cis-3,4-epoxycyclopentanol | 25494-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: cis-3,4-epoxycyclopentanol
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan
• CAS: 25494-14-8
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: BMXGLUVWNGLWCQ-ZXFHETKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,4-epoxycyclopentanol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 (S)-(pyrrolidinemethyl)pyrrolidine 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮
  参考文献：
  名称：

  顺式-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯-1-醇和顺式-4-四氢吡喃氧基-2-环戊烯-1-醇的不对称合成

  摘要：

  通过顺式-3,4-环氧环戊烷-的反应，以高对映体过量（ee）获得顺式-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯-1-醇和顺式-4-四氢吡喃氧基-2-环戊烯-1-醇。具有手性锂酰胺的1-ol衍生物。证明了在（S）-和（R）-4-羟基-2-环戊烯酮的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98931-7
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以80%的产率得到cis-3,4-epoxycyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-脱氧penostatin A的全合成。pentostatinsA和B的合成方法。

  摘要：

  使用二烯11，环氧化物13和亚甲基三苯基磷烷（17）的会聚偶合进行了（+/-）-脱氧penostatin A（28）的简短合成，以仅两步制备三烯酚19。关键步骤是Yb（OTf）（3）催化的水合三烯基乙醛酸酯23的分子内Diels-Alder反应，这可选择性地产生内酯24。通过分子内霍纳-埃蒙斯·维蒂希反应和差向异构化将内酯24修饰成烯酮27完成了28的合成。类似地，可以从MEM醚44c中制备适量的Diels-Alder加合物45a和46a，但某些中间体的敏感性较高排除了将45a制成Penostatin A的可能性（1）。

  DOI：

  10.1021/jo000850x

文献信息

• A convenient synthesis of racemic 2′-deoxy carbocyclic thymidines lacking the 5′-methylene group
  作者：Jinglan Zhou、Philip B. Shevlin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01929-7

  日期：1998.11

  A convenient synthesis of racemic 2′-deoxy carbocyclic thymidines lacking the 5′-methylene group is reported. Thus, appropriately protected nucleic acid bases are coupled to 3-cyclopentenol, 1, via the Mitsunobu reaction. Epoxidation of the protected thymine substituted cyclopentene gives the corresponding syn and anti-epoxides in a 4:1 ratio. Ring opening of the syn-epoxide by a variety of nucleophiles

  报道了缺少5'-亚甲基的外消旋2'-脱氧碳环胸苷的方便合成。因此，通过Mitsunobu反应将适当保护的核酸碱基与3-环戊烯醇1偶联。被保护的胸腺嘧啶取代的环戊烯的环氧化以4：1的比例得到相应的顺式和反式环氧化物。多种亲核试剂使顺环氧化物开环导致缺少5'-亚甲基的外消旋2'-脱氧碳环胸苷。
• [EN] 4'-PHOSPHATE ANALOGS AND OLIGONUCLEOTIDES COMPRISING THE SAME<br/>[FR] ANALOGUES DE 4'-PHOSPHATE ET OLIGONUCLÉOTIDES COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：DICERNA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018045317A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Disclosed herein are oligonucleotides, such as nucleic acid inhibitor molecules, having a 4'-phosphate analog and methods of using the same, for example, to modulate the expression of a target gene in a cell. The phosphate analogs are bound to the 4'-carbon of the sugar moiety (e.g., a ribose or deoxyribose or analog thereof) of the 5'-terminal nucleotide of an oligonucleotide. Typically, the phosphate analog is an oxymethylphosphonate, where the oxygen atom of the oxymethyl group is bound to the 4'-carbon of the sugar moiety or analog thereof.

  本文披露了寡核苷酸，例如具有4'-磷酸盐类似物的核酸抑制分子，以及使用这些分子的方法，例如用于调节细胞中靶基因的表达。磷酸盐类似物与寡核苷酸的5'-端核苷酸的糖基（例如核糖或脱氧核糖或其类似物）的4'-碳结合。通常，磷酸盐类似物是氧甲基膦酸盐，其中氧甲基基团的氧原子与糖基或其类似物的4'-碳结合。
• On the hydroxylation of bicyclo[2.1.0]pentane using dioxiranes
  作者：Ruggero Curci、Lucia D'Accolti、Caterina Fusco

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01434-4

  日期：2001.10

  The oxidation of bicyclo[2.1.0]pentane by isolated dimethyldioxirane and by the more powerful methyl(trifluoromethyl)dioxirane, affords selectively, the corresponding endo-2 alcohol along with the 2,3-diol in high yield, and no rearrangement products; this suggests that a concerted O-insertion mechanism should be preferred over radical pathways.

  分离出的二甲基二环氧乙烷和更强的甲基（三氟甲基）二环氧乙烷氧化双环[2.1.0]戊烷，可选择性地提供相应的内-2醇与2,3-二醇，且收率高，且无重排产物；这表明协调一致的O插入机制应优先于自由基途径。
• Dilithiated aminoalcohols as homochiral bases
  作者：David Milne、Patrick J. Murphy

  DOI：10.1039/c39930000884

  日期：——

  The dilithium salts of (+)- or (–)-norephidrine effect the enantioselective and enantiodivergent deprotonation of meso-epoxide 17 in higher enantiomeric excess than previously reported.

  与之前的报道相比，(+)-或(-)-去甲肾上腺素的二锂盐能以更高的对映体过量对中环氧化物 17 进行对映选择性和对映体分歧去质子化反应。
• Chemo- and diastereoselectivities in the oxidation of cyclopentenols with dimethyldioxirane and methyl(trifluoromethyl)dioxirane
  作者：Lucia D'Accolti、Michele Fiorentino、Caterina Fusco、Angela M. Rosa、Ruggero Curci

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01607-x

  日期：1999.11

  diastereoselectivity and the chemoselectivity (epoxidation versus allylic oxidation) attained in the oxidation of cyclopentenols using dimethyldioxirane and methyl(trifluoromethyl)dioxirane is reported. The results indicate that with both dioxiranes diastereoselective epoxidation of allylic cyclopentenols is accompanied by competitive allylic oxidation to the corresponding enone; for the latter, a likely

  报道了使用二甲基二环氧乙烷和甲基（三氟甲基）二环氧乙烷在环戊烯醇的氧化中获得的非对映选择性和化学选择性（环氧化与烯丙基氧化）的比较。结果表明，对于两种二恶英，烯丙基环戊烯醇的非对映选择性环氧化都伴随着竞争性烯丙基氧化成相应的烯酮。对于后者，提出了可能的理由。