N-(5-(chloromethyl)-2-methylphenyl)-4-((4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino)benzamide | 1575815-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-(chloromethyl)-2-methylphenyl)-4-((4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino)benzamide
• 英文别名: N-((5-(chloromethyl)-2-methylphenyl)-4-(4-(4-trifluoromethoxy)phenyl)-6,7-dihydro-5H-pyran[2,3-d]pyrimidin-2-ylamino)benzamide；N-[5-(chloromethyl)-2-methylphenyl]-4-[[4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-6,7-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2-yl]amino]benzamide
• CAS: 1575815-64-3
• 化学式: C₂₉H₂₄ClF₃N₄O₃
• 分子量: 568.983
• InChiKey: IBQUSUXLMZTDDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 N-(5-(chloromethyl)-2-methylphenyl)-4-((4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino)benzamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到N-(2-methyl-5-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)phenyl)-4-((4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一类二氢吡喃并嘧啶衍生物及其医药应用

  摘要：

  本发明涉及具有式（I）结构的一类二氢吡喃并嘧啶类衍生物及其（或其）药学上可接受的盐，以及这些化合物作为Hedgehog信号传导抑制剂的医药用途。

  公开号：

  CN103910736B
• 作为产物：
  描述：

  1,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2,4(3H)-dione 在 氯化亚砜 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 N-(5-(chloromethyl)-2-methylphenyl)-4-((4-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一类二氢吡喃并嘧啶衍生物及其医药应用

  摘要：

  本发明涉及具有式（I）结构的一类二氢吡喃并嘧啶类衍生物及其（或其）药学上可接受的盐，以及这些化合物作为Hedgehog信号传导抑制剂的医药用途。

  公开号：

  CN103910736B

文献信息

• Design, synthesis, and biological study of 6,7-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]pyrimidine derivatives as novel hedgehog signaling pathway inhibitors
  作者：Minhang Xin、Liandi Zhang、Han Shen、Jun Wen、Chongxing Tu、Zhaoyu Liu、Lingfei Cheng、Xinge Zhao

  DOI：10.1007/s00044-014-0959-3

  日期：2014.8