2-(4-methoxyphenyl)thiirane | 6388-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)thiirane
• CAS: 6388-69-8
• 化学式: C₉H₁₀OS
• 分子量: 166.244
• InChiKey: FQXVXEMHMLELHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)thiirane 在 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-4-[2-(phenylsulfonyl)vinyl]anisole
  参考文献：
  名称：

  从噻喃类和二芳基碘鎓盐中安全无金属地合成1-烯基芳基硫醚及其砜

  摘要：

  摘要 在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由硫烷和二芳基碘鎓盐合成了一系列的1-烯基芳基硫化物。所提出的反应机理涉及在碱的存在下由二芳基碘鎓盐生成苯炔。然后，硫烷对苯并炔的亲核攻击，然后夺氢并生成的噻吩鎓中间体开环，提供了硫化物。这些硫化物进一步用甲酸氧化成相应的砜。当前的方法为制备1-烯基芳基硫化物及其砜提供了一种无金属且安全的方法。 在叔丁醇钾的存在下，在四氢呋喃中由硫烷和二芳基碘鎓盐合成了一系列的1-烯基芳基硫化物。所提出的反应机理涉及在碱的存在下由二芳基碘鎓盐生成苯炔。然后，硫烷对苯并炔的亲核攻击，然后夺氢并生成的噻吩鎓中间体开环，提供了硫化物。这些硫化物进一步用甲酸氧化成相应的砜。当前的方法为制备1-烯基芳基硫化物及其砜提供了一种无金属且安全的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591559
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)环氧乙烷 在 CuFe₂O₄/Mg(OH)2 、 硫脲 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.2h， 以88%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)thiirane
  参考文献：
  名称：

  磁性可分离CuFe2O4/Mg(OH)2纳米复合材料在温和条件下在水中催化环氧化物绿色合成硫杂丙烷

  摘要：

  制备了磁性可分离的 CuFe2O4/Mg(OH)2 纳米复合材料，并通过 FT-IR、XRD、SEM、EDS 和 VSM 技术对其进行了表征。合成的纳米粒子被用作一种新型的高效多相催化剂，用于在室温下在水溶剂中用硫脲将各种环氧化物转化为相应的硫杂丙烷。反应在 1-3.7 小时内完成，以 70-99% 的产率得到硫杂丙环。应用的 CuFe2O4/Mg(OH)2 纳米复合材料可以使用外部磁铁轻松分离，并可重复使用多次，而没有任何显着的活性损失。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2019.1567728

文献信息

• N-Bis(methylthio)methylene Derivatives. VII. Syntheses and Reactions of Synthetic Equivalents of New 1,3-Dipolar Reagents Using N-Bis(methylthio)methylene Derivatives.
  作者：Yoshinori TOMINAGA、Koichiro OGATA、Hiroshi UEDA、Shinya KOHRA、Akira HOSOMI

  DOI：10.1248/cpb.43.1425

  日期：——

  N-Cyano- or N-(p-toluenesulfonyl)-N'-(trimethylsilylmethyl)-S-methylisothioureas (3, 4), readily prepared by reactions of S, S'-dimethyl N-cyano- (1a)b and S, S'-dimethyl N-(p-toluenesulfonyl)- (1b) carbonimidodithioates with trimethylsilylmethylamine (2a), followed by N-alkylation, have been found to provide synthetic equivalents of iminoazomethine ylide. Treatment of these compounds with cesium fluoride in the presence of reactive hetero-dipolarophiles such as carbonyl compounds afforded 1, 3-dipolar cycloadducts, 4, 5-dihydro-2-iminooxazoles and 4, 5-dihydro-2-iminothiazoles, via the 1, 3-elimination of (methylthio)trimethylsilane.S-Methyl-S'-trimethylsilylmethyl N-cyano- (5a) and N-(p-toluene-sulfonyl)- (5b) carbonimidodithioates, also readily prepared from the corresponding 1a and 1b with (mercaptomethyl)trimethylsilane (2b), were used as new reagents for introducing a thioformaldehyde unit at a carbonyl carbon. Reactions of these compounds with aldehydes in the presence of cesium fluoride afforded thiiranes via the 1, 3-dipolar cycloaddition of iminothiocarbonyl ylide to the C=O double bond. Reactions of 5 with dimethyl fumarate and maleate in the presence of cesium fluoride in acetonitrile gave 1, 3-dipolar cycloadducts, dimethyl 2-(N-(p-toluenesulfonyl)imino)tetrahydrothiophene-3, 4-dicarboxylates.

  N-氰基或N-(对甲苯磺酰)-N'-(三甲基硅甲基)-S-甲基异硫脲(3, 4)，通过S,S'-二甲基N-氰基(1a)和S,S'-二甲基N-(对甲苯磺酰)(1b)双碳酰亚胺与三甲基硅甲基胺(2a)反应，随后进行N-烷基化，可以方便地制备，并被发现提供了亚胺偶氮烷亚基的合成等效物。这些化合物在氟化铯存在下，与活性杂双极体如羰基化合物处理，通过(甲硫基)三甲基硅烷的1,3-消除，得到了1,3-偶极环加成产物，4,5-二氢-2-亚胺恶唑和4,5-二氢-2-亚胺噻唑。S-甲基-S'-(三甲基硅甲基)N-氰基(5a)和N-(对甲苯磺酰)(5b)碳酰亚胺，也可以通过相应的1a和1b与(巯甲基)三甲基硅烷(2b)方便地制备，被用作新的试剂，在羰基碳上引入硫甲醛单元。这些化合物在氟化铯存在下与醛反应，通过亚胺碳酰亚胺偶极体与C=O双键的1,3-偶极环加成，得到了硫杂环丙烷。5在氟化铯存在下与富马酸二甲酯和马来酸二甲酯反应，得到了1,3-偶极环加成产物，二甲基2-(N-(对甲苯磺酰)亚胺)四氢硫杂环戊烯-3,4-二甲酸酯。
• An efficient catalyst-free synthesis of thiiranes from oxiranes using polyethylene glycol as the reaction medium
  作者：Biswanath Das、V. Saidi Reddy、M. Krishnaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.153

  日期：2006.11

  A catalyst-free, high-yielding conversion of oxiranes into thiiranes has efficiently been carried out by treatment with KSCN or thiourea at room temperature using polyethylene glycol (PEG-400) as the reaction medium.

  通过在室温下用聚乙二醇（PEG-400）作为反应介质，用KSCN或硫脲处理，有效地进行了无催化剂，高产的肟酮向噻喃的转化。
• A green method for solvent-free conversion of epoxides to thiiranes using NH₄SCN in the presence of NiFe₂O₄ and MgFe₂O₄ magnetic nanocatalysts
  作者：Ronak Eisavi、Fatemeh Ahmadi、Behrooz Ebadzade、Seiran Ghadernejad

  DOI：10.1080/17415993.2017.1334780

  日期：2017.11.2

  and applied as efficient and reusable catalysts in the solvent-free conversion of various epoxides to the corresponding thiiranes with ammonium thiocyanate under oil bath (60°C) conditions. NiFe2O4 and MgFe2O4 nanoparticles can catalyze the reactions at short times in high to excellent yields. The catalysts can also be recovered easily using an external magnetic field and be reused four times without

  摘要镍和镁铁氧体磁性纳米粒子被制造并用作高效和可重复使用的催化剂，用于在油浴（60°C）条件下将各种环氧化物与硫氰酸铵无溶剂转化为相应的硫杂丙环。NiFe2O4 和 MgFe2O4 纳米粒子可以在短时间内以高产率催化反应。催化剂还可以使用外部磁场轻松回收，并可重复使用四次而不会显着降低活性。图形概要
• A green protocol for rapid and efficient conversion of epoxides to thiiranes using alumina immobilized thiourea at solvent-free conditions
  作者：Ronak Eisavi、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1080/10426507.2015.1085044

  日期：2016.1.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Solvent-free conversion of various epoxides to the corresponding thiiranes was carried out successfully with alumina-immobilized thiourea at room temperature. The reactions were completed within 2–9 min to give thiiranes with 83–98% yields. The utilized alumina can be reused for several times without losing its activity.

  图形摘要摘要在室温下，使用氧化铝固定的硫脲成功地将各种环氧化物无溶剂转化为相应的硫杂丙环。反应在 2-9 分钟内完成，以 83-98% 的产率得到硫杂丙烷。使用过的氧化铝可以多次重复使用而不会失去其活性。
• Magnetically separable nano CuFe₂O₄: an efficient and reusable heterogeneous catalyst for the green synthesis of thiiranes from epoxides with thiourea
  作者：Ronak Eisavi、Seiran Ghadernejad、Behzad Zeynizadeh、Farkhondeh Mohammad Aminzadeh

  DOI：10.1080/17415993.2016.1196691

  日期：2016.9.2

  ABSTRACT The magnetically separable nano CuFe2O4 was prepared and used as an efficient heterogeneous catalyst for conversion of various epoxides to the corresponding thiiranes with thiourea in refluxing ethanol. The reactions were completed within 34−45 min to give thiiranes in 80−95% yields. The utilized nano CuFe2O4 can be reused for several times without losing its activity. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 制备了可磁分离的纳米 CuFe2O4，并将其用作有效的多相催化剂，用于在回流乙醇中用硫脲将各种环氧化物转化为相应的硫杂丙环。反应在 34-45 分钟内完成，以 80-95% 的产率得到硫杂丙烷。使用的纳米CuFe2O4可以重复使用多次而不会失去其活性。图形概要