5-乙酰氧基-4-甲基戊酸 | 74039-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-乙酰氧基-4-甲基戊酸
• 英文名称: (+/-)-5-Acetoxy-4-methyl-pentansaeure
• 英文别名: (+/-)-5-acetoxy-4-methylpentanoic acid；5-Acetoxy-4-methylpentanoic acid；5-acetyloxy-4-methylpentanoic acid
• CAS: 74039-93-3；110659-28-4；63518-09-2
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• mdl: MFCD00020549
• 分子量: 174.197
• InChiKey: OCLVCORVKBNFRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  109-111 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰氧基-4-甲基戊酸 在 C₂₄H₃₂FeN₆⁽²⁺⁾*2F₆Sb^(1-) 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.35h， 以27%的产率得到(2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Directed Metal (Oxo) Aliphatic C–H Hydroxylations: Overriding Substrate Bias

  摘要：

  The first general strategy for a directing effect on metal (oxo)-promoted C-H hydroxylations is described. Carboxylic acid moieties on the substrate overcome unfavorable electronic, steric, and stereoelectronic biases in C-H hydroxylations catalyzed by the non-heme iron complex Fe(PDP). In a demonstration of the power of this directing effect, C-H oxidation is diverted away from an electronically favored C-1 H abstraction/rearrangement pathway in the paclitaxel framework to enable installation of C-2 oxidation in the naturally occurring oxidation state and stereoconfiguration.

  DOI：

  10.1021/ja301685r
• 作为产物：
  描述：

  rac.-5-Acetoxy-4-methyl-valeraldehyd 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 5-乙酰氧基-4-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Inokosterone，一种来自牛膝的昆虫变态物质：绝对构型和合成

  摘要：

  从牛膝（Achyranthes fauriei）（A菜科）中分离出来的植物蜕皮激素Inokosterone已部分乙酰化，得到2,26-二乙酸酯（4），该酯已转化为5-乙酰氧基-4-甲基戊酸甲酯（7），没有明显的[α]。D和2β-乙酰氧基-3β，14α-二羟基-5β-pregn-7-烯-6,20-二酮（8）。化学和物理的研究在C-20和C-22已示出的配置是- [R。因此，已将Inokosterone推定为（25 R，22 R）-2β，3β，14α，20,22,26-六羟基-5β-胆甾-7-en-6-1（1的C-25差向异构体的混合物）。合成模型化合物后，已通过（20 R）-合成了（20 R，22 R）-3β，20,22,26-四羟基-5α-胆甾烷（23）和inokosterone的C-25异构体混合物。通过Grignard反应与4-（四氢呋喃-2-酰氧基）-3-甲基丁炔基溴化镁进行格氏反应

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80160-3

文献信息

• 943. Aliphatic hydroxy-acids. Part I. Some sapogenin degradation products
  作者：R. Brettle、F. S. Holland

  DOI：10.1039/jr9620004836

  日期：——
• [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTEINE PROTEASES
  申请人：CORTECH INC.

  公开号：WO1999054317A1

  公开（公告）日：1999-10-28

  (EN) The present invention relates to cysteine protease inhibitors of general formula (I) wherein Z is a cysteine protease binding moiety; X and Y are S, O or optionally substituted N; and R1 is optionally substituted alkyl or aryl.(FR) La présente invention concerne des inhibiteurs de cystéine protéases de formule générale (I), dans laquelle Z est une fraction de liaison des cystéine protéases; X et Y représentent S, O ou N éventuellement substitué; et R1 représente un alkyle ou un aryle éventuellement substitué.
• Directed Metal (Oxo) Aliphatic C–H Hydroxylations: Overriding Substrate Bias
  作者：Marinus A. Bigi、Sean A. Reed、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja301685r

  日期：2012.6.13

  The first general strategy for a directing effect on metal (oxo)-promoted C-H hydroxylations is described. Carboxylic acid moieties on the substrate overcome unfavorable electronic, steric, and stereoelectronic biases in C-H hydroxylations catalyzed by the non-heme iron complex Fe(PDP). In a demonstration of the power of this directing effect, C-H oxidation is diverted away from an electronically favored C-1 H abstraction/rearrangement pathway in the paclitaxel framework to enable installation of C-2 oxidation in the naturally occurring oxidation state and stereoconfiguration.
• Inokosterone, an insect metamorphosing substance from Achyranthes fauriei
  作者：H. Hikino、K. Mohri、Y. Hikino、S. Arihara、T. Takemoto、H. Mori、K. Shibata

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80160-3

  日期：1976.1

  Inokosterone, a phytoecdysone isolated from Achyranthes fauriei (Amaranthaceae), has been partially acetylated to give the 2,26-diacetate (4) which has been converted into methyl 5 - acetoxy - 4 - methylpentanoate (7), showing no apparent [α]D, and 2β - acetoxy - 3β,14α - dihydroxy - 5β - pregn - 7 - ene - 6,20 - dione (8). Chemical and physiochemical studies have shown the configurations at C-20 and

  从牛膝（Achyranthes fauriei）（A菜科）中分离出来的植物蜕皮激素Inokosterone已部分乙酰化，得到2,26-二乙酸酯（4），该酯已转化为5-乙酰氧基-4-甲基戊酸甲酯（7），没有明显的[α]。D和2β-乙酰氧基-3β，14α-二羟基-5β-pregn-7-烯-6,20-二酮（8）。化学和物理的研究在C-20和C-22已示出的配置是- [R。因此，已将Inokosterone推定为（25 R，22 R）-2β，3β，14α，20,22,26-六羟基-5β-胆甾-7-en-6-1（1的C-25差向异构体的混合物）。合成模型化合物后，已通过（20 R）-合成了（20 R，22 R）-3β，20,22,26-四羟基-5α-胆甾烷（23）和inokosterone的C-25异构体混合物。通过Grignard反应与4-（四氢呋喃-2-酰氧基）-3-甲基丁炔基溴化镁进行格氏反应