(5R)-5-(hydroxymethyl)-4-methoxy-3,5-dimethylfuran-2-one | 913941-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5R)-5-(hydroxymethyl)-4-methoxy-3,5-dimethylfuran-2-one
• CAS: 913941-72-7
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: BLMIUWROOHAFDB-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(hydroxymethyl)-4-methoxy-3,5-dimethylfuran-2-one 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (R)-4-Methoxy-3,5-dimethyl-5-((E)-2-methyl-buta-1,3-dienyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化具有手性季碳的硫代十四酸衍生物的动力学拆分：（R）-硫代催乳素及其O-类似物的全合成

  摘要：

  我们已经开发了在C5上具有手性季碳原子的（R）-硫代催乳素（1）的化学酶法合成方法。在thiotetronic酸前体的动力学拆分4，用高对映体过量通过使用固定化脂肪酶的获得两种对映体® L-2。（R）-醇4的化学转化在五个步骤中以36％的产率提供了手性（R）-硫代催乳素（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.152
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 methyl 2,4-dimethyl-4-(hydroxymethyl)tetronate 在 lipase PS-D 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到(5R)-5-(hydroxymethyl)-4-methoxy-3,5-dimethylfuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化具有手性季碳的硫代十四酸衍生物的动力学拆分：（R）-硫代催乳素及其O-类似物的全合成

  摘要：

  我们已经开发了在C5上具有手性季碳原子的（R）-硫代催乳素（1）的化学酶法合成方法。在thiotetronic酸前体的动力学拆分4，用高对映体过量通过使用固定化脂肪酶的获得两种对映体® L-2。（R）-醇4的化学转化在五个步骤中以36％的产率提供了手性（R）-硫代催乳素（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.152

文献信息

• Lipase-catalyzed kinetic resolution of tetronic acid derivatives bearing a chiral quaternary carbon: total synthesis of (S)-(−)-vertinolide
  作者：Tetsuo Tauchi、Hiroki Sakuma、Takahiro Ohno、Nobuyuki Mase、Hidemi Yoda、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.044

  日期：2006.9

  We have developed a chemoenzymatic synthesis of (S)-vertinolide 1 with a chiral quaternary carbon atom at C5. In the kinetic resolution of tetronic acid precursor 6, lipase PS-D furnished the recovered alcohol 6 with an (R)-stereochemistry in a ratio of 95% ee, whereas lipase AY gave (S)-alcohol 6 with 93% ee. Chemical transformations of (S)-alcohol 6 provided (S)-vertinolide 1 in 33% yield in five

  我们开发了一种化学酶促合成的（S）-vertinolide 1，在C5处具有手性季碳原子。在tetronic酸前体6的动力学拆分中，脂肪酶PS-D为回收的醇6提供了（R）-立体化学，比率为95％ee，而脂肪酶AY提供了具有93％ee的（S）-醇6。（S）-醇6的化学转化在五个步骤中以33％的收率提供了（S）-vertinolide 1，而没有对映体过量的损失。