[5-[(5-benzoyl-1H-pyrrol-2-yl)-(3,5-ditert-butylphenyl)-hydroxymethyl]-1H-pyrrol-2-yl]-phenylmethanone | 1429406-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [5-[(5-benzoyl-1H-pyrrol-2-yl)-(3,5-ditert-butylphenyl)-hydroxymethyl]-1H-pyrrol-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1429406-06-3
• 化学式: C₃₇H₃₈N₂O₃
• 分子量: 558.72
• InChiKey: OLIZLQWWMCQKEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-[(5-benzoyl-1H-pyrrol-2-yl)-(3,5-ditert-butylphenyl)-hydroxymethyl]-1H-pyrrol-2-yl]-phenylmethanone 、 zinc(II) acetate dihydrate 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  From nonconjugation to conjugation: novel meso-OH substituted dipyrromethanes as fluorescence turn-on Zn2+ probes

  摘要：

  大多数已报道的 Zn2+ 探针都受到来自常用荧光团共轭结构的背景荧光的干扰。在这项工作中，合成了三种新型介羟基取代的二吡咯甲烷 DPMOH1-DPMOH3，并发现由于两个吡咯单元之间的 sp3 碳打断了共轭 π 系统，因此它们是无色无荧光的。有趣的是，只有在 DPMOH1-DPMOH3 溶液中加入 Zn2+ 才能促进它们氧化成二吡咯啉形式，并观察到明亮的荧光 "开启"，这是因为形成了相应的二吡咯啉配合物，二吡咯啉与锌的化学计量为 2 ：1.通过紫外-可见光、荧光、1H NMR 和 HRMS 分析研究了 Zn2+ 的检测机理，这可归因于二吡咯啉络合物良好的刚性导致的 CHEF 型荧光增强。因此，DPMOH1-DPMOH3 具有无背景荧光的优点，可用作荧光开启型 Zn2+ 探针。

  DOI：

  10.1039/c3ob40121a
• 作为产物：
  描述：

  [5-[(5-benzoyl-1H-pyrrol-2-yl)-(3,5-ditert-butylphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-phenylmethanone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到[5-[(5-benzoyl-1H-pyrrol-2-yl)-(3,5-ditert-butylphenyl)-hydroxymethyl]-1H-pyrrol-2-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  From nonconjugation to conjugation: novel meso-OH substituted dipyrromethanes as fluorescence turn-on Zn2+ probes

  摘要：

  大多数已报道的 Zn2+ 探针都受到来自常用荧光团共轭结构的背景荧光的干扰。在这项工作中，合成了三种新型介羟基取代的二吡咯甲烷 DPMOH1-DPMOH3，并发现由于两个吡咯单元之间的 sp3 碳打断了共轭 π 系统，因此它们是无色无荧光的。有趣的是，只有在 DPMOH1-DPMOH3 溶液中加入 Zn2+ 才能促进它们氧化成二吡咯啉形式，并观察到明亮的荧光 "开启"，这是因为形成了相应的二吡咯啉配合物，二吡咯啉与锌的化学计量为 2 ：1.通过紫外-可见光、荧光、1H NMR 和 HRMS 分析研究了 Zn2+ 的检测机理，这可归因于二吡咯啉络合物良好的刚性导致的 CHEF 型荧光增强。因此，DPMOH1-DPMOH3 具有无背景荧光的优点，可用作荧光开启型 Zn2+ 探针。

  DOI：

  10.1039/c3ob40121a