2,3,4-tri-O-acetyl-1-amino-1-deoxy-N-(methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-amino-4-deoxy-α-D-glucopyranosid-4-yl)-5,6-oxomethylidenenojirimycin | 1180509-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-1-amino-1-deoxy-N-(methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-amino-4-deoxy-α-D-glucopyranosid-4-yl)-5,6-oxomethylidenenojirimycin
• CAS: 1180509-85-6
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₁₅
• 分子量: 590.538
• InChiKey: GAXGBHSQTNEJJO-IYDPUZPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.87
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  211.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1-amino-1-deoxy-N-(methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-amino-4-deoxy-α-D-glucopyranosid-4-yl)-5,6-oxomethylidenenojirimycin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(5S,6S,7S,8R,8aR)-6,7,8-trihydroxy-5-(methyl 4-amino-4-deoxy-α-D-glucopyranosid-4-yl)-2-oxa-3-oxoindolizidine
  参考文献：
  名称：

  宝石-二胺中的广义端粒效应：α- N-连接的二糖模拟物的立体选择性合成

  摘要：

  在具有假酰胺型内环氮原子的双环宝石-二胺中，轨道（负超共轭）对广义异头作用的贡献大大增加，已被用于立体选择性合成天然构型稳定的α- N-连接的氮杂二糖杂类似物二糖麦芽糖和异麦芽糖作为糖异糖苷酶的糖苷配基敏感抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol901125n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-amino-4-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 (1R)-5N,6O-oxomethylidenenojirimycin 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以25%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-1-amino-1-deoxy-N-(methyl 2,3,6-tri-O-acetyl-4-amino-4-deoxy-α-D-glucopyranosid-4-yl)-5,6-oxomethylidenenojirimycin
  参考文献：
  名称：

  宝石-二胺中的广义端粒效应：α- N-连接的二糖模拟物的立体选择性合成

  摘要：

  在具有假酰胺型内环氮原子的双环宝石-二胺中，轨道（负超共轭）对广义异头作用的贡献大大增加，已被用于立体选择性合成天然构型稳定的α- N-连接的氮杂二糖杂类似物二糖麦芽糖和异麦芽糖作为糖异糖苷酶的糖苷配基敏感抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol901125n