2'-O-(2-cyanoethyl)-6-N-((dimethylamino)methylidene)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-(2-cyanoethyl)-6-N-((dimethylamino)methylidene)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine
• 英文别名: N6-dimethylaminomethylene-3',5'-O-tetraisopropyl-disiloxanilidene-2'-O-cyanoethyl adenosine；N'-[9-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-(2-cyanoethoxy)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]purin-6-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• 化学式: C₂₈H₄₇N₇O₅Si₂
• 分子量: 617.896
• InChiKey: AYDVCOJMOMIHSK-QTEXPAAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(2-cyanoethyl)-6-N-((dimethylamino)methylidene)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2'-O-(2-cyanoethyl)-6-N-((dimethylamino)methylidene)adenosine
  参考文献：
  名称：

  具有合成的对DNA和RNA的杂交亲和力和增强的核酸酶抗性的2'-O-氰乙基化寡核糖核苷酸的一般方法

  摘要：

  开发了一种有效的合成2'-O-氰基乙基化寡核糖核苷酸的新方法，该方法是一类新型的2'-O-修饰的RNA。适当保护的核糖核苷衍生物与丙烯腈在Cs 2 CO 3存在下于t- BuOH中反应，以优异的收率得到2'-O-氰基乙基化核糖核苷衍生物，通过连续的选择性脱保护/保护策略将其转化为2'-O -氰基乙基化的5'- O-二甲氧基三苯甲基核糖核苷3'-亚磷酰胺衍生物高产率。完全2'-O-氰基乙基化的寡核糖核苷酸（Uce）12和（GceAceCceUce）3通过使用亚磷酰胺构件成功地以亚磷酰胺方法合成了α-β。还发现，可以通过从完全保护的寡核糖核苷酸中间体中选择性除去TBDMS基团而获得具有2'-O-氰基乙基化核糖核苷的寡核糖核苷酸（Uce，Cce，Ace或Gce），而无需通过使用NEt 3 ·3HF作为脱甲硅烷试剂。详细的T m实验表明，含有2'-O-氰基乙基化核糖核苷的寡核糖核苷酸对DNA和RN

  DOI：

  10.1021/jo051741r
• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)腺苷 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2'-O-(2-cyanoethyl)-6-N-((dimethylamino)methylidene)-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  具有合成的对DNA和RNA的杂交亲和力和增强的核酸酶抗性的2'-O-氰乙基化寡核糖核苷酸的一般方法

  摘要：

  开发了一种有效的合成2'-O-氰基乙基化寡核糖核苷酸的新方法，该方法是一类新型的2'-O-修饰的RNA。适当保护的核糖核苷衍生物与丙烯腈在Cs 2 CO 3存在下于t- BuOH中反应，以优异的收率得到2'-O-氰基乙基化核糖核苷衍生物，通过连续的选择性脱保护/保护策略将其转化为2'-O -氰基乙基化的5'- O-二甲氧基三苯甲基核糖核苷3'-亚磷酰胺衍生物高产率。完全2'-O-氰基乙基化的寡核糖核苷酸（Uce）12和（GceAceCceUce）3通过使用亚磷酰胺构件成功地以亚磷酰胺方法合成了α-β。还发现，可以通过从完全保护的寡核糖核苷酸中间体中选择性除去TBDMS基团而获得具有2'-O-氰基乙基化核糖核苷的寡核糖核苷酸（Uce，Cce，Ace或Gce），而无需通过使用NEt 3 ·3HF作为脱甲硅烷试剂。详细的T m实验表明，含有2'-O-氰基乙基化核糖核苷的寡核糖核苷酸对DNA和RN

  DOI：

  10.1021/jo051741r

文献信息

• EP1726597
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A General Method for the Synthesis of 2‘-O-Cyanoethylated Oligoribonucleotides Having Promising Hybridization Affinity for DNA and RNA and Enhanced Nuclease Resistance
  作者：Hisao Saneyoshi、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/jo051741r

  日期：2005.12.1

  2‘-O-cyanoethylated 5‘-O-dimethoxytritylribonucleoside 3‘-phosphoramidite derivatives in high yields. Fully 2‘-O-cyanoethylated oligoribonucleotides, (Uce)12 and (GceAceCceUce)3, were successfully synthesized in the phosphoramidite approach by use of the phosphoramidite building blocks. It was also found that oligoribonucleotides having a 2‘-O-cyanoethylated ribonucleoside (Uce, Cce, Ace, or Gce) could be obtained

  开发了一种有效的合成2'-O-氰基乙基化寡核糖核苷酸的新方法，该方法是一类新型的2'-O-修饰的RNA。适当保护的核糖核苷衍生物与丙烯腈在Cs 2 CO 3存在下于t- BuOH中反应，以优异的收率得到2'-O-氰基乙基化核糖核苷衍生物，通过连续的选择性脱保护/保护策略将其转化为2'-O -氰基乙基化的5'- O-二甲氧基三苯甲基核糖核苷3'-亚磷酰胺衍生物高产率。完全2'-O-氰基乙基化的寡核糖核苷酸（Uce）12和（GceAceCceUce）3通过使用亚磷酰胺构件成功地以亚磷酰胺方法合成了α-β。还发现，可以通过从完全保护的寡核糖核苷酸中间体中选择性除去TBDMS基团而获得具有2'-O-氰基乙基化核糖核苷的寡核糖核苷酸（Uce，Cce，Ace或Gce），而无需通过使用NEt 3 ·3HF作为脱甲硅烷试剂。详细的T m实验表明，含有2'-O-氰基乙基化核糖核苷的寡核糖核苷酸对DNA和RN