octyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside | 857633-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside
• CAS: 857633-42-2
• 化学式: C₃₅H₄₀O₈
• 分子量: 588.698
• InChiKey: INKAWMPIAOAUJZ-ZRDDDUFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到octyl 6-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烷基和环烷基α-d-甘露糖吡喃糖苷及其衍生物的合成及其在分枝杆菌甘露糖基转移酶测定中的评价

  摘要：

  据报道，合成了一系列烷基（具有从C 6至C 20的糖苷配基），环己基和环己基烷基α-d-甘露吡喃糖苷，6-脱氧类似物，硫代糖苷及其衍生的砜。在此，在所用的体外测定条件下，15种被测化合物均未充当分枝杆菌膜和细胞壁组分中存在的酶催化的甘露糖转移的抑制剂。在分枝杆菌甘露糖基转移酶反应中，包含较短的脂族，最多8个碳原子长的线性或环状糖苷的甘露吡喃糖苷用作受体底物。与砜相反，该硫糖苷表现出相似的行为，而后者基本上未被分枝杆菌酶所识别。6-脱氧糖苷未被酶处理，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.03.011
• 作为产物：
  描述：

  octyl α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 octyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rapid, iterative assembly of octyl α-1,6-oligomannosides and their 6-deoxy equivalents

  摘要：

  结核分枝杆菌（Mycobacterium tuberculosis）是导致致命的人类疾病结核病的原因。在过去40年的研究中，已揭示这种微生物拥有一个复杂的细胞壁，其中包括糖磷脂类，如磷脂酰肌醇甘露醇（PIMs）、脂甘露醇（LM）和脂阿拉伯甘露醇（LAM）。这些糖脂都含有一个共同的α-1,6-链接的甘露糖核，而高级的PIMs和LAM则具有α-1,2-链接的甘露糖残基。已有研究表明，简单的α-1,6-链接的寡甘露糖可以作为分枝杆菌中α-1,6-甘露糖基转移酶的底物。在这里，我们报告了一种简单的迭代合成方法，用于制备一系列疏水的辛基α-1,6-链接的寡甘露糖，从单糖到四糖。我们使用了一个单一的硫代糖供体和醇受体。此外，我们还开发了将这些化合物转化为6-脱氧类似物的条件。终端甘露糖残基的6-位脱氧应防止这些化合物作为分枝杆菌中丰富的α-1,6-甘露糖基转移酶的底物，并应允许检测到负责将LM精细化为成熟的LAM以及高级PIMs生物合成的难以捉摸的α-1,2-甘露糖基转移酶活性。

  DOI：

  10.1039/b503919c