rac.-5-Acetoxy-4-methyl-valeraldehyd | 63518-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac.-5-Acetoxy-4-methyl-valeraldehyd
• 英文别名: (+/-)-5-Acetoxy-4-methyl-pentanal；(2-methyl-5-oxopentyl) acetate
• CAS: 63518-08-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: BKXHFBWLWXZZIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac.-5-Acetoxy-4-methyl-valeraldehyd 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 5-乙酰氧基-4-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Inokosterone，一种来自牛膝的昆虫变态物质：绝对构型和合成

  摘要：

  从牛膝（Achyranthes fauriei）（A菜科）中分离出来的植物蜕皮激素Inokosterone已部分乙酰化，得到2,26-二乙酸酯（4），该酯已转化为5-乙酰氧基-4-甲基戊酸甲酯（7），没有明显的[α]。D和2β-乙酰氧基-3β，14α-二羟基-5β-pregn-7-烯-6,20-二酮（8）。化学和物理的研究在C-20和C-22已示出的配置是- [R。因此，已将Inokosterone推定为（25 R，22 R）-2β，3β，14α，20,22,26-六羟基-5β-胆甾-7-en-6-1（1的C-25差向异构体的混合物）。合成模型化合物后，已通过（20 R）-合成了（20 R，22 R）-3β，20,22,26-四羟基-5α-胆甾烷（23）和inokosterone的C-25异构体混合物。通过Grignard反应与4-（四氢呋喃-2-酰氧基）-3-甲基丁炔基溴化镁进行格氏反应

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80160-3
• 作为产物：
  描述：

  inokosterone 在 吡啶 、 sodium periodate 作用下， 生成 rac.-5-Acetoxy-4-methyl-valeraldehyd
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration of inokosterone, an insect-moulting substance from

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76160-0

文献信息

• 943. Aliphatic hydroxy-acids. Part I. Some sapogenin degradation products
  作者：R. Brettle、F. S. Holland

  DOI：10.1039/jr9620004836

  日期：——