9-allyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one | 1153661-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-allyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
• 英文别名: 9-prop-2-enyl-3,4-dihydro-2H-carbazol-1-one
• CAS: 1153661-58-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: SRIWNFVJXYYRPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-allyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 乙烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-dihydro-1H-pyrido[3,2,1-jk] carbazole
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱三环单元的合成：Fischer吲哚化和烯烃复分解的应用

  摘要：

  据报道，通过费歇尔吲哚化，格氏反应和烯烃易位是关键步骤，合成了吡啶并咔唑和氮杂咔​​唑衍生物的简单合成方法。另外，已经使用Sonogashira偶联和Pauson-Khand反应的组合来组装扩展的吡啶并咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.039
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 1,3-二甲基脲 、 sodium hydride 、 酒石酸 、 高碘酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 9-allyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过费歇尔 吲哚化和烯烃易位的吲哚并咔唑的多样性导向方法：齐帕唑D和I的全合成†

  摘要：

  已经报道了在绿色条件下使用L -（+）-酒石酸和N，N-二甲基尿素通过费歇尔吲哚化的两倍进行合成吲哚并咔唑的新策略。从一种台式起始原料环己酮开始，该方法已扩展到天然产物的合成，如替帕帕唑D和I，以及紫杉醇和消旋素B的核心结构。。在这里，诸如闭环复分解，烯炔复分解和Diels–Alder反应之类的原子经济反应已被用作关键步骤。此处展示的多种策略在药物化学和材料科学中用于设计修饰的吲哚文库是有用的。

  DOI：

  10.1039/c6ob01679k

文献信息

• Synthesis and<i>In-Vitro</i>Antitumor Activities of Some Mannich Bases of 9-Alkyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-1-ones
  作者：Jing Chen、Jianshu Lou、Tao Liu、Ru Wu、Xiaowu Dong、Qiaojun He、Bo Yang、Yongzhou Hu

  DOI：10.1002/ardp.200800179

  日期：2009.3

  compounds were tested for their cytotoxic activity in vitro against four human tumor cell lines including human non‐small lung cancer cells (A549), human gastric adenocarcinoma (SGC), human colon cancer cell (HCT116), human myeoloid leukemia cells (K562), and one multi‐drug resistant subline (KB‐VCR). Most compounds showed moderate to potent cytotoxic activity against the tested cell lines. Preliminary

  通过9-烷基-1,2,3,4-四氢咔唑-1-的氨甲基化合成了一系列新的2-取代氨甲基-9-烷基-1,2,3,4-四氢咔唑-1-ones 5a-q 4a-e 与相应胺 6a-m 的盐酸盐。这些新合成的化合物的结构通过1H-NMR、MS和元素分析进行​​表征。测试了所有化合物对四种人肿瘤细胞系的体外细胞毒活性，包括人非小肺癌细胞 (A549)、人胃腺癌 (SGC)、人结肠癌细胞 (HCT116)、人髓系白血病细胞 (K562) ) 和一个多药耐药亚线 (KB-VCR)。大多数化合物对测试的细胞系显示出中度至强的细胞毒活性。初步机理研究表明，最有前景的化合物 2-二乙基氨基甲基-9-甲基-1,2,3，