2-cyclobutyl-4-chloroquinoline | 1279123-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclobutyl-4-chloroquinoline
• 英文别名: 4-Chloro-2-cyclobutylquinoline
• CAS: 1279123-28-2
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN
• 分子量: 217.698
• InChiKey: FKDZCTBVIRQUHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclobutyl-4-chloroquinoline 、 乙烷,三氯氟- 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-cyclobutyl-N-(4-methylphenyl)quinolin-4-amine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代-4-氨基喹啉和-喹唑啉作为潜在抗真菌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  为了发现新型抗真菌剂，制备了一系列2-取代-4-氨基喹啉和-喹唑啉，并使用IR、1 H NMR、13 C NMR和HRMS光谱技术对其进行了表征。评估了它们对四种侵​​入性真菌的抗真菌活性，结果显示一些目标化合物表现出中等至极好的抑制效力。最有希望的化合物III 11、III 14、III 15和III 23表现出强效和广谱的抗真菌活性，MIC 值为 4-32 μg/mL。机理研究表明，化合物III 11 ( N,2- di- p -tolylquinolin-4-amine hydrochloride) 不通过破坏真菌膜发挥抗真菌效力，这与许多传统的膜活性抗真菌药物有很大不同。同时，III 11还表现出诱导抗药性的可能性低，并且在小鼠血浆中具有优异的稳定性。此外，还讨论了一些有趣的结构-活性关系（SAR）。这些结果表明，一些 4-氨基喹啉可作为进一步发现抗真菌药物的新候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128877
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)cyclobutanecarboxamide 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-cyclobutyl-4-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种4-胺基喹啉化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种4‑胺基喹啉化合物及其制备方法和应用，本发明中的4‑胺基喹啉化合物的2位被环状R基取代；制备时利用邻氨基苯乙酮与甲酰氯经过四步反应即得，反应路线简单，反应条件在实验室容易达到，操作简便。所得到的4‑胺基喹啉化合物具有较高的抗菌活性，可用于制备高效农用抗菌药物。

  公开号：

  CN110372588B

文献信息

• Photoredox-mediated Minisci C–H alkylation of N-heteroarenes using boronic acids and hypervalent iodine
  作者：Guo-Xing Li、Christian A. Morales-Rivera、Yaxin Wang、Fang Gao、Gang He、Peng Liu、Gong Chen

  DOI：10.1039/c6sc02653b

  日期：——

  A photoredox-mediated Minisci C–H alkylation reaction of N-heteroarenes with alkyl boronic acids is reported. A broad range of primary and secondary alkyl groups can be efficiently incorporated into various N-heteroarenes using [Ru(bpy)3]Cl2 as photocatalyst and acetoxybenziodoxole as oxidant under mild conditions. The reaction exhibits excellent substrate scope and functional group tolerance, and

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• Metal‐Free Photoinduced Deformylative Minisci‐Type Reaction
  作者：Xinxin Wang、Xin Shao、Zhu Cao、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202101447

  日期：2022.3.15

  A metal-free deformylative Minisci-type reaction is disclosed by using aliphatic aldehydes as alkyl radical precursors. The reaction proceeds via a sequence of hydrogen atom abstraction (HAA) from aldehyde and decarbonylation under mild photochemical conditions. The transformation offers many advantages including good regioselectivity, broad substrate scope, and easy operation. The reaction is also

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• Radical generation enabled by photoinduced N–O bond fragmentation
  作者：Edward J. McClain、Alan K. Wortman、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1039/d2sc02953g

  日期：——

  Recent advances in synthetic chemistry have seen a resurgence in the development of methods for visible light-mediated radical generation. Herein, we report the development of a photoactive ester based on a quinoline N-oxide core structure, that provides a strong oxidant in its excited state. The heteroaromatic N-oxide provides access to primary, secondary, and tertiary radical intermediates, and its

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• A General Minisci‐Type Alkylation with Organoboron Derivatives Assisted by Catechol
  作者：Yutong Zhou、Hui Yang、Xingyue Chen、Xiaowu Peng、Qiuli Yao、Gang Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202301216

  日期：2024.3

  We proposed a Minisci-type strategy for the alkylation of heterocycles with a variety of boron species under low cost and easily scale-up conditions without the use of transition-metal or organo-catalysts. The extension of this strategy to other systems will provide green approaches for the post-modifications of drug molecules and complex natural products.

  我们提出了一种 Minisci 型策略，用于在低成本和易于放大的条件下用各种硼物种对杂环进行烷基化，而无需使用过渡金属或有机催化剂。该策略扩展到其他系统将为药物分子和复杂天然产物的后修饰提供绿色方法。
• Direct Alkylation of Heteroaryls Using Potassium Alkyl- and Alkoxymethyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Virginie Colombel、Valerie A. Braz

  DOI：10.1021/ol2003572

  日期：2011.4.1

  A direct alkylation of various heteroaryls using stoichiometric potassium alkyl- and alkoxymethyltrifluoroborates has been developed. This method leads to the synthesis of complex substituted heterocycles, which have been obtained with yields up to 89%.