benzyl O-(2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(methyl 3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1->4)-3-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 87907-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(methyl 3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1->4)-3-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 87907-40-2
• 化学式: C₅₅H₆₂N₄O₁₇
• 分子量: 1051.11
• InChiKey: DEOXMHLLZVCYIG-NDDGTISYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  277.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(methyl 3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1->4)-3-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 三甲基铵三氧化硫共聚物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到benzyl O-(2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-3,6-di-O-sulfo-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(methyl 3-O-benzyl-2-O-sulfo-α-L-idopyranosyluronate)-(1->4)-3-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-6-O-sulfo-α-D-glucopyranoside tetrasodium salt
  参考文献：
  名称：

  肝素片段的合成。三糖O-（2-脱氧-2-磺酰胺基-3,6-二-O-磺基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-O-（2-O-磺基-α的化学合成-l-idopyranosyluronic acid）-（1→4）-2-deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-d-pyramypyranose heptasodium salt

  摘要：

  摘要首先将已知的3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖基呋喃糖转化为3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-β-1-基呋喃醛酸甲酯。酸水解，然后乙酰化并用四溴化钛处理，得到（2,4-二-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-吡喃吡喃基溴化）甲基脲酸酯，其立即被转化为4-O-甲基。乙酰基-3-O-苄基-β-1-氨基吡喃二酸酯1,2-（原乙酸叔丁酯）。用4-O-氯乙酰基进行两步取代4-O-乙酰基得到关键的衍生物结晶结晶3-O-苄基-4-O-氯乙酰基-β-1-氨基吡喃醛酸酯1,2-（叔-原乙酸正丁酯）。该原酸酯与过量的苄基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-（苄氧基羰基）氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷结晶在氯苯存在下缩合2，6-二甲基吡啶鎓高氯酸盐得到结晶的苄基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-（苄氧基羰基）氨基-2-脱氧-4-O-（甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-4- O-氯乙酰基-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85281-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4-O-monochloroacetyl-β-L-idopyranuronate 1,2-(tert-butyl orthoacetate) 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2,6-lutidinium perchlorate 、 硫脲 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 benzyl O-(2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(methyl 3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1->4)-3-O-benzyl-2-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝素片段的合成。三糖O-（2-脱氧-2-磺酰胺基-3,6-二-O-磺基-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-O-（2-O-磺基-α的化学合成-l-idopyranosyluronic acid）-（1→4）-2-deoxy-2-sulfamido-6-O-sulfo-d-pyramypyranose heptasodium salt

  摘要：

  摘要首先将已知的3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖基呋喃糖转化为3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-β-1-基呋喃醛酸甲酯。酸水解，然后乙酰化并用四溴化钛处理，得到（2,4-二-O-乙酰基-3-O-苄基-α-1-吡喃吡喃基溴化）甲基脲酸酯，其立即被转化为4-O-甲基。乙酰基-3-O-苄基-β-1-氨基吡喃二酸酯1,2-（原乙酸叔丁酯）。用4-O-氯乙酰基进行两步取代4-O-乙酰基得到关键的衍生物结晶结晶3-O-苄基-4-O-氯乙酰基-β-1-氨基吡喃醛酸酯1,2-（叔-原乙酸正丁酯）。该原酸酯与过量的苄基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-（苄氧基羰基）氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷结晶在氯苯存在下缩合2，6-二甲基吡啶鎓高氯酸盐得到结晶的苄基6-O-乙酰基-3-O-苄基-2-（苄氧基羰基）氨基-2-脱氧-4-O-（甲基2-O-乙酰基-3-O-苄基-4- O-氯乙酰基-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85281-7