lai

  DOI：10.1021/ja01041a065

  日期：1969.6
• Total synthesis of (5Z,8Z,11Z,14Z)-18- and 19-oxoeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acids
  作者：Stepan G Romanov、Igor V Ivanov、Nataliya V Groza、Hartmut Kuhn、Galina I Myagkova

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01029-3

  日期：2002.10

  8-oxo-ETE was synthesized via the corresponding tetraacetylenic precursor, which was prepared by cross-coupling of three key synthons: methyl 5-hexynoate, the bisfunctional C-7-C-13 fragment-7-bromo-2,5-heptadiyne-l-ol and rac-3-(benzoyloxy)hept-6-yn. The carbonyl function was introduced at the last synthesis step. 19-oxo-ETE was synthesized by coupling of acid anhydride, prepared from monomethyl ester of(5Z,8Z,l IZ,14Z)-nonadeca-5,8,11,14-tetraen-1,19-dioic acid, either with lithium dimethylcuprate or methylcuprate in a one-step procedure. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.