(S)-4-tetrahydropyranyloxy-2-cyclopenten-1-one | 61305-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-4-tetrahydropyranyloxy-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: (4S)-4-(oxan-2-yloxy)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 61305-37-1；62356-78-9；70615-05-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: KNDDEJNSZWCUJL-YHMJZVADSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-tetrahydropyranyloxy-2-cyclopenten-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-4-acetoxy-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  顺式-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯-1-醇和顺式-4-四氢吡喃氧基-2-环戊烯-1-醇的不对称合成

  摘要：

  通过顺式-3,4-环氧环戊烷-的反应，以高对映体过量（ee）获得顺式-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯-1-醇和顺式-4-四氢吡喃氧基-2-环戊烯-1-醇。具有手性锂酰胺的1-ol衍生物。证明了在（S）-和（R）-4-羟基-2-环戊烯酮的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98931-7
• 作为产物：
  描述：

  cis-3,4-epoxycyclopentanol 在 对甲苯磺酸 咪唑 、 正丁基锂 、 (S)-(pyrrolidinemethyl)pyrrolidine 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-4-tetrahydropyranyloxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  顺式-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯-1-醇和顺式-4-四氢吡喃氧基-2-环戊烯-1-醇的不对称合成

  摘要：

  通过顺式-3,4-环氧环戊烷-的反应，以高对映体过量（ee）获得顺式-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯-1-醇和顺式-4-四氢吡喃氧基-2-环戊烯-1-醇。具有手性锂酰胺的1-ol衍生物。证明了在（S）-和（R）-4-羟基-2-环戊烯酮的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98931-7

文献信息

• Stereochemical studies—LVII
  作者：M. Nara、S. Terashima、S. Yamada

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80160-8

  日期：1980.1

  With an aim to overcome several inefficient aspects of ordinary methods of preparing optically active compounds, we have developed a new method which recommends utilization of symmetrically functionalized meso-compounds in place of racemic compounds.

  为了克服制备旋光化合物的常规方法的几个低效率方面，我们开发了一种新方法，该方法建议使用对称官能化的内消旋化合物代替外消旋化合物。
• A Novel Asymmetric Synthesis of Chiral Cyclopentanoid Building Blocks by the Use of Chiral Lithium Amide
  作者：Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/bcsj.63.1402

  日期：1990.5

  Enantioselective deprotonation of meso-epoxides, derived from 3-cyclopenten-1-ol, was examined using chiral lithium amide. Chiral cis-4-t-butyldimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-ol, cis-4-tetrahydropyranyloxy-2-cyclopenten-1-ol, and their trans-isomers, which are useful chiral building blocks for the synthesis of cyclopentanoid natural compounds, were obtained with high enantiomeric excesses (72–90% ee)

  使用手性氨基化锂检查衍生自 3-环戊烯-1-醇的内消旋环氧化物的对映选择性去质子化。手性 cis-4-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-cyclopenten-1-ol、cis-4-tetrahydropyranyloxy-2-cyclopenten-1-ol 及其反式异构体，它们是合成环戊烷类天然化合物的有用手性构件, 以高对映体过量 (72-90% ee) 获得。(R)- 和 (S)-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one 均立体定向地衍生自 (1S,4R)-4-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-cyclopenten-1-ol。
• Process for the preparation of 4-hydroxycyclopent-2-en-1-one derivatives
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04132726A1

  公开（公告）日：1979-01-02

  Novel optically active compounds of 4-protected hydroxy-cyclopent-2-en-1-ones of the formula ##STR1## wherein R is a splittable protective group for an alcoholic hydroxyl group, and a process for preparing the 4-protected hydroxycyclopent-2-en-1-ones by oxidizing monohydroxy-protected derivatives of cyclopent-1-ene-3,5-diol expressed by the following formula ##STR2## wherein R is the same as defined above. Optically active 4-hydroxycyclopent-2-en-1-one which is an optically active isomer of the compound of formula (2); or optically active cyclopent-1-en-3,5-diol (R-isomer) and a novel diacyl derivative of the diol, a novel monoacylmonosilyl-derivative of the diol and a novel monoacylmonotetrahydropyranol-derivative of the diol, which are intermediates for the protective derivative of formula (1). Processes are also provided for preparing the protective derivatives of formula (1) by converting these intermediates by esterification, hydrolysis, enzymatic processes, etc. The optically active compounds of formula (2) are useful as precursors for the preparation of prostaglandin or its analogues.

  本发明涉及一种4-保护羟基环戊-2-烯-1-酮的光学活性化合物，其化学式为##STR1##其中R是可分离的羟基保护基团，并提供了一种制备4-保护羟基环戊-2-烯-1-酮的方法，通过氧化以下化学式所示的环戊-1-烯-3,5-二醇的单羟基保护衍生物来实现：##STR2##其中R与上述定义相同。本发明还涉及一种光学活性的4-羟基环戊-2-烯-1-酮，它是化合物式（2）的光学异构体；或者光学活性的环戊-1-烯-3,5-二醇（R-异构体）以及一种新型的二酰基衍生物、一种新型的单酰基单硅烷基衍生物和一种新型的单酰基单四氢吡喃基衍生物，它们是化合物式（1）的保护衍生物的中间体。本发明还提供了通过酯化、水解、酶法等将这些中间体转化为化合物式（1）的保护衍生物的方法。化合物式（2）的光学活性化合物可用作前体，用于制备前列腺素或其类似物。
• ASAMI, MASATOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1402-1408
  作者：ASAMI, MASATOSHI

  DOI：——

  日期：——
• US4132726A
  申请人：——

  公开号：US4132726A

  公开（公告）日：1979-01-02