1-(2,4-二氯苯基)戊-4-烯-1-酮 | 89544-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2,4-二氯苯基)戊-4-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-(2,4-Dichlorophenyl)pent-4-en-1-one
• CAS: 89544-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O
• 分子量: 229.106
• InChiKey: NRNFSTDVJDTLOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-亚甲基双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷) 、 1-(2,4-二氯苯基)戊-4-烯-1-酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以77.778%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]-环加成和光烯反应合成硼化碳环

  摘要：

  饱和双环化合物是农用化学品和药品开发中一类有价值的构建模块。在这里，我们提出了通过交叉[2 + 2]-环加成合成硼酸化双环[2.1.1]己烷。由于 C-B 键的存在，可以轻松制备其他方法无法获得的各种结构。此外，还公开了一种罕见的光烯反应，允许非对映选择性合成三取代的硼基化环戊烷。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c01557
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 2,2',4'-三氯苯乙酮 在 三正丁胺 、 palladium diacetate 、 trifluoperazine hydrochloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以36%的产率得到1-(2,4-二氯苯基)戊-4-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed domino carbonylative–decarboxylative allylation: an easy and selective monoallylation of ketones

  摘要：

  在烯丙醇存在下，α-氯乙酰苯类化合物经历烯丙氧羰基化反应，随后通过原位脱羧烯丙基化反应，经过钯催化的级联序列，选择性地得到相应的单烯丙基化酮类化合物。该反应的适用范围扩展到了取代的α-氯乙酰苯类化合物以及多种烯丙醇类化合物。

  DOI：

  10.1039/c2cc32391e

文献信息

• Pd-catalyzed domino carbonylative–decarboxylative allylation: an easy and selective monoallylation of ketones
  作者：Steven Giboulot、Frédéric Liron、Guillaume Prestat、Benoit Wahl、Mathieu Sauthier、Yves Castanet、André Mortreux、Giovanni Poli

  DOI：10.1039/c2cc32391e

  日期：——

  In the presence of an allyl alcohol, α-chloroacetophenones undergo an allyloxycarbonylation reaction followed by in situ decarboxylative allylation to selectively afford the corresponding monoallylated ketones via a Pd-catalyzed domino sequence. The scope of the reaction was extended to substituted α-chloroacetophenones as well as various allyl alcohols.

  在烯丙醇存在下，α-氯乙酰苯类化合物经历烯丙氧羰基化反应，随后通过原位脱羧烯丙基化反应，经过钯催化的级联序列，选择性地得到相应的单烯丙基化酮类化合物。该反应的适用范围扩展到了取代的α-氯乙酰苯类化合物以及多种烯丙醇类化合物。
• Synthesis of Borylated Carbocycles by [2 + 2]-Cycloadditions and Photo-Ene Reactions
  作者：Jarett M. Posz、Neetu Sharma、Paige A. Royalty、Yanyao Liu、Christophe Salome、Thomas C. Fessard、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.4c01557

  日期：2024.4.10

  agrochemicals and pharmaceuticals. Here, we present the synthesis of borylated bicyclo[2.1.1]hexanes via crossed [2 + 2]-cycloaddition. Due to the presence of the C–B bond, a variety of structures can be easily prepared that are not accessible by other methods. Moreover, a rare photo-ene reaction is also disclosed, allowing for the diastereoselective synthesis of trisubstituted borylated cyclopentanes.

  饱和双环化合物是农用化学品和药品开发中一类有价值的构建模块。在这里，我们提出了通过交叉[2 + 2]-环加成合成硼酸化双环[2.1.1]己烷。由于 C-B 键的存在，可以轻松制备其他方法无法获得的各种结构。此外，还公开了一种罕见的光烯反应，允许非对映选择性合成三取代的硼基化环戊烷。