二(苯基甲基)2,4-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯 | 36138-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二(苯基甲基)2,4-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯
• 英文名称: dibenzyl hantzsch ester
• 英文别名: Bis(benzyl)1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate；dibenzyl 2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 36138-79-1
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₄
• 分子量: 377.44
• InChiKey: LWHZWKSQCVJBGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  519.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(苯基甲基)2,4-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯 在 C₂₅H₁₅N₃*C₂HF₃O₂ 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dibenzyl 2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxygen-Fueled Iterative Hydride Transfer Driven by a Rigid Planar Architecture

  摘要：

  在环境条件下，通过两个连接的喹啉单元固定准平面亚胺阳离子，促进氢化物还原/氧化过程的反复进行。亚胺质子通过氢键与相邻喹啉氮原子结合，使亚胺极易与弱还原剂（如1,4-二氢吡啶）发生氢化还原反应。由此形成的胺很容易被分子氧氧化，从而在环境条件下再生准平面亚胺阳离子。这一过程被用于1,4-二氢吡啶和9,10-二氢吖啶的催化氧化，以突出有趣的刚性驱动催化作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c22-00215
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙酰丙酮苄酯 在 ammonium acetate 作用下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到二(苯基甲基)2,4-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  σ键引发从芳基重氮盐生成芳基的过程。

  摘要：

  σ键亲核试剂和分子氧将芳基重氮盐转化为芳基。实验和计算研究表明，汉茨酯将氢化物转移到芳基重氮化合物上，并且氧引发了重氮中间体的自由基断裂，从而产生了芳基。在各种形成键的反应中已经说明了这种加成-断裂过程通过极性自由基交换机理产生芳基的操作简便性。

  DOI：

  10.1039/d0ob00205d
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4'-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 、 碘代叔丁烷 在 (2,4,6-trimethylphenyl)diazonium tetrafluoronorate 、 二(苯基甲基)2,4-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以21%的产率得到4,4-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  开放反应容器中烷基自由基的产生和反应

  摘要：

  描述了一种将烷基碘转化为反应性烷基自由基的操作简单的方法。芳基重氮盐与 Hantzsch 酯和分子氧反应生成芳基自由基，芳基自由基参与卤素原子转移生成烷基自由基。这些中间体与多种受体反应。反应级联发生在室温下，在开放的反应容器中，反应时间短。

  DOI：

  10.1039/d0ob01892a

文献信息

• Development of Chiral Phosphoric Acids based on Ferrocene‐Bridged Paracyclophane Frameworks
  作者：Jérémy Stemper、Kévin Isaac、Julien Pastor、Gilles Frison、Pascal Retailleau、Arnaud Voituriez、Jean‐François Betzer、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/adsc.201300697

  日期：2013.12.16

  AbstractThis work deals with the development of a new family of planar chiral phosphoric acids based on a ferrocenophane/paracyclophane scaffold. The synthetic approach has been improved by taking advantage of a chiral phosphorylating agent to access enantiomerically enriched acids via diastereomers separation. These phosphoric acids have been used as catalysts for the enantioselective H‐transfer reduction of α‐substituted quinolines with Hantzsch esters. Optimization of both the catalyst and the Hantzsch reductant allowed ee values in the range 82–92% to be attained starting from α‐arylquinolines.magnified image
• ULDRIKIS YA. R.; DUBUR G. YA.; DIPAN I. V.; CHEKAVICHUS B. S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 9, 1230-1237
  作者：ULDRIKIS YA. R.、 DUBUR G. YA.、 DIPAN I. V.、 CHEKAVICHUS B. S.

  DOI：——

  日期：——
• US4239893A
  申请人：——

  公开号：US4239893A

  公开（公告）日：1980-12-16
• US4317768A
  申请人：——

  公开号：US4317768A

  公开（公告）日：1982-03-02
• σ-Bond initiated generation of aryl radicals from aryl diazonium salts
  作者：Elene Tatunashvili、Bun Chan、Philippe E. Nashar、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/d0ob00205d

  日期：——

  transform aryl diazonium salts into aryl radicals. Experimental and computational studies show that Hantzsch esters transfer hydride to aryl diazonium species, and that oxygen initiates radical fragmentation of the diazene intermediate to produce aryl radicals. The operational simplicity of this addition-fragmentation process for the generation of aryl radicals, by a polar-radical crossover mechanism, has been

  σ键亲核试剂和分子氧将芳基重氮盐转化为芳基。实验和计算研究表明，汉茨酯将氢化物转移到芳基重氮化合物上，并且氧引发了重氮中间体的自由基断裂，从而产生了芳基。在各种形成键的反应中已经说明了这种加成-断裂过程通过极性自由基交换机理产生芳基的操作简便性。