3-bromo-2(4′-methoxyphenyl)furan | 1312996-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-bromo-2(4′-methoxyphenyl)furan
• 英文别名: 3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)furan
• CAS: 1312996-84-1
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: JIHRDZWAWNDBLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2(4′-methoxyphenyl)furan 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh催化羰基化苯环合成高取代苯并呋喃的天然产物

  摘要：

  最近，我们开发了一种新型的Rh催化羰基苯环化反应，用于合成吲哚，苯并呋喃和许多相关的杂环。在本次更新中，我们证明了该方法可用于合成几种高度取代的含苯并呋喃的天然产物。首次在天然产物合成的背景下研究了Rh催化的羰基苯环化的范围和局限性。这项研究还揭示了取代苯并呋喃在钯催化交叉偶联中的位点选择性。基于观察到的位点选择性，实现了两个单锅顺序交叉耦合。通过从头合成苯环来制备双环杂环（例如苯并呋喃）的策略将在许多其他相关的生物活性杂环中得到应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600992
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 二(苯基甲基)2,4-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-bromo-2(4′-methoxyphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  σ键引发从芳基重氮盐生成芳基的过程。

  摘要：

  σ键亲核试剂和分子氧将芳基重氮盐转化为芳基。实验和计算研究表明，汉茨酯将氢化物转移到芳基重氮化合物上，并且氧引发了重氮中间体的自由基断裂，从而产生了芳基。在各种形成键的反应中已经说明了这种加成-断裂过程通过极性自由基交换机理产生芳基的操作简便性。

  DOI：

  10.1039/d0ob00205d

文献信息

• Regioselective Suzuki Coupling of Dihaloheteroaromatic Compounds as a Rapid Strategy To Synthesize Potent Rigid Combretastatin Analogues
  作者：Sewan Theeramunkong、Antonio Caldarelli、Alberto Massarotti、Silvio Aprile、Diego Caprioglio、Roberta Zaninetti、Alessia Teruggi、Tracey Pirali、Giorgio Grosa、Gian Cesare Tron、Armando A. Genazzani

  DOI：10.1021/jm200555r

  日期：2011.7.28

  Combretastatin A-4 (CA-4) is a potent tubulin depolymerizing agent able to inhibit tumor growth and with antivascular effects. Although it is in clinical trials, the search for novel analogues that may display better/different features is still ongoing. In this manuscript we describe the synthesis of novel constrained analogues of CA-4 obtained in only two synthetic steps exploiting a regioselective Suzuki coupling of dihalogenated heteroaromatic and alicyclic compounds. All the compounds synthesized have been evaluated for cytotoxicity and for their ability to inhibit tubulin assembly. One of them, 38, displayed low nanomolar cytotoxicity and proved to have a pharmacodynamic profile similar to that of CA-4 and a better pharmacokinetic profile, but most important of all, this synthetic strategy may pave the way for the easy and rapid generation of novel rigid analogues of combretastatins.