n-octyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 128299-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-octyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: octyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl)-α-D-mannopyranoside；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-O-(octyl)-α-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-octoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 128299-95-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₁₀
• 分子量: 460.522
• InChiKey: RNGLREVZONTJLS-AANPDWTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-octyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到octyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  探索超分子环境中糖构型的含义：通过ITC和NMR光谱比较六个辛基糖苷胶束†

  摘要：

  合成了一系列甘露糖基-半乳糖基和葡萄糖基辛基α-和β-糖苷，并将其用于水中均胶束和杂胶束的形成。临界胶束浓度（cmc），消解的热力学量以及糖胶束的流体力学半径通过等温滴定量热法（ITC）和扩散NMR研究确定。这项工作的目的是确定对于相应糖苷的超分子特征，端基异构体构型以及在糖环上差向异构化的重要性。提出了新的糖苷结构预测，以促进这方面的结构-性质关系的解释。

  DOI：

  10.1039/c4md00122b
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 在 三乙基硅烷 、 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 n-octyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用PIDA作为促进剂对解除武装的糖基碘与醇进行立体选择性氧化O-糖基化

  摘要：

  提出了用一系列醇作为糖基受体对糖基碘化物进行直接且实用的氧化异头O-糖基化。使用二乙酸苯碘( III ) (PIDA)作为反应促进剂，在环境温度下，开发了一种环境友好且操作简单的方案，提供立体选择性地获得1,2-反式-O-糖苷。

  DOI：

  10.1039/d3ob00929g

文献信息

• Rapid, iterative assembly of octyl α-1,6-oligomannosides and their 6-deoxy equivalents
  作者：Jacinta A. Watt、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/b503919c

  日期：——

  Mycobacterium tuberculosis is the cause of the deadly human disease tuberculosis. In studies over the last 40 years it has been revealed that this organism possesses a complex cell wall including glycophospholipids such as the phosphatidylinositiol mannosides (PIMs), lipomannan (LM) and lipoarabinomannan (LAM). These glycolipids all contain a common α-1,6-linked mannoside core, and the higher PIMs and LAM possess α-1,2-linked mannosyl residues. It has been shown that simple α-1,6-linked oligomannosides can act as substrates for α-1,6-mannosyltransferases in mycobacteria. Here we report a simple iterative synthesis of a series of hydrophobic octyl α-1,6-linked oligomannosides from mono- through to tetrasaccharides. We have utilized a single thioglycoside donor and alcohol acceptor. Further, we have developed conditions for the conversion of each of these compounds to the 6-deoxy congeners. Deoxygenation of the 6-position of the terminal mannosyl residue should prevent these compounds acting as substrates for the abundant α-1,6-mannosyltransferases in mycobacteria and should permit detection of the elusive α-1,2-mannosyltransferase activity responsible for elaboration of LM to mature LAM and the biosynthesis of the higher PIMs.

  结核分枝杆菌（Mycobacterium tuberculosis）是导致致命的人类疾病结核病的原因。在过去40年的研究中，已揭示这种微生物拥有一个复杂的细胞壁，其中包括糖磷脂类，如磷脂酰肌醇甘露醇（PIMs）、脂甘露醇（LM）和脂阿拉伯甘露醇（LAM）。这些糖脂都含有一个共同的α-1,6-链接的甘露糖核，而高级的PIMs和LAM则具有α-1,2-链接的甘露糖残基。已有研究表明，简单的α-1,6-链接的寡甘露糖可以作为分枝杆菌中α-1,6-甘露糖基转移酶的底物。在这里，我们报告了一种简单的迭代合成方法，用于制备一系列疏水的辛基α-1,6-链接的寡甘露糖，从单糖到四糖。我们使用了一个单一的硫代糖供体和醇受体。此外，我们还开发了将这些化合物转化为6-脱氧类似物的条件。终端甘露糖残基的6-位脱氧应防止这些化合物作为分枝杆菌中丰富的α-1,6-甘露糖基转移酶的底物，并应允许检测到负责将LM精细化为成熟的LAM以及高级PIMs生物合成的难以捉摸的α-1,2-甘露糖基转移酶活性。
• Iodine: A versatile reagent in carbohydrate chemistry IV. Per-O-acetylation, regioselective acylation and acetolysis
  作者：K.P.Ravindranathan Kartha、Robert A. Field

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00742-4

  日期：1997.8

  acid for promoting the per-O-acetylation of unprotected sugars. Under controlled conditions it can bring about regioselective acylation of carbohydrate derivatives. At higher concentration and with longer reaction times, iodine can effect the selective acetolysis of benzyl ether-protected primary hydroxyl groups. All of these reactions proceed in high yield, are easy to carry out and make use of readily

  已经发现碘是用于促进未保护的糖的过-O-乙酰化的有效的路易斯酸。在受控条件下，它可以引起碳水化合物衍生物的区域选择性酰化。在更高的浓度和更长的反应时间下，碘会影响苄基醚保护的伯羟基的选择性乙酰水解。所有这些反应均以高收率进行，易于进行，并利用廉价且易于处理的碘。
• Iodine-hexamethyldisilane (HMDS)-mediated anomerization of peracetylated 1,2-trans-linked alkyl and aryl glycosides
  作者：Satish Malik、Krupesh J. Shah、K.P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1016/j.carres.2010.02.012

  日期：2010.5

  peracetylated alkyl and aryl 1,2-trans-glycosides with iodine in the presence of HMDS has been found to result in the anomerization leading to the formation of the respective 1,2-cis-glycosides. In the case of alkyl glycosides with aglycons of short alkyl chain length complete anomerization to the alpha-glycosides was observed while with those of longer chain length the process was found to be incomplete

  已经发现在HMDS存在下用碘处理过乙酰化的烷基和芳基1，2-反式-糖苷会导致异构化，从而导致形成相应的1，2-顺式-糖苷。在具有短烷基链长的糖苷配基的烷基糖苷的情况下，观察到完全糖化为α-糖苷，而对于那些具有较长链长的糖苷，发现该过程是不完全的。这些观察已被机械地解释了。
• Synthesis of alkyl and cycloalkyl α-d-mannopyranosides and derivatives thereof and their evaluation in the mycobacterial mannosyltransferase assay
  作者：Monika Poláková、Martina Beláňová、Ladislav Petruš、Katarína Mikušová

  DOI：10.1016/j.carres.2010.03.011

  日期：2010.7

  The synthesis of a series of alkyl (having from C6 to C20 aglycones), cyclohexyl, and cyclohexylalkyl alpha-d-mannopyranosides, 6-deoxygenated analogs, thioglycosides, and sulfones derived thereof, is reported. Here, under the in vitro assay conditions used, none of the 15 tested compounds acted as an inhibitor of the mannose transfer catalyzed by the enzymes present in mycobacterial membrane and cell

  据报道，合成了一系列烷基（具有从C 6至C 20的糖苷配基），环己基和环己基烷基α-d-甘露吡喃糖苷，6-脱氧类似物，硫代糖苷及其衍生的砜。在此，在所用的体外测定条件下，15种被测化合物均未充当分枝杆菌膜和细胞壁组分中存在的酶催化的甘露糖转移的抑制剂。在分枝杆菌甘露糖基转移酶反应中，包含较短的脂族，最多8个碳原子长的线性或环状糖苷的甘露吡喃糖苷用作受体底物。与砜相反，该硫糖苷表现出相似的行为，而后者基本上未被分枝杆菌酶所识别。6-脱氧糖苷未被酶处理，
• Sweet surfactants: packing parameter-invariant amphiphiles as emulsifiers and capping agents for morphology control of inorganic particles
  作者：Michael Voggel、Rebecca M. Meinusch、Vanessa Siewert、Marius Kunkel、Valentin Wittmann、Sebastian Polarz

  DOI：10.1039/c8sm01091a

  日期：——

  Exploration of isomer effects on amphiphile properties (e.g.emulsification and as nanoparticle growth modifiers) using a library of glycoside-based surfactants.

  对异构体对两性分子性质（如乳化和作为纳米粒子生长调节剂）的影响进行探索，使用基于糖苷的表面活性剂库。