ethyl 2-acetyl-4-oxo-4-(p-tolyl)butanoate | 111787-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-4-oxo-4-(p-tolyl)butanoate
• 英文别名: ethyl 2-acetyl-4-(4-methylphenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 111787-81-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: SXWWCSTULFZDML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-4-oxo-4-(p-tolyl)butanoate 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ethyl 2-methyl-5-p-tolyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有吡唑和吡咯结构的人参二醇酯衍生物作为HIF-1α抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  缺氧诱导因子1α（HIF-1α）在多种肿瘤患者中过度表达，在调节肿瘤细胞缺氧反应中发挥重要作用。因此，其抑制剂已成为多种癌症的治疗靶点之一。合成了两个系列含有吡唑()和吡咯()结构的人参二醇(PD)酯衍生物，并评价了它们的HIF-1α抑制活性。在所有目标化合物中，化合物 、 和 (IC = 8.7010.44 μM) 显示出比 PD (IC = 13.35 μM) 更好的 HIF-1α 抑制活性。这些化合物均未表现出高于 100 μM 的细胞毒性，并以剂量​​依赖性方式抑制 HIF-1α 转录。这些化合物表现出良好的抗肿瘤活性，为PD酯衍生物的进一步设计和活性研究提供了先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2024.106052
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 ethyl 2-acetyl-4-oxo-4-(p-tolyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  银催化硅烯醇醚与活化亚甲基化合物的自由基还原交叉偶联：获得多种三羰基衍生物

  摘要：

  公开了用于甲硅烷基烯醇醚与活化的亚甲基化合物的分子间自由基翻转交叉偶联方案的银催化方案。该方案表现出优异的官能团耐受性，能够方便地制备各种三羰基化合物。初步机理研究表明，该反应通过涉及自由基的过程进行，其中氧化银具有双重作用，既充当催化剂又充当碱。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00310

文献信息

• Organic Dye-Catalyzed Intermolecular Radical Coupling of α-Bromocarbonyls with Olefins: Photocatalytic Synthesis of 1,4-Ketocarbonyls Using Air as an Oxidant
  作者：Soumyadeep Roy Chowdhury、Deepak Singh、Injamam Ul Hoque、Soumitra Maity

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01985

  日期：2020.11.6

  α-bromocarbonyls where aerial oxygen played a role of an oxidant to install the keto-oxygen functionality. This unique process is compatible with both internal and terminal olefins and tolerates a diverse array of functional groups (ketone, ester, amide, diketones, ketoester, and malonate). This process is mild and environmentally friendly and deals with greener oxidants like oxygen, affording 1,4-ketocarbonyls as

  在α-溴羰基的帮助下，已经公开了乙烯基芳烃的有机染料催化的可见光促进的酮羰基化方案，其中空气中的氧起氧化剂的作用以安装酮氧官能团。这种独特的方法可与内部和末端烯烃兼容，并能耐受各种官能团（酮，酯，酰胺，二酮，酮酸酯和丙二酸酯）。此过程温和且环保，可处理较绿色的氧化剂，例如氧气，可提供1,4-酮羰基化合物作为增值的最终产品。
• Enantioselective Synthesis of Nitrogen–Nitrogen Biaryl Atropisomers via Copper-Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation Reaction
  作者：Xiao-Mei Wang、Peng Zhang、Qi Xu、Chang-Qiu Guo、De-Bing Zhang、Chuan-Jun Lu、Ren-Rong Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07741

  日期：2021.9.22

  bioactive compounds. However, the atropisomerism arising from a restricted rotation around an N–N bond is largely overlooked. Here, we describe a method to access the first enantioselective synthesis of N–N biaryl atropisomers via a Cu-bisoxazoline-catalyzed Friedel–Crafts alkylation reaction. A wide range of axially chiral N–N bisazaheterocycle compounds were efficiently prepared in high yields with

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• Some pyrrole substituted aryl pyridazinone and phthalazinone derivatives and their antihypertensive activities
  作者：Seref Demirayak、Ahmet Cagri Karaburun、Rana Beis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.09.005

  日期：2004.12

  ethyl)-6-[4-(substituted pyrrol-1-yl)phenyl]-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone, derivatives and 2-nonsubstituted/2-methyl- 4-[4-(substituted pyrrol-1-yl)phenyl]-1(2H)-phthalazinone derivatives were synthesised by reacting hexan-2,5-dion or 1-aryl-3-carbethoxypent-1,4-diones with corresponding 2-substituted/nonsubstituted 6-(4'-aminophenyl)-4,5-dihydro-3(2H)-pyridazinone or 2-substituted/nonsubstitute

  在这项工作中，一些2-非取代的/ 2-甲基-/ 2-（2-乙酰氧基乙基）-6- [4-（取代的吡咯-1-基）苯基] -4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮，己烯-2,5-二价壬基或1-芳基-苯甲酸酯反应，合成衍生物和2-非取代/ 2-甲基-4- [4-（取代吡咯-1-基）苯基] -1（2H）-酞嗪酮衍生物。 3-乙氧基戊-1,4-二酮与相应的2-取代/未取代的6-（4'-氨基苯基）-4,5-二氢-3（2H）-哒嗪酮或2-取代/未取代的4-（4'- Paal-Knorr吡咯合成条件下的氨基苯基）-（2H）-酞嗪酮。在体外和体内均检查了该化合物的降压活性。一些哒嗪酮衍生物显示出明显的活性。
• Synthesis of C8-Aminated Pyrrolo-Phenanthridines or -Indoles via Series C(sp² or sp³)–H Activation and Fluorescence Study
  作者：Bo-Sheng Zhang、Wan-Yuan Jia、Xue-Ya Gou、Ying-Hui Yang、Fan Wang、Yi-Ming Wang、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00318

  日期：2022.3.25

  This report developed a method for the synthesis of C8-aminated pyrrolo-phenanthridines or -indoles by series ortho C(sp2)–H amination/ipso C(sp2)–H or C(sp3)–H arylation. N-benzoyloxyamines, as electrophilic amination reagents, did not undergo an electrophilic substitution reaction with the pyrrole side, but they did undergo a site-selective C–H amination reaction with the benzene side via Pd/NBE catalysis

  本报告开发了一种通过系列邻C(sp 2 )-H 胺化/同样C(sp 2 )-H 或 C(sp 3 )-H 芳基化合成 C8-胺化吡咯并菲啶或 -吲哚的方法。N-苯甲酰氧基胺作为亲电胺化试剂，不与吡咯侧发生亲电取代反应，但通过 Pd/NBE 催化与苯侧发生位点选择性 C-H 胺化反应。C8-胺化的吡咯并菲啶在溶液和固态都具有强荧光。X射线单晶衍射表明氨基和邻苯环的空间位阻可能抑制聚集引起的猝灭(ACQ)。
• Regioselective Synthesis of Polysubstituted Carbazoles from Indoles and Simple 1,4‐Dicarbonyl Compounds
  作者：Hugo Santos、Lucas A. Zeoly、Rafael Rebechi、João Arantes、Fernando Coelho、Manoel T. Rodrigues

  DOI：10.1002/adsc.202301328

  日期：2024.2.20

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