rugchalcone A | 1439374-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rugchalcone A
• 英文别名: (5-hydroxy-6-methoxybenzofuran-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone；(5-Hydroxy-6-methoxy-1-benzofuran-2-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone；(5-hydroxy-6-methoxy-1-benzofuran-2-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1439374-26-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: HCVOEVGIMRDAHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-苯三酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 rugchalcone A
  参考文献：
  名称：

  러그찰콘 A, B 및 그 유도체의 합성방법 및 그 항염증 용도

  摘要：

  任务：提供无副作用的有效抗炎药。解决方法：本发明者发明了一种有效的方法，通过Rap-Stoermer反应，高产率地合成2-芳酰苯并呋喃、鲁格查尔康A、B及其衍生物与取代的水杨醛和苯乙溴化物之间。此外，评估了这些化合物在巨噬细胞系RAW 264.7中的抗炎作用。这些化合物在10μM浓度下显著抑制了介导炎症的氧化亚氮生成，且IC50值在0.57~13.27μM范围内。在本发明中合成的2-芳酰苯并呋喃中，化合物4（99.6％；IC50 = 0.57）、鲁格查尔康B（化合物2）（99.3％；IC50 = 4.13）、化合物7（96.8％；IC50 = 1.90）和化合物8（74.3％；IC50 = 0.99）展示出最大的抑制活性。这些结果表明，具有4-羟基苯基和/或羟基位于苯并呋喃基团的5-和/或6-位置的化合物2、4、7和8在抗炎领域中可能作为iNOS抑制剂开发所需的结构基元。

  公开号：

  KR20170052830A

文献信息

• 러그찰콘 A, B 및 그 유도체의 합성방법 및 그 항염증 용도
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR20170052830A

  公开（公告）日：2017-05-15

  과제: 부작용 없는 효과적인 항염증제를 제공하려는 것. 해결수단: 본 발명자들은 2-아로일벤조퓨란, 러그찰콘 A, B 및 그들의 유도체를 치환된 살리실알데하이드와 페나실 브로마이드 간의 Rap-Stoermer 반응으로 높은 수율로 합성하는 효과적인 방법을 발명하였다. 또한, 이 화합물들의 항염증 효과를 지다당-유도 RAW 264.7 대식세포에서 평가하였다. 이 화합물들은 10 μM 농도에서 세포독성 없이 염증을 매개하는 산화질소 생성을 현저히 저해하였고, IC 값은 0.57 ~ 13.27 μM 범위 내에 있었다. 본 발명에서 합성한 2-아로일벤조퓨란 중, 화합물 4 (99.6%; IC = 0.57), 러그찰콘 B (화합물 2)(99.3%; IC = 4.13), 화합물 7 (96.8%; IC = 1.90) 및 화합물 8 (74.3%; IC = 0.99)은 최대의 억제활성을 나타내었다. 이 결과는 벤조퓨란 모티프의 5- 및/또는 6- 위치에 4-하이드록시페닐기 및/또는 수산화기를 갖는 화합물 2, 4, 7 및 8이 항염증 분야로의 응용에 있어서 iNOS 억제제 개발에 필요한 구조체로서 기능할 수 있음을 제시한다.

  任务：提供无副作用的有效抗炎药。解决方法：本发明者发明了一种有效的方法，通过Rap-Stoermer反应，高产率地合成2-芳酰苯并呋喃、鲁格查尔康A、B及其衍生物与取代的水杨醛和苯乙溴化物之间。此外，评估了这些化合物在巨噬细胞系RAW 264.7中的抗炎作用。这些化合物在10μM浓度下显著抑制了介导炎症的氧化亚氮生成，且IC50值在0.57~13.27μM范围内。在本发明中合成的2-芳酰苯并呋喃中，化合物4（99.6％；IC50 = 0.57）、鲁格查尔康B（化合物2）（99.3％；IC50 = 4.13）、化合物7（96.8％；IC50 = 1.90）和化合物8（74.3％；IC50 = 0.99）展示出最大的抑制活性。这些结果表明，具有4-羟基苯基和/或羟基位于苯并呋喃基团的5-和/或6-位置的化合物2、4、7和8在抗炎领域中可能作为iNOS抑制剂开发所需的结构基元。