4,5-secoandrostane-3,17-dione | 76760-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-secoandrostane-3,17-dione
• 英文别名: 4,5-secoandrostan-3,17-dione
• CAS: 76760-89-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: VHYGKSNVOWOISG-AKKLJKOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl ester of 5-oxo-17β-pivaloyloxy-A-nor-3,5-secoandrosten-3-oic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones's reagent 、 镍 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 4,5-secoandrostane-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Analogues of androgens with the open ring A

  摘要：

  A-nor-3,5-seco型脱氢表雄酮（VII）的合成基于A-nor-3,5-seco-5-雄烯-3,17β-二醇（I）中羟基的不同酰化和氧化速率。从睾酮肽酸酯得到的5-氧代-17β-季戊酰氧-A-nor-3,5-seco-雄甾烷-3-酸甲酯（X）被转化为睾酮和甲基睾酮的4,5-seco类似物（化合物XVII和XXIII）。

  DOI：

  10.1135/cccc19802541

文献信息

• Preparation and pharmacological properties of 4,5-secopregnane-3,20-dione and its derivatives
  作者：Alexander Kasal、Luboš Stárka、Richard Hampl、Ladislav Kohout

  DOI：10.1135/cccc19832040

  日期：——

  20β-Benzoyloxy-4-pregnen-3-one was oxidized to seco acid VI which was deoxygenated in the position 5 and converted to methyl ketone XI. This substance was oxidized directly to 4,5-secodihydroprogesterone and also converted to 17α-acetoxy derivative XXI via the corresponding monoketal XV. Compounds XIV and XXI do not display a gestagenic activity or an antiandrogenic activity either.

  20β-苯甲氧基-4-孕烯-3-酮被氧化成为第六个酸，然后在第五个位置被去氧，转化为甲基酮XI。这种物质被直接氧化成为4,5-二氢孕酮，并且通过相应的单酮XV转化为17α-乙酰氧衍生物XXI。化合物XIV和XXI都没有表现出孕激素活性或抗雄激素活性。