2,2,2-三氟-1-(3-异丙基苯基)乙酮 | 155628-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-(3-异丙基苯基)乙酮
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(3-isopropylphenyl)ethanone
• 英文别名: 3'-iso-Propyl-2,2,2-trifluoroacetophenone；2,2,2-trifluoro-1-(3-propan-2-ylphenyl)ethanone
• CAS: 155628-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O
• 分子量: 216.203
• InChiKey: VQYXARBYTICRRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(3-异丙基苯基)乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  富电子双功能亚氨基正膦促进三氟甲基芳基酮亚胺对映选择性有机催化加成硝基甲烷

  摘要：

  开发了具有 SPhos 或 BIDIME 膦单元的硫脲基亚氨基正膦 (BIMP) 有机催化剂，并成功应用于硝基甲烷与N的不对称加成反应-Boc 保护的三氟甲基芳基酮亚胺。α-三氟甲基 β-硝基胺的分离产率为 40-82%，对映选择性为 80-95%。对 BIMP 催化活性的仔细评估表明，通过手性 1,2-氨基醇衍生的硫脲-有机叠氮化物与富电子膦的施陶丁格反应得到的催化剂，促进了氟化酮亚胺上的氮杂-亨利反应最高的对映选择性，导致胺具有高达 95% ee 的四取代立体中心。反应也在克规模上进行，没有损失对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201297
• 作为产物：
  描述：

  1-三氟乙酰基哌啶 、 1-溴-3-异丙基苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到2,2,2-三氟-1-(3-异丙基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  铑（I）配合手性和非手性配体的配合物催化α-CF3-或β-CF3-取代的丙烯酸的不对称加氢反应

  摘要：

  只有混合物有效！在具有手性仲氧化膦（SPO；参见方案）和非手性Ph 3 P作为配体的Rh I络合物的存在下，在α或β位置具有CF 3取代基的丙烯酸衍生物被有效地氢化。相应的丙酸衍生物通常具有较高的转化率（> 99％）和高的对映选择性（92-> 99％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201307903

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Trifluoromethyl Arylmethylamines by Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation Reaction
  作者：Xiaoyang Dai、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/adsc.201301115

  日期：2014.4.14

  A simple combination of dichloro(para‐cymene)ruthenium(II) dimer, a chiral amino alcohol and isopropyl alcohol allowed for in‐situ generation of the bifunctional catalyst responsible for the transfer hydrogenation reaction of trifluoromethyl ketimines in excellent yields with high enantioselectivities (up to 93% ee). Herein, we describe the optimization, scope, limitations, and applications of the

  通过简单地将二氯（对-异丙基）钌（II）二聚体，手性氨基醇和异丙醇组合，可原位生成双功能催化剂，该双功能催化剂可实现高收率和高对映选择性的三氟甲基酮亚胺的转移加氢反应。到93％ee）。在此，我们描述了该方法的优化，范围，局限性和应用。
• [EN] METHOD FOR PREPARING AROMATIC SULFONATES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE SULFONATES AROMATIQUES.
  申请人：INST NAT POLYTECH GRENOBLE

  公开号：WO2008009815A2

  公开（公告）日：2008-01-24

  (EN) The invention relates to aromatic sulfonates, the preparation thereof, and the use of the same as the salt of an electrolyte. The sulfonates have the formula [Ar-Z- (CF2)nCFRf-SO3-] p Mp+ (I), wherein Z is a sulfide, sulfinyl or sulfonyl group, L is a - (CF2) n-CFRf- group, n is 0 or 1, Rf is F or a perfluoroalkyl group, Ar is an aromatic grouping, M is H, an alkaline metal cation, an alkaline earth metal cation, a trivalent or tetravalent metal cation, or an organic cation. According to said method, a sulfinate (III) is prepared, the sulfinate (III) is transformed into sulfonyl fluoride (II) by reaction with a fluorination agent, and the sulfonyl (II) fluoride is then transformed into sulfonate (I) by reaction with a hydroxide.(FR) L'invention concerne des sulfonates aromatiques, leur préparation, leur utilisation comme sel d'un électrolyte. Les sulfonates ont la formule [Ar-Z- (CF2) n-CFRf-SO3-] p Mp+ (I). Z est un groupe sulfure, sulfinyle, ou sulfonyle. L est un groupe - (CF2) n-CFRf-. n est 0 ou 1. Rf est F ou un groupe perf luoroalkyle. Ar est un groupement aromatique. M représente H, un cation de métal alcalin, de métal alcalino-terreux, de métal trivalent ou tétravalent, ou un cation organique. Le procédé consiste à préparer un sulfinate (III), à transformer le sulfinate (III) en fluorure de sulfonyle (II) par réaction avec un agent de fluoration, puis à transformer le fluorure de sulfonyle (II) en sulfonate (I) par réaction avec un hydroxyde.
• [EN] AROMATIC SULFINATES AND SULFONYL HALIDES, AND THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] SULFINATES ET HALOGENURES DE SULFONYLE AROMATIQUES, ET LEUR PREPARATION.
  申请人：INST NAT POLYTECH GRENOBLE

  公开号：WO2008009816A2

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] The invention relates to aromatic sulfinates and sulfonyl halides, and to the preparation thereof. The halides and the sulfinates are respectively of formulae Ar-Z- (CF₂) _n-CFR^f-SO₂Y (I) and [Ar-Z- (CF₂) _n-CFR^f-SO₂] _m M wherein Z is a sulfide, sulfinyl or sulfonyl group; n is 0 or 1; Rf is F or a perfluoroalkyl group; Ar is an aromatic grouping; Y is Cl, Br or F; M is H, an alkaline metal, an alkaline-earth metal cation, a trivalent or tetravalent metal cation, or an organic cation. The sulfinates can be used for the preparation of sulfonyl halides which can be used for producing sulfonates and sulfonylimidides as salts for an electrolyte.
  [FR] L'invention concerne des suif inates et des halogénures de sulfonyle aromatiques, et leur préparation. Les halogénures et les sulfinates répondent respective¬ ment aux formules Ar-Z- (CF₂) _n-CFR^f-SO₂Y (I) et [Ar-Z- (CF₂) _n-CFR^f-SO₂] _m M dans lesquelles Z représente un groupe sulfure, sulfinyle, sulfonyle; n est 0 ou 1; Rf représente F ou groupe perf luoroalkyle; Ar représente un groupement aromatique; Y représente Cl, Br ou F; M représente H, un cation de métal alcalin, un cation de métal alcalino-terreux, un cation de métal trivalent ou tétravalent, ou un cation organique. Les sulfinates sont utiles pour la préparation des halogénures de sulfonyle, qui sont utiles pour l'élaboration de sulfonates et de suif onylimidures utiles comme sels pour un électrolyte.
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of α-CF₃- or β-CF₃-Substituted Acrylic Acids using Rhodium(I) Complexes with a Combination of Chiral and Achiral Ligands
  作者：Kaiwu Dong、Yang Li、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201307903

  日期：2013.12.23

  Only the mixture works! Acrylic acid derivatives with CF3 substituents in α or β position were efficiently hydrogenated in the presence of a RhI complex with a chiral secondary phosphine oxide (SPO; see scheme) and an achiral Ph3P as ligands. The corresponding propanoic acid derivatives were obtained with generally high conversion (>99 %) and high enantioselectivity (92–>99 %).

  只有混合物有效！在具有手性仲氧化膦（SPO；参见方案）和非手性Ph 3 P作为配体的Rh I络合物的存在下，在α或β位置具有CF 3取代基的丙烯酸衍生物被有效地氢化。相应的丙酸衍生物通常具有较高的转化率（> 99％）和高的对映选择性（92-> 99％）。
• Enantioselective Organocatalytic Addition of Nitromethane to Trifluoromethyl Aryl Ketimines Promoted by Electron‐Rich Bifunctional Iminophosphoranes
  作者：Milena Krstić、Maurizio Benaglia、Margherita Gazzotti、Eleonora Colombo、Miguel Sanz

  DOI：10.1002/adsc.202201297

  日期：——

  organocatalysts featuring SPhos- or BIDIME phosphine units have been developed and successfully applied in the asymmetric addition of nitromethane to N-Boc-protected trifluoromethyl aryl ketimines. α-Trifluoromethyl β-nitroamines were obtained in 40–82% isolated yields and 80–95% enantioselectivities. A careful evaluation of the catalytic activity of BIMPs indicates that the catalysts derived from the combination

  开发了具有 SPhos 或 BIDIME 膦单元的硫脲基亚氨基正膦 (BIMP) 有机催化剂，并成功应用于硝基甲烷与N的不对称加成反应-Boc 保护的三氟甲基芳基酮亚胺。α-三氟甲基 β-硝基胺的分离产率为 40-82%，对映选择性为 80-95%。对 BIMP 催化活性的仔细评估表明，通过手性 1,2-氨基醇衍生的硫脲-有机叠氮化物与富电子膦的施陶丁格反应得到的催化剂，促进了氟化酮亚胺上的氮杂-亨利反应最高的对映选择性，导致胺具有高达 95% ee 的四取代立体中心。反应也在克规模上进行，没有损失对映选择性。