(3RS)-2-benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-(1H-tetrazol-5-yl)-β-carboline | 98667-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3RS)-2-benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-(1H-tetrazol-5-yl)-β-carboline
• 英文别名: (3RS)-2-Benzyloxycarbonyl-3-(1H-tetrazol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；(3RS)-2-Benzyloxycarbonyl-3-(1H-tetrazol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline；benzyl 3-(2H-tetrazol-5-yl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 98667-28-8
• 化学式: C₂₀H₁₈N₆O₂
• 分子量: 374.402
• InChiKey: DFXKBWZDKOKIAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS)-2-benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-(1H-tetrazol-5-yl)-β-carboline 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 methyl (3RS)-3-(1H-tetrazol-5-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-2-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. III. Introduction of substituents onto methyl 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline-2-carbodithioate.

  摘要：

  合成了多种取代四氢-β-吲哚-二硫代氨基甲酸盐，并测试了其在小鼠中对四氯化碳 (CCl4) 诱导的肝损伤的肝保护活性。研究了结构-活性关系。3位取代基与二硫代氨基甲酸盐基团的相邻基团参与似乎对活性的体现非常重要。在3位具有亲水性取代基的化合物（1a、2a 和 3i）表现出了显著的活性。在3-羧酸（1a）的9位进行取代则降低了活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3284
• 作为产物：
  描述：

  (3RS)-2-benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxamide 在 吡啶 、 sodium azide 、 氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3RS)-2-benzyloxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-(1H-tetrazol-5-yl)-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. III. Introduction of substituents onto methyl 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline-2-carbodithioate.

  摘要：

  合成了多种取代四氢-β-吲哚-二硫代氨基甲酸盐，并测试了其在小鼠中对四氯化碳 (CCl4) 诱导的肝损伤的肝保护活性。研究了结构-活性关系。3位取代基与二硫代氨基甲酸盐基团的相邻基团参与似乎对活性的体现非常重要。在3位具有亲水性取代基的化合物（1a、2a 和 3i）表现出了显著的活性。在3-羧酸（1a）的9位进行取代则降低了活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3284

文献信息

• Tetrahydro-.beta.-carboline derivatives and treatment of liver diseases
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04628057A1

  公开（公告）日：1986-12-09

  Novel tetrahydro-.beta.-carboline derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is carboxyl, a lower alkoxycarbonyl, carbamoyl, an N,N-di-lower alkylcarbamoyl, an N-(phenyl-substituted lower alkylidenamino)carbamoyl, a [N,N-di(lower alkyl)amino]-lower alkyl, or a nitrogen-containing monocyclic heterocyclic group; R.sup.2 is hydrogen atom, a lower alkyl, or a hydroxy-lower alkyl group, or R.sup.2 is combined with R.sup.1 to form a group: --CO--O--CH.sub.2 --; R.sup.3 is hydrogen atom, a lower alkyl, a phenyl-lower alkyl, or a group: --CSS--R.sup.4 ; R.sup.4 is hydrogen atom, an alkyl, or a group: --(CH.sub.2).sub.n Y.sup.1 ; n is 0, 1 or 2, Y.sup.1 is a lower alkenyl, a phenyl-substituted lower alkenyl, an N,N-di(lower alkyl)amino, a lower alkylmercapto, a lower alkoxycarbonyl, benzoyl, naphthyl, a cycloalkyl, a monocyclic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted phenyl, which have excellent activities for alleviating, curing and preventing hepatic damages and are useful as a therapeutic or prophylactic agent for hepatic diseases, and processes for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing the above compound as an active ingredient.

  该专利描述了一种新型的四氢-β-咔啉衍生物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1为羧基、较低的烷氧羰基、氨基甲酰基、N,N-二较低烷基氨基甲酰基、N-(苯基取代的较低烷基亚氨基)甲酰基、[N,N-二(较低烷基)氨基]-较低烷基，或含氮的单环杂环基团；R.sup.2为氢原子、较低的烷基，或羟基较低烷基基团，或R.sup.2与R.sup.1结合形成一个基团：--CO--O--CH.sub.2 --；R.sup.3为氢原子、较低的烷基、苯基较低烷基，或一个基团：--CSS--R.sup.4；R.sup.4为氢原子、烷基，或一个基团：--(CH.sub.2).sub.n Y.sup.1；n为0、1或2，Y.sup.1为较低烯基、苯基取代的较低烯基、N,N-二(较低烷基)氨基、较低烷基硫醇基、较低的烷氧羰基、苯甲酰基、萘基、环烷基、单环杂环基团，或取代或未取代的苯基，这些化合物对缓解、治愈和预防肝损伤具有出色的活性，并可用作治疗或预防肝病的药物，以及其制备方法和含有上述化合物作为活性成分的药物组合物。
• Tetrahydro-beta-carboline derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0145304A1

  公开（公告）日：1985-06-19

  Novel tetrahydro-β-carboline derivatives of the formula: wherein R' is carboxyl, a lower alkoxycarbonyl, carbamoyl, an N,N-di-lower alkylcarbamoyl, an N-(phenyl-substituted lower alkylidenamino)carbamoyl, a [N,N-di(lower alkyl)-amino]-lower alkyl, or a nitrogen-containing monocyclic heterocyclic group; R2 is hydrogen atom, a lower alkyl, or a hydroxy-lower alkyl group, or R2 is combined with R' to form a group: -CO-0-CH2-; R3 is hydrogen atom, a lower alkyl, a phenyl-lower alkyl, or a group: -CSS-R4; R4 is hydrogen atom, an alkyl, or a group: -(CH2)nY1; n is 0, 1 or 2, Y1 is a lower alkenyl, a phenyl-substituted lower alkenyl, an N,N-di(lower alkyl)amino, a lower alkylmercapto, a lower alkoxycarbonyl, benzoyl, naphthyl, a cycloalkyl, a monocyclic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted phenyl, which have excellent activities for alleviating, curing and preventing hepatic damages and are useful as a therapeutic or prophylactic agent for hepatic diseases, and processes for the preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing the above compound as an active ingredient.

  式中的新型四氢-β-咔啉衍生物： 其中 R' 是羧基、低级烷氧基羰基、氨基甲酰基、N,N-二低级烷基氨基甲酰基、N-（苯基取代的低级亚烷基氨基）氨基甲酰基、[N,N-二（低级烷基）-氨基]-低级烷基或含氮单环杂环基团； R2 是氢原子、低级烷基或羟基-低级烷基，或 R2 与 R' 结合形成一个基团：-CO-0-CH2-； R3 是氢原子、低级烷基、苯基-低级烷基或一个基团：-CSS-R4； R4 是氢原子、烷基或基团：-(CH2)nY1； n 是 0、1 或 2、 Y1 是低级烯基、苯基取代的低级烯基、N,N-二（低级烷基）氨基、低级烷基巯基、低级烷氧基羰基、苯甲酰基、萘基、环烷基、单环杂环基团或取代或未取代的苯基，它们在缓解、治疗和预防肝病方面具有极佳的活性、及其制备工艺，以及含有上述化合物作为活性成分的药物组合物。
• SAIGA, YUTAKA;IIJIMA, IKUO;ISHIDA, AKIHIKO;MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU;HOMMA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3284-3291
  作者：SAIGA, YUTAKA、IIJIMA, IKUO、ISHIDA, AKIHIKO、MIYAGISHIMA, TOSHIKAZU、HOMMA, +

  DOI：——

  日期：——
• US4628057A
  申请人：——

  公开号：US4628057A

  公开（公告）日：1986-12-09
• Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline derivatives as hepatoprotective agents. III. Introduction of substituents onto methyl 1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carboline-2-carbodithioate.
  作者：YUTAKA SAIGA、IKUO IIJIMA、AKIHIKO ISHIDA、TOSHIKAZU MIYAGISHIMA、KOICHI HOMMA、TOKURO OH-ISHI、MAMORU MATSUMOTO、YUZO MATSUOKA

  DOI：10.1248/cpb.35.3284

  日期：——

  Dithiocarbamates of various substituted tetrahydro-β-carbolines were synthesized and tested for hepatoprotective activity against carbon tetrachloride (CCl4) -induced liver damage in mice. Structure-activity relationships were investigated. Some neighboring group participation of the 3-substituent with the dithiocarbamate group appeared to be important for the manifestation of activity. The compounds (1a, 2a, and 3i) with hydrophilic substituents at the 3 poisition exhibited significant activity. Substitution at the 9 position of the 3-carboxylic acid (1a) lowered the activity.

  合成了多种取代四氢-β-吲哚-二硫代氨基甲酸盐，并测试了其在小鼠中对四氯化碳 (CCl4) 诱导的肝损伤的肝保护活性。研究了结构-活性关系。3位取代基与二硫代氨基甲酸盐基团的相邻基团参与似乎对活性的体现非常重要。在3位具有亲水性取代基的化合物（1a、2a 和 3i）表现出了显著的活性。在3-羧酸（1a）的9位进行取代则降低了活性。