2-cyclopropylcyclopropanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclopropylcyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 2-Cyclopropyl-cyclopropan-1-carbonsaeure；2-Cyclopropylcyclopropane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• mdl: MFCD01088025
• 分子量: 126.155
• InChiKey: MZCSKKFXNXGUGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropylcyclopropanecarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 magnesium bromide diethyl etherate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有最佳细胞活性和药代动力学特性的基于吡唑的乳酸脱氢酶（LDH）抑制剂。

  摘要：

  乳酸脱氢酶（LDH）催化丙酮酸向乳酸的转化，同时还原的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸的氧化是糖酵解途径的最后一步。糖酵解在癌细胞的代谢可塑性中起重要作用，长期以来一直被认为是潜在的治疗靶点。因此，LDH的有效的选择性抑制剂代表了一种有吸引力的治疗方法。然而，迄今为止，药理剂未能实现体内显着的靶标结合，可能是因为蛋白质以非常高的浓度存在于细胞中。我们在此报告了一项领先的优化运动，该研究使用基于结构的设计概念，重点研究了吡唑基系列化合物，并在体外优化了细胞效能药物-靶标的停留时间和体内PK特性，以鉴定可证明LDH在体内具有抑制作用的一流抑制剂。名为NCATS-SM1440（43）和NCATS-SM1441（52）的先导化合物具有进一步研究体内LDH抑制作用所需的属性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00916
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyclopropylcyclopropanecarboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-cyclopropylcyclopropanecarboxylic acid 、 2-cyclopropylcyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  乙烯基环丙烷和某些2-环丙基环丙烷衍生物的简便合成

  摘要：

  由环丙基甲基酮（1）分为四个简单，易于扩展的步骤（溴化，还原为溴代醇，乙酰化，以及用Zn / Cu还原消除）制得乙烯基环丙烷（5），总产率为56％。1-溴-2-环丙基环丙烷（7）（约1：1种混合物的顺式-和反式- 7）制备5经由二溴化物6，并从7硼酸顺/反式- 8（比例1：1）中的溶液得到96％的产率。铑（II）催化的5的环丙烷化 用重氮基乙酸乙酯，得到2- cyclopropylcyclopropanecarboxylate（顺式/反式- 9在80％的产率：1.4，比1）。后者也可以通过用重氮乙酸乙酯（在Rh 2（OAc）4催化下）和二碘甲烷/二乙基锌/三氟乙酸进行顺丁烯-1,3-二烯的连续环丙烷化制得，总收率为79％。将2-环丙基环丙烷羧酸进行曲度降解（通过酯水解获得），以58％的收率得到2-环丙基环丙胺（顺式和反式异构体的1：1.2混合物）。 溴化-还原-消除-烯烃-环丙烷化-小环

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289600

文献信息

• [EN] PYRIMIDINYL-PYRIDYLOXY-NAPHTHYL COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING IRE1-RELATED DISEASES AND DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINYL-PYRIDYLOXY-NAPHTYLE ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES LIÉS À IRE1
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2018166528A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  Described herein are pyrimidinyl-pyridyloxy-naphthyl compounds with inositol requiring enzyme 1 (IRE1) modulation activity or function having the Formula (I) or (I') structure : or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and with the substituents and structural features described herein. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the Formula (I) or (I') compounds, as well as methods of using such IRE1 modulators, alone and in combination with other therapeutic agents, for treating diseases or conditions that are mediated or dependent upon estrogen receptors.

  本文描述了具有肌醇需要酶1（IRE1）调节活性或功能的嘧啶基-吡啶氧基-萘基化合物，其具有公式（I）或（I'）结构：或其立体异构体，互变异构体或药学上可接受的盐，并具有所述的取代基和结构特征。还描述了包括公式（I）或（I'）化合物的制药组合物和药物，以及使用这种IRE1调节剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗介导或依赖于雌激素受体的疾病或病况。
• [EN] ISOXAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE 5-HT2A SEROTONIN RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR SÉROTONINERGIQUE 5-HT2A UTILES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS À CELUI-CI
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2022093850A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  Provided is a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that is a modulator of 5-HT2A and can be used in treating diseases and disorders associated with 5-HT2A serotonin receptor expression and/or activity. Thus, also provided are methods of treating 5HT2A-related diseases and disorders.

  提供的是化合物式（I）或其药学上可接受的盐，它是5-HT2A调节剂，可用于治疗与5-HT2A血清素受体表达和/或活性相关的疾病和障碍。因此，还提供了治疗5HT2A相关疾病和障碍的方法。
• Tank-binding kinase inhibitor compounds
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US10316049B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  公开了具有下式（I）的化合物及其使用和制备方法：
• Pyrimidinyl-pyridyloxy-naphthyl compounds and methods of treating IRE1-related diseases and disorders
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10968203B2

  公开（公告）日：2021-04-06

  Described herein are pyrimidinyl-pyridyloxy-naphthyl compounds with inositol requiring enzyme 1 (IRE1) modulation activity or function having the Formula I or I′ structure: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and with the substituents and structural features described herein. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the Formula I or I′ compounds, as well as methods of using such IRE1 modulators, alone and in combination with other therapeutic agents, for treating diseases or conditions that are mediated or dependent upon estrogen receptors.

  这里描述的是具有式 I 或 I′结构的嘧啶基吡啶氧基萘化合物，它们具有调节肌醇需要酶 1（IRE1）的活性或功能： 或其立体异构体、同系物或药学上可接受的盐，并具有本文所述的取代基和结构特征。还描述了包括式Ⅰ或Ⅰ′化合物的药物组合物和药物，以及单独或与其它治疗剂联合使用这种IRE1调节剂治疗由雌激素受体介导或依赖于雌激素受体的疾病或病症的方法。
• CYCLOPROPYL BETA-AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1592661A2

  公开（公告）日：2005-11-09